التعيين ، المتسلسلة المتماثلة ، تسمية الكاديين.

القاضي -المركبات العضوية ، في صفات الكربوهيدرات الأليفاتية (غير الحلقية) غير المشبعة ، تحتوي الجزيئات الموجودة بين ذرات الكربون على رابطين معتمدين ، يبدو أنهما يتوافقان مع الصيغة العامة C n H 2 n -2 de n = 3 أو n> 3.يطلق عليهم أيضًا تشخيص الكربوهيدرات.

أبسط ممثل من alkadienes و propadiens.

سلسلة متجانسة.

الصيغة العامة لكربوهيدرات ديين هي CnH2n-2. يحتوي الاسم alkadiene على جذر يشير إلى عدد الذرات في الكربون في رمح الكربون ، واللاحقة-dien ("اثنان" "روابط فرعية") ، مما يعني القرب من الفئة المحددة.

ج 3 ح 4 - تسوس

ج 4 ح 6 - بوتادين

ج 5 ح 8 - البنتاديين

ج 6 ح 10 - هيكسادين

ج 7 هـ 12 - هيبتاديين

C 9 H 16 - نوناديين

تسمية alkadienes.

1. حدد حصة الرأس.يعتمد قرار تسمية الكربوهيدرات وفقًا لتسمية IUPAC على تعيين مشرط الرأس - المشبك الموجود لذرات الكربون في الجزيء. في الكادينات المختلفة ، من الضروري اختيار رمح الرأس بحيث يتم تضمين إهانات الأسلاك السفلية قبل الجديدة.

2. ترقيم ذرات الرأس العقيد.يبدأ ترقيم ذرات مشرط الرأس من نفس الدورة ، وهي أقرب إلى ترتيب الأقدمية (مهم):

رابط متعدد ← وسيط ← جذور كربوهيدراتية .

توبتو. عند الترقيم ، في المكان المحدد ، قد يكون تسمية alkadienu لموضع الارتباط المتعدد هي الأولوية أمام إعادة التسجيل.

من الضروري ترقيم الذرات في الرماح في مثل هذه المرتبة ، بحيث تسحب ذرات الفحم ، المرتبطة بالروابط السفلية ، الحد الأدنى من الأرقام.

نظرًا لأن موضع الروابط التابعة غير ممكن لتعيين قطعة ترقيم الذرات في Lancius ، فمن الممكن أيضًا تعيين موضع الشفعاء مثل i ، مثل alkenives.

3. اسم القالب.، بعد الجذر ، الذي يشير إلى عدد الذرات في الكربون في الرمح ، تلك اللاحقة -دين ،يشير إلى أهمية الارتباط بفئة الألكينات ، من خلال الأسماء ، يشير إلى مكان تعفن الروابط السفلية في الرمح الكربوني ، على. عدد الذرات في الكربون ، حيث تتشكل روابط الأسلاك الفرعية.

إذا كان هناك وسطاء ، فقم بتسمية الأرقام الموجودة على قطعة خبز - عدد الذرات في الفحم ، والتي يُعرف بها الشفعاء. إذا كان هناك عدد قليل من الشفعاء في كل ذرة ، فإن عدد الأسماء يتكرر في الاسم من خلاله (2،2-). بعد الأرقام ، من خلال واصلة ، حدد عدد الوسطاء ( دي- اثنين، ثلاثة- ثلاثة، تترا- شوتيري ، بنتا- خمسة) هذا الاسم للشفيع (ميثيل. إيثيل ، بروبيل). Potim بدون ثغرات ونواقص باسم رأس لانسر. يسمى لانسر الرأس بأنه كربوهيدرات - وهو عضو في سلسلة متجانسة من فلكاديين (بروبادين ، بوتادين ، بنتادين رقيق).

الكاديني- ليست غنية بالكربوهيدرات ، تم تضمين رابطين فرعيين في المستودع. صيغة زغلنا الكادينيف ج ن H 2n-2.

إذا كانت هناك روابط فرعية بين مشرطين حاملين للفحم ، أو كان هناك المزيد من الذرات في الفحم ، فإن هذه الروابط تسمى عازلة. لا تتغير القوى الكيميائية لهذه التقسيمات مع الألكينات ، فقط رابطان يدخلان في التفاعل ، وليس واحدًا.

