Алдехиден склад, че будова. Физични и химични сили на алдехидите и кетоните. Номенклатура и изомерия

Първата група авторитети са реакциите на пришествието. В карбонилната група, между въглища и кисела, има основна връзка, която, както си спомняте, се образува от сигма-връзка и р-връзка. При реакциите идването на пи-връзки се разкъсва и се установяват две сигма връзки – едната с въглища, другата с кисела. Върху въглищата има частичен положителен заряд, върху киселината - частичен отрицателен заряд. За това част от реагента, анион, е отрицателно заредена към въглерод, а част от молекулата е положително заредена до кисело.

Перчемощност - водоснабдяване, водоснабдяване.

Реакцията протича по време на нагряване. Zastosovuєtsya vzhe vіdomy katalіzator gidrovannya - никел. Алдехидите включват първичните алкохоли, а кетоните - вторичните.

При вторичните алкохоли хидроксогрупата е свързана от вторичния въглероден атом.

приятелмощност - хидратация, поява на вода. Тази реакция е възможна само за формалдехид и ацеталдехид. Кетоните са призовани да не реагират с вода.

Всички реакции идват по такъв начин, че плюсът отива към минус и към плюс минус.

Както си спомняте от видеото за алкохолите, наличието на две хидроксогрупи в един атом може да не е възможно, така че речите са много непоследователни. Така оста на същите два цикъла на депресия - формалдехид хидрат и октоов алдехид - може да бъде, ако искате и да използвате само в търговията на дребно.

Самите реакции на благородството са необовъязковски. По-добре за всичко, подхранването на сън може да звучи като констатация на факта, да кажем, с вода, че реагирането на речта. В средата му можете да използвате метанал чи етанал.

Третомощност - появата на циановодородна киселина.

Znovu плюс отидете на минус, и минус към плюс. Има речи, които се наричат ​​хидроксинтрили. Е, знам, самата реакция се чува рядко, но е необходимо да се знае за силата.

тримесечиемощност - пристигането на алкохол.

Тук отново не е необходимо да се помни еднаква реакция, просто е необходимо да се разбере, че такова взаимодействие е възможно.

Като правило, в реакции, напредващи към карбонилна група плюс към минус и минус към плюс.

P'yateмощност - реакция с натриев хидросулфит.

И отново, реакцията на dosit е сгъваема, малко вероятно е да се откажете, но това е една от akіsnih реакции към алдехиди, така че натриевата сила е прекъсната и изпада в обсада. Вината на благородството е, че алдехидите реагират с натриевия хидросулфит, което ще бъде достатъчно.

Нека приключим с първата група реакции. Друга група са реакциите на полимеризация и поликондензация.

2. Полимеризация и поликондензация на алдехиди

Знаем за полимеризацията: полиетилен, бутадиен и изопренов каучук, поливинилхлорид - продуктите от обединението на безлични молекули (мономери) в една голяма, единична полимерна лента. Tobto, въведете един продукт. Когато настъпи поликондензация, същото, но полимерът съдържа и продукти с ниско молекулно тегло, например вода. Tobto излизат два продукта.

Отже, шостемощност - полимеризация. Кетони и реакции не влизат, значението на думата е само полимеризация на формалдехид.

Пи-връзката се разкъсва и се образуват две сигма връзки със суцидните мономери. Изход полиформалдехид, заглавия на параформи. Nayimovіrnіshe, храненето на іspitі може да звучи така: реакциите на полимеризация влизат в речта. І е направен списък с изказвания, сред които може да има формалдехид.

Сома мощност - поликондензация. Още веднъж: при поликондензация, крем полимер, излиза по-ниско молекулно тегло, например вода. Формалдехидът участва в такава реакция с фенол. За по-голяма яснота ще запишем изравняването на двете чрез фенолни молекули.

В резултат на това се появява такъв димер и водна молекула се разделя. Сега нека запишем равностойната реакция на скандалния гледач.

Продуктът от поликондензацията е фенолформалдехидна смола. Има широк спектър от приложения - видове лепила и лакове към пластмасови компоненти на плочи от дървесни частици.