كيف يتم تقسيم الروابط الفرعية إلى واحد σ - بصوت ، ثم tse - مع استلام الصوت:

ياكشو دينيشبه هذا: ج = ج = ج، إذن يكون هذا الارتباط تراكميًا ، ويسمى dien - ألين.

بودوفا الكادينيف.

π - يتقاطع الضباب الإلكتروني لوصلات التيار الخفي فيما بينها ، مما يرضي الوحدة π - خمارة. في حالة الحصول على أنظمة ، يتم تحديد موقع الإلكترونات لجميع ذرات الكربون:

جزيء تشيم دوشا ، فاز تيم بالإشعاع.

الايزومرية للكادين.

ل dіenіvالايزومريا المميزة للهيكل الكربوني ، ايزومريا موضع الروابط السفلية ، وامتداد الايزومريا.

القوة الفيزيائية للكادينات.

بوتادين -1،3 غاز سهل الهضم ورائحة كريهة. والأيزوبرين هو الوطن.

Otrimannya dіenіv.

1. نزع الهيدروجين من الألكانات:

2. رد فعل ليبيديف(جفاف وجفاف لمدة ساعة):

القوة الكيميائية للكادين.

الهيمنة الكيميائية للكادين في اليقظة لوجود الروابط التابعة. يمكن أن يحدث رد فعل الوصول في اتجاهين: 1.4 و 1.2 - الوصول. علي سبيل المثال،

حفاضات من العلاقات المعزولة

إذا تم فصل الروابط السفلية عن رمح الكربون بين رابطين منفصلين أو أكثر (على سبيل المثال ، pentadiene-1،4) ، فإن هذه الروابط السفلية تسمى العزل. لا تختلف الهيمنة الكيميائية للكادينات ذات الروابط الفرعية المعزولة عن هيمنة الألكينات ذات الهوامش الرقيقة ، والتي قد لا تتضمن رابطًا واحدًا ، بل رابطين فرعيين بشكل مستقل واحد في واحد في التفاعل.

CH 2 \ u003d CH - CH 2 - CH \ u003d CH 2 بنتاديين-1.4

CH 2 \ u003d CH - CH 2 - CH 2 - CH \ u003d CH 2 hexadiene-1.5

Dієni z مع المكالمات الواردة

على سبيل المثال ، الروابط الفرعية مفصولة في Lancuse بوصلة s واحدة فقط ، ويطلق عليها اسم متتالية. أهم ممثلي الانقسامات الناجحة:

CH 2 \ u003d CH - CH \ u003d CH 2 بوتادين -1،3 (ديفينيل)

2-ميثيل بوتادين -1،3 (إيزوبرين)

Dіeni بروابط تراكمية

من الضروري أيضًا إنشاء أقسام من النظام Z = Z = Z ، عناوين alenes - يتم تغيير رابط السلسلة من ذرة كربون واحدة ، ويسمى رابط السلسلة هذا التراكمي. علي سبيل المثال:

العضو الأول في السلسلة المتجانسة هو بروبادين (ألين) CH 2 \ u003d C \ u003d CH 2: غاز بلا بار s t n l \ u003d -136.2 ° С і t kіp \ u003d -34.5 ° С.

H 2 C \ u003d C \ u003d CH - CH 2 - CH 3 بنتادين -1.2

تلقى بودوفا الكادينات

في الديانات الناتجة من كآبة p-electron ، تتقاطع الروابط الأساسية فيما بينها ، وتخلق كآبة إلكترون واحدة. في النظام الناتج ، لم تعد الإلكترونات p موجودة على نفس الروابط ، وتنتقل الرائحة الكريهة في جميع الذرات ، لذلك يمكن تصوير بنية التقسيمات على النحو التالي (على أساس البوتادين):

توضح الخطوط المنقطة منطقة إلغاء ترميز الإلكترونات وتشير إلى الترتيب المتوسط ​​للرابط بين C - W و C = C. يمكن أن يشتمل خط الخلافة على عدد كبير من الروابط التابعة. Chim لن يفعل ذلك ، إنه على الجانب الأيمن من الإلكترونات p وهو جزيء stikish.

ايزومريا والتسميات

بالنسبة للكادين ، فإن نفس النوع من التماكب مميز ، كما هو الحال بالنسبة للألكينات:

1) تماثل الهيكل العظمي الكربوني ؛

2) ايزومريا قاعدة الوصلات السفلية ؛

3) رابطة الدول المستقلة العابرة للأيزومريا.

التسمية

يتم اختيار رأس إبرة الوخز في الديناخ بطريقة يتم فيها تخفيف أخطاء الروابط السفلية ، وترقيمها من تلك النهاية ، إذا كان مجموع أرقام موضع الوصلات السفلية ضئيلًا. ينتهي اسم ألكان قابل للحياة - يتم استبداله بـ -dien.

القوة البدنية

بوتادين -1،3 غاز سهل الهضم ورائحة كريهة. Izoprene - المنزل من t bale 34 درجة مئوية.

أوتريمانيا

بوتادين 1.3

1. الجفاف والجفاف من الإيثانول - رد فعل ليبيديف

2. الجفاف ن. البيوتان

الايزوبرين

نزع الهيدروجين إلى 2-ميثيل بوتان

كلوروبرين (2-كلورو بوتادين -1،3)

Dimerization من الأسيتيلين والكلور المائي لأسيتيلين الفينيل ، والتي تذوب.

المرحلة الأولى:

المرحلة الثانية:

القوة الكيميائية

بالنسبة للكادين ، يكون التفاعل المميز هو الإضافة الكهروتروفيكية لـ AE ، والتي تكون قوية في الألكينات. قد تكون الأهم هي الأيام التي تكون فيها الروابط الناتجة ، شظايا الرائحة الكريهة مع syrovina لاستخراج المطاط. في السلوك الكيميائي لهذه الاختلافات ، هناك سمات خاصة ، ذكاء في وجود جزيئات النجاح. تعود خصوصية الأقسام التي تم الحصول عليها إلى حقيقة أن رابطين تابعين في جزيئاتهما يعملان كوحدة واحدة ، لذلك يمكن أن يستمر التفاعل في اتجاهين: أ) حتى أحد الروابط التابعة (1،2-إضافة) موضع النظام المستلم مع اعتماد رابط فرعي جديد في مركز النظام (1.4-قبول).

1. ردود الفعل القادمة

لذلك ، فإن إضافة البروم إلى البوتادين يمكن أن ينتج ما يصل إلى منتجين:

1،2-القبول

CH 2 \ u003d CH - CH \ u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 \ u003d CH - CHBr - CH 2 Br

1،4-القبول

CH 2 \ u003d CH - CH \ u003d CH 2 + Br 2 → BrCH 2 - CH \ u003d CH - CH 2 Br

يسمح لك اختيار الكواشف وعقول التفاعل بالتطبيق مباشرة على الجلد في اتجاهين.

2. تفاعلات البلمرة (يتم إذابة المطاط الصناعي)

2. القوة الأكثر أهمية في الانقسامات هي بناء البلمرة ، كنصر لإنتاج المطاط الصناعي. عند بلمرة بوتادين -1،3 ، حيث يتدفق مثل إضافة 1،4 ، تتم إزالة مطاط البوتادين:

nCH 2 \ u003d CH - CH \ u003d CH 2 → (-CH 2 - CH \ u003d CH - CH 2 -) n

يسمح اختيار المحفزات العضوية المعدنية في هذا التفاعل باستخدام المطاط مع المياه المنزلية العادية ، وفي هذه الحالة يمكن للإبرة رابطة الدول المستقلة- إعدادات. يعطي تفاعل مشابه مع الأيزوبرين مطاط أيزوبرين صناعي ، وهو قريب من المطاط الطبيعي من حيث قوته:

n CH 2 \ u003d C (CH 3) - CH \ u003d CH 2 → (-CH 2 - C (CH 3) \ u003d CH - CH 2 -) n

Zastosuvannya

المجال الرئيسي للكادين stosuvannya - تصنيع المطاط.

المطاط

يتم بلمرة الدينوف الموجود في الكربوهيدرات وبلمرة مشتركة مع مونومرات فينيل مختلفة مع مطاط معتمد ، والتي تحتوي في عملية الفلكنة على درجات مختلفة من الصمغ.