Сега третата група сили са реакциите на окисление.

3. Окисление на алдехиди и кетони

осмиреакцията в първия списък е подобна на реакцията на алдехидната група - окисление от амониев оксид до срибилен оксид. Реакцията на сребърно огледало. Още веднъж ще кажа, че кетоните не влизат в тази реакция, а само алдехидите.

Алдехидната група се окислява до карбоксилна, киселинна група, но в присъствието на амоняк, който е основата, веднага се наблюдава реакция на неутрализация и се освобождава амониев ацетат. Той изпадна в обсада, усуквайки епруветката в средата и създавайки огледална повърхност. Tsya реакция zustrichaetsya на ЄDI postіyno.

Преди речта тази реакция е кисела върху друга реч, която може да има алдехидна група, например върху мравчена киселина и її соли, а също и върху глюкоза.

Девятареакция tezh yakіsna върху алдехидната група - окисление с прясно утаен хидроксид midi two. Тук също уважавам, че кетоните не влизат в тази реакция.

Визуално може да се наблюдава началото на жълта обсада, която след това се превръща в червоним. В някои асистенти има информация, че хидроксидът midi е повече или по-малко утаен, има жълт цвят, който след това се разпада на черен оксид midi one и вода. Така че оста е грешна - за останалата част от почит в процеса на падане на обсадата, разширяването на частиците на оксида на midi се променя, сякаш е възможно да се достигнат разширенията, превърнати в червен цвят. Алдехидът се окислява до двойна карбоксилна киселина. Реакцията към йога е много честа.

Десета реакция - окисляване на алдехиди чрез подкисляване на калиев перманганат при нагряване.

Vіdbuvaєtsya znebarvlennya rozchinu. Алдехидната група се окислява до карбоксил, така че алдехидът се окислява до водна киселина. За кетоните реакцията няма никакъв практически смисъл, но се наблюдава разрушаването на молекулата и резултатът е сбор от продукти.

Важно е да се отбележи, че мурашиновият алдехид, формалдехидът, се окислява до въглероден диоксид, тъй като мурашиновата киселина не е устойчива на силни окислители.

За преминаване през военните въглища от етап на окисление 0 етапи на окисление +4. Предполагам, че метанолът по правило в такива умове се окислява максимално до CO 2, прескачайки етапа и на алдехид, и на киселина. Tsyu sooblivіst плъзга запомняне.

Единадесетреакцията е планина, външно окисление. I алдехидите и кетоните изгарят до въглероден диоксид и вода.

Нека запишем еднаква реакция на позорно изглеждащите.

Зад закона за запазване масите от атоми са зли, но те могат да бъдат стилизирани, колко атома са десни. При химичните реакции атомите не отиват никъде, а просто променят реда на връзките между тях. Така оста на молекулите на въглеродния диоксид ще бъде stilki zh, skіlki і атоми на въглерод в молекулите на карбонилната верига, парчетата към склада на молекулата включват един въглероден атом. Значи има n CO2 молекули. Молекулите на водата ще бъдат два пъти по-малко, по-ниски атоми на водата, така че 2n / 2, тогава просто n.

Atomіv kisnyu lіvoruch и pravoruch същото kіlkіst. Вдясно са 2n от въглероден диоксид, така че в молекулата на кожата има два кислородни атома, плюс n вода, наведнъж 3n. Livoruch atomіv kisnyu stіlki w - 3n, но един от атомите се намира в молекулата алдехид, което означава, че трябва да се разглежда като голямо число, така че броят на атомите да се отнеме, така че да попаднат върху молекулярна кисен. 3n-1 атома влизат, за да заменят молекулната киселина, и следователно има 2 пъти по-малко молекули, така че 2 атома влизат в склада на една молекула. Тобто (3n-1)/2 кисели молекули.

В този чин положихме огъня от въглеродни снаряди към дивия поглед.