محاضرة №14

· الكاديني.التصنيف والتسمية وأنواع الأقسام. Budova 1،3-dієnіv: الحصول على روابط p ، وفهم حول إلغاء تحديد الروابط ، وإيجاد هياكل حدودية لوصف بوتادين ، ومعايير akіsnі ، مساهمة vіdnosnogo ، energіya spoluchennya. القوة الفيزيائية للألكادينات التي تم الحصول عليها وخصائصها الطيفية وطرق تحديدها.

· طرق الحصول على النتائج: طريقة ليبيديف ، تجفيف الكحوليات ، مع جزء البوتان - البيوتين من النفتا.

Dієni - spoluky ، scho للانتقام من جزيء اثنين من أربطة الكربون والفحم. الصيغة الرئيسية مماثلة لسلسلة CnH2n-2.

Fallow في شكل roztashuvannya subvіynyh فحم وفحم svyazkіv ، تنقسم dієni إلى ثلاث مجموعات:

1) dієni مع الروابط التراكمية (المجاورة) ، على سبيل المثال ، CH 2 \ u003d C \ u003d CH 2 (تختفي ، ألين) ؛

2) dієni z pov'yazanimi subvіynimi zvez'yazkami ، على سبيل المثال ، CH 2 = CH-CH = CH 2 (بوتادين -1،3) ؛

3) dієni مع وصلات فرعية معزولة ، على سبيل المثال ، CH 2 \ u003d CH-CH 2 -CH \ u003d CH 2 (خماسي-1.4).

Dієni مع الروابط المعتمدة التراكمية є іsomers من alkynіv (على سبيل المثال ، propіn و propadієn) ، مثل تحويل الرائحة الكريهة عند تسخينها في وجود المروج.

Dієni іz іzolovanymi zv'yazkami لـ іє budovoyu و khіmіchnimi vlastivnosti عمليا لا vіdznyayutsya vіd alkenіv. التفاعلات المميزة للامتصاص الكهربائي والتي يمكن أن تمر على مراحل.

يمكن الحصول على أكبر أهمية نظرية وتطبيقية.

بالنسبة للمبتدئين ، في الكيمياء العضوية ، تسمى الأنظمة ذات الروابط المرتبطة بالروابط مثل هذه الجزيئات ، حيث يتم فصل الروابط المتعددة بواسطة رابط واحد بسيط. أبسط هذه الأنظمة هو بوتادين 1.3 أو C4H6. Vyhodyachi z vykladeny في وقت سابق vyavleny حول حياة واحدة ، podvіyny و potrynyy zv'yazku ، budova butadієnu لا تبدو قابلة للطي. يمكن العثور على Chotiri atomi vugletsyu في ص 2-صلب مهجن ومربوط بثلاث ذرات سوكيد مع روابط s. بالإضافة إلى ذلك ، فإن التداخل غير المهجن 2 ص- المدارات بين C-1 و C-2 ، وكذلك بين ذرات الكربون C-3 و C-4 تؤدي إلى إنشاء رابطتين p.

ومع ذلك ، فإن جزيئات البوتادين قابلة للطي بشكل ملحوظ. لقد ثبت أن ذرات الفحم والماء تقع بالقرب من شقة واحدة ، كما أنها تغير جميع الخيوط. المدارات p غير المهجنة عمودية على المستوى المركزي. الوقوف بين كربون C-1 و C-2 ، وبين ذرات C-3 و C-4 ، أسمك 0.134 نانومتر ، ثلاث مرات أكثر لطول الرباط في الإيثيلين (0.133 نانومتر) ، والوقوف بين ذرات C-2 و C-3 ، وهو 0.147 نانومتر ، أقل بكثير من الارتباط s في الألكانات (0.154 نانومتر).

أرز. 14.1. Dovzhina zv'yazkiv (a) ، perekrivannya ص-وربيتال (ب) و MO (ج) بوتادين -1،3 جزيئات

أظهرت البيانات التجريبية أنه لم يتم تقييم بوتادين -1،3 ستيكيش. غالبًا ما يتم تقدير طاقة الحقول غير الموجودة بواسطة حرارة التحلل المائي. قبول جزيء الماء في رابطة فرعية كربون-فحم ، يجب أن. تحول الزدنانا غير المرتبط به إلى ناسيشين ، مصحوبًا برؤى من الدفء. عند هدرجة رابطة مفصلية معزولة ، يُنظر إلى الرابطة على أنها قريبة من 127 كيلو جول / مول. أيضًا ، مع هدرجة اثنين من الروابط الفرعية ، لوحظ أن ما يلي يبلغ 254 كيلو جول / مول. تُرى طبقات الحرارة ذاتها أثناء التحلل المائي للبنتادين 1.4 - من الأسلاك السفلية المعزولة. لم تعط هدرجة بوتادين 1.3 أي نتيجة. وجد أن حرارة الهدرجة أقل من 239 كيلو جول / مول ، بينما كانت أقل من المقدرة عند 15 كيلو جول / مول. Tse يعني أن البوتادين ينتقم طاقة أقل (stіykіshiy) ، انخفاض ochіkuvalos.

لا يمكن تفسير الحقائق التجريبية إلا بخصائص وجود البوتادين (ذلك وفي بداية التقسيمات المستلمة).

تم تحفيز الألكانات والألكينات والألكينات لتوطين الروابط. يتم إنشاء هذه الرابطة عندما يتم عبور مداريين ذريين (AT) ، ويربط المدار الجزيئي الذي تم إنشاؤه (MO) مع مركزين ونواتين.

بعض الخطب لها تطور ص- المدارات من ذرات ديكلكوه تشكل رشًا من MO ، الذي يدفع على ذرتين. أود أن أتحدث عن الروابط غير الموضعية ، والتي تعتبر نموذجية للأنظمة الناجحة.

لشرح الاستقرار المتزايد والأطوال غير القياسية للروابط في جزيء بوتادين -1،3 ، ألق نظرة على شوتيري ص 2- ذرة مهجنة وكربون ، وهو موجود في أي يوم.

في الصيغ الكيميائية التقليدية ، تعني علامة الجلد ارتباطًا كيميائيًا موضعيًا ، أي. زوجان من الأجهزة الإلكترونية. تم تحديد الروابط بين الأولى والأخرى ، وكذلك الذرات الكربونية الثالثة والرابعة ، على أنها تجاويف فرعية ، وبين الأخرى والذرات الكربونية الثالثة ، باعتبارها واحدة (الهيكل أ). Recurve صيظهر -orbitals ، والتي تجعل اثنين من الروابط p حتى يتم حلها ، في الشكل. 14.1.a.

مثل هذا الرأي على الإطلاق لا يستحق حقيقة أن ص- يمكن أيضًا لف ذرات الإلكترون C-2 و C-3. تظهر هذه العلاقة للصيغة الهجومية الإضافية ب:

يشير القوس إلى ارتباط رسمي بين الكربون الأول والرابع لجزء ديين. يسمح لنا وصف جزيء البوتادين للصيغة B بشرح التغيير في الارتباط الطويل Z-2 - C-3. ومع ذلك ، فإن أبسط الأنماط الهندسية تُظهر أنه يمكنك أن ترى بين الذرات الأولى والرابعة بكربون يبلغ 0.4 نانومتر ، وهو ما يتجاوز بشكل كبير طول ارتباط بسيط.

أوصاف صغيرة للصيغ الهيكلية على الورق على طول الحواف - تظهر رسومات التكافؤ روابط أقل محلية ، - حث L. Pauling على حفظ مفهوم الروابط التساهمية والصورة الصوتية للجزيئات ، ما يسمى بنظرية الرنين (طريقة مخططات التكافؤ) ).

الكمين الرئيسي للمفهوم:

· إذا كان الجزيء لا يمكن تمثيله بشكل صحيح بواسطة صيغة هيكلية واحدة ، فإنه بالنسبة له يتم وصف مجموعة من الهياكل الحدودية (المتعارف عليها ، الرنانة).

· الجزيء الحقيقي لا يمكن إلا أن يتم تمثيله بشكل كافٍ بنفس الهياكل الحدودية ، ولكن من خلال تراكبها (هجين رنيني).