аз например, дванадесетсилата, която идва при реакциите на заместване - халогениране с алфа въглероден атом. Още веднъж ще получим молекулата на алдехида. Оксидът упражнява електронен заряд върху себе си, създавайки частичен положителен заряд върху въглерода. Метиловата група е намагнетизирана, за да компенсира положителния заряд, придвижвайки се към нов електрон във водата с ланцетна сигма звезда. Звукът на въглищната вода става по-полюсен и водата е по-лесна за дишане в час на атака с реагент. Такъв ефект е възможен само за алфа атома на въглерода, тъй като атомът, който следва алдехидната група, е независим от въглехидратния радикал.

В този ранг можете да вземете, например, 2-хлороацеталдехид. Възможно е атомите във водата да се заменят с трихлороетан по-далеч.

Преди класа оксо съединения има органични речи, които отмъщават за групата >C=O,Наричам го карбонилна група или карбонил.

Тъй като двете валентности на въглеродния атом са заети от алкилови радикали, оксо полукълбата се наричат ​​кетони:

Тъй като двете валентности на въглеродния атом и карбонила са заети от алкилов радикал и воден атом, оксо полукълбите се наричат ​​алдехиди.

Кетоните и алдехидите се наричат ​​още карбонилни съединения.

Реакциите на алдехидите и кетоните са сходни, което им позволява да се видят в общия клас оксо съединения. Общата формула на хомоложния ред на най-големите ширини на граничните алифатни алдехиди и кетони е същата: Z n H 2p.

1. Номенклатура

а) Тривиалните имена на алдехидите са по-широки, вонята е свързана с тривиалните имена на киселини със същия въглероден скелет, лесно се трансформират в алдехиди при окисляване: мравчен алдехид (формалдехид), ацетален алдехид (ацеталдехид), пропион .

Съгласно номенклатурата на IUPAC, наличието на алдехидна група се обозначава с суфикс -al(-al):

Тъй като алдехидната група не е включена в главните копия поради наличието на по-стари групи, тя се обозначава с префикс форми:

б) Имената на прости кетони се събират с имената на радикали, свързани с карбонилна група, че думите кетон:

За имената на сгъваемите кетони використ използвайте наставката -Печеля(IUPAC):

За наличието на по-старата група, кетонната група се обозначава с префикса оксо-:

2. Физическа сила

В една молекула, било то алдехид или кетон, връзката с по-голямата електроотрицателност на киселинния атом е равна на въглеродния атом, разпадащите се електрони и π-връзката в групата >C=0 са свързани с киселинния атом . Причината за това е появата на излишна електронна празнина върху въглеродните атоми (δ-) и значителна промяна в електронната празнина върху карбонилния атом на въглерода (δ+), което причинява изместване на σ-електронен въглерод във въглерода атоми:

В този ред алдехидите и кетоните са полярна реч с надземен електронен щит върху киселинния атом. На практика всички химични реакции на оксо съединенията са свързани с такова разпределение на електронната плътност в молекулата.

Долна връзка С=0 е един час и повече реакционна и повече mіtsnoy, долна връзка С=С. И така, енергията на връзката C=O е повече от 750 kJ/mol, което е много по-високо, по-ниската енергия на връзката C-O е 360 2 = 720 kJ/mol. Редица zv'yazkiv Z=Z і Z-Z zvorotne spіvvіdnoshennia. Енергията на връзката C=C (612 kJ/mol) е малко по-малка, по-ниската енергия на връзката C-C е по-ниска (339 2 = 678 kJ/mol). Повишената реакция на връзката C=O в полярността на C=Z се различава в електроотрицателността на Pro и C атомите.

Частиците от молекули на алдехиди и кетони върху алкохоли и много неустойчиви атоми във водата, техните молекули не са свързани и температурата на кипене при тях е значително по-ниска, по-ниска в алкохолите. Zagalom е точката на кипене на кетоните на трохи виша, нисшите изомерни тези на алдехидите. Razgaluzhennya lansyuga viklikaê редовно намаляване на температурата на кипене. Долните членове са ниски - ацетон, формалдехид, ацеталдехид - продават се на дребно в питейната вода, други алдехиди и кетони са по-важни от най-големите търговци на биологични продукти (алкохол, етер тънък.). По-ниските алдехиди имат остра миризма, алдехидите 3 -3 6 имат неприемлива миризма, по-високите алдехиди имат флорални миризми и са склонни да се забиват в парфюмерията.