· الجزيء الحقيقي (هجين الرنين) مستقر ، بدون بنى طنين. زيادة استقرار الجزيء الحقيقي يسمى طاقة الإنتاج (عدم التمركز ، الرنين).

عند كتابة الهياكل الحدودية ، اتبع الخطوات التالية:

· هندسة التغيرات النووية في الهياكل الحدودية يمكن أن تكون هي نفسها. يعني Tse أن كتابة الهياكل القانونية يمكن تغييرها إلى حد ما عن طريق توزيع الإلكترونات p- و ale s- الروابط.

· قد تكون جميع الهياكل الأساسية "هياكل لويس" ، لذلك ، على سبيل المثال ، لا يمكن أن يكون الكربون خماسي التكافؤ.

- جميع الذرات التي تشارك في الزوجين مذنبة بالاستلقاء في نفس المستوى أو بالقرب من نفس المستوى. الحاجة إلى أقصى قدر من التداخل في Umov لـ wiklikana صمداري.

· هياكل حدود المستخدم بسبب نفس عدد الإلكترونات غير المزاوجة. لذلك ، فإن الصيغة البيولوجية Г بوتادين ليست متعارف عليها.

فيما يلي الهياكل الحدودية للبوتادين (A و B) وتراكبها. يُظهر الخط المنقط إزالة إلكترونات p ، أي. أنه في الجزيء الحقيقي ، يتم تغيير فجوة الإلكترون بين 1 و 2 ، و 3 و 4 ذرات كربون ، وبين 2 إلى ثلاث ذرات كربون.

كلما كان الهيكل القانوني أكثر استقرارًا ، زادت المساهمة في الجزيء الحقيقي. الهياكل الحدودية خيالية ، لكنها ممكنة ، لكن في الواقع ، توزيع الإلكترونات p. أيضًا ، "استقرار البنية الحدودية" هو استقرار الخيال ، وليس الجزيئات الموجودة في الواقع.

بصرف النظر عن تلك التي لا تعكس الهياكل الحدودية للواقع الموضوعي ، فإن هذا البيدخيد يبدو أكثر ترويعًا لفهم وجود السلطة. تتناسب "مساهمة" الهياكل الحدودية في الإنتاج الفعلي للإلكترونات p مع استقرارها. سيكون مثل هذا التقييم أسهل في ظل ساعة من كسر القواعد القادمة:

1) كلما زاد عالم فصل الشحنة ، قل استقرار الهيكل ؛

2) الهياكل التي تحمل شحنات منفصلة ، أقل استقرارًا ، وحيادية أقل ؛

3) يجب ألا تقدم الهياكل التي يمكن أن تحتوي على أكثر من ركائز أي مساهمة في الزوج ؛

4) الهياكل الأكثر كفاءة التي تحمل نفس الشحنة على ذرات الخياطة ؛

5) كلما زادت كهرسلبية الذرة ، التي تحمل شحنة سالبة ، كلما كانت البنية أقوى ؛

6) الأضرار التي لحقت بأربطة الروابط وقنوات التكافؤ لتقليل استقرار الهيكل (القسم ب الهيكل ، أعلى) ؛

7) المزيد من الاستقرار يمكن أن يكون هيكلًا حدوديًا يمكن أن يكون له المزيد من الروابط.

يسمح الاختلاف في هذه القواعد بالصلابة ، على الرغم من أنه يمكن وصف جزيء الإيثيلين رسميًا من خلال هيكلين حدوديين M و H (div. أدناه) ، وإدخال بنية H مع رسوم فصل الحبوب الدقيقة ، والتي يمكن استبعادها من رأي.

يجب إيلاء اهتمام خاص ل vikoristana من أجل الانتقال بين الهياكل الحدودية من سلسلتين ، ما يسمى. السهم "الرنان". هذه العلامة هي دليل على وهم هياكل الصور.

أكثر أنواع العفو وقاحة هو الفوز عند وصف الهياكل الحدودية لسهمين أحاديي المستقيم في الجانب المقابل ، مما يشير إلى رد فعل عكسي. مثل هذا العفو الوقح هو الفوز عند وصف عملية لا تقل أهمية ، يجب. جزيئات أساسية حقًا ، أسهم "رنانة".