Алдехидите и техните химически сили

Алдехидите са такава органична реч, в чиито молекули карбонилната група е свързана поне с един атом вода и въглехидратен радикал.

Химическата сила на алдехидите се определя от наличието на карбонилна група в молекулата. Връзката с cym в молекулата на карбонилната група може да е показателна за случайна реакция.

Така например, ако вземете и пропуснете залог на формалдехид наведнъж с вода върху нагрят никелов катализатор, тогава добавянето на вода и формалдехид ще се превърне в метилов алкохол. Krіm tsgogo, полярният характер на tsy zv'yazku хвърля хайвера и такава реакция на алдехиди, като появата на вода.

И сега нека разгледаме всички характеристики на реакциите под формата на вода. Следващата стъпка е добавянето на хидроксилна група към карбонилния атом на карбонилната група, която носи частичен положителен заряд, електронната пара на киселинния атом.

С такава случайна характерна обидна реакция:

Първо се извършва хидрогениране и първичният алкохол RCH2OH се разтваря.
По различен начин е необходимо да се добавят алкохоли и да се разтварят алкохолите R-CH (OH) - OR. И в присъствието на хлорна вода HCl, която действа като катализатор, и при излишък на алкохол, е възможно да се разтвори ацетал RCH (OR) 2;
На трето място, необходимо е да се добави NaHSO3 към натриевия хидросулфит и да се разтворят подобни хидросулфитни алдехиди. Когато алдехидите се окисляват, могат да се наблюдават такива специални реакции, като взаимодействия с амониев оксид sribl (I) и с midi (II) хидроксид и елиминиране на карбоксилни киселини.

При полимеризацията на алдехидите са характерни такива специални реакции, като линейна и циклична полимеризация.

Как да говорим за химическата сила на алдехидите, за да познаем реакцията на окисление. Преди такива реакции може да се добави реакцията на сребърното зеркала и реакцията на светлофора.

Можете да наблюдавате необичайната реакция на сибирската дзеркала, като проверите в класа с цикавиус досвид. За което имате нужда от епруветка от чист вимит, изсипете малко количество амониев оксид в стъклото и след това добавете малко чотири или пет капки формалин. На следващия етап, когато провеждате теста, е необходимо да поставите епруветката в колба с гореща вода и в същото време ще можете да я направите да изглежда като пенлива топка, която се появява по стените на теста тръба. Tse pokrittya є Siege metal srіbl.

И оста се нарича реакция "светлофор":

Физическа сила на алдехидите

Сега нека се заемем с разглеждането на физическите сили на алдехидите. Как могат силите, които могат да говорят? Обърнете внимание на тези, че редица прости алдехиди са газ без бар, сгънати изображения в очите на родината, а оста на основните алдехиди е твърдостта на речта. Колкото по-голямо е молекулното тегло на алдехидите, толкова по-висока е точката на кипене. Така, например, пропионовият алдехид достига точката на кипене при 488 градуса, а оста на пропиловия алкохол кипи при 978 0C.

Ако говорим за изобилието от алдехиди, то за един е по-малко. Така, например, остовият и мурашиновият алдехиди могат да бъдат безсилни да се променят от водата, а сгънатите алдехиди могат да отслабят изграждането до rozchinennya.

Алдехидите, които се виждат до най-ниското ниво, имат остра и неприемлива миризма, а твърдите вещества, които са неясни във вода, от друга страна, се характеризират с приятна флорална миризма.

Познаване на алдехидите в природата

В природата навсякъде се появяват представители на различни групи алдехиди. Вонята присъства в зелените части на roslins. Това е една от най-простите групи алдехиди, към които може да се намери мравченият алдехид CH2O.

Алдехидите също се обработват със сгънат склад. Пред такива гледки лежат ванилин и гроздов цукор.