وبهذه الطريقة فإن نجاح جزيء البوتادين ص- من المتوقع أن تحرك ذرات كربون شوتروه غابة الإلكترون بين ذرات الكربون الأخرى والثالثة. من الضروري إحضار الرابطة المزدوجة لـ deakoj لـ C-2 و C-3 ، والتي تظهر في التغيير في الرابطة إلى 0.147 نانومتر ، مساوية لرابطة الرابطة البسيطة البالغة 0.154 نانومتر.

لتوصيف الرابطة في الكيمياء العضوية ، غالبًا ما يكون من الضروري فهم "ترتيب الرابطة" ، والذي يُعبر عنه بعدد الروابط التساهمية بين الذرات. يمكن عكس ترتيب الترابط بطرق مختلفة ، أحدها هو الفرق بين الذرات ونفس الرابطة مع روابط الإيثان (ترتيب رابطة الكربون الخشن أكثر تقدمًا 1) ، الإيثيلين (ترتيب الرابطة هو 2) والأسيتيلين (طلب zvyazku 3). في الوصلات بوتادين 1.3 2-3 3 قد يكون ترتيبها 1.2. يشير هذا المعنى إلى أن هذا الارتباط أقرب إلى الارتباط العادي ، حيث يوجد بروتيا الارتباط المزدوج. ترتيب المكالمات هو Z 1 -Z 2 و Z 3 -Z 4 dovnyuє 1.8. بالإضافة إلى ذلك ، تشرح أحدث النتائج الاستقرار العالي للبوتادين ، والذي يتضح من انخفاض قيمة حرارة الهدرجة (فرق 15 كيلو جول / مول - الطاقة التي تم الحصول عليها).

في الكيمياء العضوية ، يوميًا (إلغاء تحديد الموقع) يقبل باعتباره عامل استقرار ، toto. تقليل طاقة الجزيء ، عامل.

تأتي مياه اليقظة التحفيزية في 1،2 و 1،4 وضعًا:

4.4.2. الهلجنة

يُسمح أيضًا للهالوجينات بالوصول إلى أنظمة 1،2 و 1،4 ، علاوة على ذلك ، تكمن كمية منتج 1،4 في شكل ديين في الكربوهيدرات ، وطبيعة الهالوجين وعقول ردة الفعل. يتقدم المنتج 1.4-النمو في درجات حرارة مرتفعة (حتى نقطة المنتصف) وأثناء الانتقال من الكلور إلى اليود:

كما في حالة spoluks الإيثيلين ، يمكن تطبيقه لكل من الآلية الأيونية والجذرية.

مع آلية الإضافة الأيونية ، على سبيل المثال إلى الكلور ، يتم تحويل المركب π (I) إلى مجمع cob vinica π (I) سريعًا إلى أيون carbenium-chloronium بشحنة موجبة على Z 2 و Z 4 ، والتي يمكن تمثيلها بصيغتين حدوديتين (II) أو صيغة واحدة متوسطة (III). يربط أيون cei الأنيون بالكلور في الموضع 2 و 4 مع إضافة المنتجات المعتمدة 1،2- و 1،4. ابق ، في مكانك ، يمكنك أن تتشابه في عقلك وحدك ، في المرة التالية سأشعر بالغيرة من خلال هذا الأيون الكربوني الوسيط للغاية:

بقدر ما يتعلق الأمر بعقل التفاعل ، فإن النظام قريب من أن يكون متساويًا ، لكن أيزومر الجلد في نواتج التفاعل يكمن في موضع التساوي. يبدو أن منتج 1،4 قابل للحياة بقوة والأكثر أهمية.

Navpaki ، إذا كان النظام بعيدًا عن أن يصبح غيورًا ، يمكن أن يصبح منتج 1،2 أكثر أهمية ، لأن طاقة تنشيط تفاعل المحلول الأول أقل ، كلما انخفض التفاعل لإلقاء الضوء على منتج 1،4. لذلك ، في حالة إضافة الكلور إلى الديفينيل ، تكون كمية 1،2- و 1،4-ثنائي كلوروبوتينس متساوية تقريبًا ، في حالة إضافة البروم ، ما يقرب من 66 ٪ من روابط 1،4 منتج من السهل الوصول إلى C-C1 وما يعادله من البروميد. تؤدي زيادة درجة الحرارة إلى جعل النظام أقرب إلى حالة متساوية الأهمية.

مع الإضافة الجذرية لذرة الهالوجين ، يتم تكوين جذري ، والذي يمكن أن يؤدي أيضًا إلى تفاعل ، ومع ذلك ، يتم إنشاء أكثر من 1.4-adduct:

4.4.3. الهالوجين المائي

تفاعلات إضافة هاليدات الهيدروجين لها نفس الانتظام:

4.4.4. هايبوهالوجينيشن

الأهم من ذلك هو إضافة أحماض هيبوهالوجينيك وإيثراتها إلى وضعية 1،2. هنا يكون النظام في وقت التفاعل بعيدًا بشكل خاص عن أن يصبح متساويًا (رابط C-O أقل بكثير من رابط C-Hlg) ، وطاقة التنشيط في التفاعل 1.2 أقل للمنتج ، وأقل في التفاعل من 1.4 للمنتج:

4.4.5. تقطيع الانقسامات

عند تسخينها ، يتم ربط جزيئات الدينوفيخ في الهياكل الكربوهيدراتية الواحدة تلو الأخرى بطريقة تجعل أحدهما يتفاعل في 1.2 ، والآخر في 1.4 وضعًا. في الوقت نفسه ، بكميات صغيرة ، يدخل نفس المنتج لظهور كلا الجزيئين في 1.4 موضعًا:

يمكن أن تدخل جزيئات الأقسام المختلفة في تفاعل ثنائي الأبعاد مثل:

4.4.6. التوليف Dinenovy

من السهل بشكل خاص حدوث مثل هذا التفاعل في هذه الحالة ، إذا لم يتمكن أحد الجزيئات المتفاعلة من تنشيط الروابط التابعة ، فإن الكهرباء لمثل هذا التفاعل يتم تعزيزها بواسطة الذرات الكهربية. تكاثف مماثلة شطب الاسم توليف ديينأو ردود فعل ديلس-الديرا:

يستخدم هذا التفاعل على نطاق واسع للأغراض الحمضية والكلسية لكربوهيدرات ديين ، وكذلك لتخليق مشتقات مختلفة من دورات مكونة من ستة ذرات.

تمر تفاعلات تخليق ديين و dimerization من alkadienes من خلال معسكر انتقالي دوري مع حل مدته ساعة واحدة أو ربما ساعة واحدة لكل من الروابط الجديدة ، أي ، المعاد تدويرهمعالجة.

إمكانية العقل بأن نوعًا مشابهًا من تفاعلات التدوير يمكن أن يحدث دون تحليل وسيط للجذور أو الأيونات ، وفقًا للقوانين التي يمكن تسميتها قواعد وودوورث-هوفمان.وفقًا لهذه القواعد ، من أجل إغلاق الدورة ، تكون المدارات ، التي تنشئ روابط جديدة ، مسؤولة عن قدرة الأم على التداخل مع المدارات القائمة ، والتي ترتبط ، بحيث يتم تقويمها واحدًا إلى واحد بواسطة مقاطع من نفس العلامة.

على الرغم من أنه ليس من الضروري إتلاف الجزيئات (انتقال الإلكترونات إلى مستوى عالٍ أكبر من تغيير علامة المقاطع) ، فإن عملية الأذونات وفقًا للتماثل هي عملية حرارية ، أي أن التفاعل يستغرق وقتًا للتراجع عند تسخينه. ومع ذلك ، من أجل التوجيه المعين للمدارات ، من الضروري نقل إلكترونات أحد الجزيئات إلى مستوى أعلى (إلى المدار الذي يتمدد) ، يُسمح بالتفاعل وفقًا للتماثل فقط كعملية ضوئية كيميائية.

Zrozumilo ، يمكن أن تذهب مثل هذه التفاعلات وآليات جذرية أو تحفيزية لحل الجسيمات الوسيطة. قبل مثل هذه العمليات ، لا يمكن تمديد قواعد Woodworth-Hoffmann.