Въпреки това, тъй като алдехидите могат лесно да влязат във всякакви взаимодействия, те могат да се поддадат на окисляване и обновяване, тогава можем да кажем с увереност, че алдехидите са още по-здравословни за редки реакции и че в чист вид вонята е по-изразена. И оста на техните pokhіdnі може да се види навсякъде, като в растяща среда, така са и съществата.

Застой на алдехиди

Алдехидна група присъства в много ниски естествени речи. Їx характерен ориз, вземете багати от тях, є мирише. Така например представителите на висшите алдехиди се пълнят с различни аромати и влизат в склада на етерични масла. Е, както вече знаете, такива олии присъстват в цветни, пикантни и пикантни рози, плодове и плодове. Смърдите знаеха мащаба на подбора на занаяти и подбора на парфюми.

Алифатен алдехид CH3(CH2)7C(H)=Pro може да се намери в етеричните цитрусови масла. Така алдехидите могат да миришат на портокал и да застоят в хранително-вкусовата промишленост, като ароматизатор, както и в козметиката, парфюмерията и бутовата химия, като парфюм.

Мурашиновият алдехид е газ без варел, който може да има остра специфична миризма, която лесно се разпръсква във вода. Такъв воден разтвор на формалдехид се нарича още формалин. Формалдехидът е по-токсичен, но в медицината той застоява в пораснал, изглеждащ като дезинфектант zasib. Yogo vikoristovuyut за дезинфекция на инструменти, и yogo слаби rozchiny vikorivuyut за измиване на кожите за силна пиене.

В допълнение, формалдехид заместник с дъбени shkiri, така че като сграда може да бъде покрита с бяла реч, като склад shkiri.

В селскостопанската държава формалдехидът по чудо се оказа, че е час жътва на зърно преди последните роботи. Yogo zastosovuyut за производството на пластмаси, тъй като е толкова необходимо за техниката и задните нужди.

Ост алдехидът е безплодна родина, тъй като има миризма на сладки ябълки и лесно се разпръсква от водата. Zastosovuєtsya вина за отстраняване на очна киселина и други речи. Ейл, парчета вино с крехка реч, тогава тя може да вибрира разрушаването на тялото, или възпалението на лигавиците на очите и диви начини.

5.1. Загална характеристика

Спорни класове алдехиди и кетони трябва да заменят функционалната карбонилна група и да се разглеждат до карбонил сполук.За тях името също е победоносно oxospolki, oskіlki група \u003d O се нарича оксо група.

Алдехидите се наричат ​​полуобвивки, в които карбонилната група е прикрепена към органичен радикал и воден атом; кетони - карбонилни половинки с два органични радикала.

Групата -CH=O, която влиза в склада на алдехидите, се нарича алдехид,видповидно група в кетони - кетон,или кетогрупа.

Угар поради естеството на органичните радикали алдехидите и кетоните могат да лежат до алифатенили ароматниред; кетони буват zmіshanimi(Таблица 5.1).

Алдехидите и кетоните имат ежедневни взаимодействия с атомите на кисела рухли и вода на повърхността на алкохолите. При връзката с циментовите алдехиди и кетони те не се свързват с водоразтворимите връзки, а по-скоро по-малко, докато водните връзки се разтворят с водни молекули и за това те се разделят в нея (особено първите членове на хомоложните серия).

Таблица 5.1.Алдехиди и кетони

5.2. Реакционни центрове за алдехиди и кетони

sp 2 -Хибридизацията на въглеродния атом на карбонилната група създава три σ-връзки, които лежат в една и съща равнина, и π-връзки с атома кисел за rahunok на нехибридизираната p-орбитала. В резултат на това електроотрицателността на въглеродните атоми и киселинността на π-връзките между тях са силно поляризирани (фиг. 5.1). В резултат на това въглеродните атоми на карбонилната група имат частичен положителен заряд δ+, докато киселинните атоми имат частичен отрицателен заряд δ-. Oskilki атом на въглерода е с електронен дефицит, виното е център за нуклеофилна атака.

Rozpodil електронна мощност в молекулите на алдехиди и кетони с подобряване на трансфера на електронно инжектиране на електронни

Ориз. 5.1.Електронна Будова карбонилна група

дефицитният въглероден атом на карбонилната група от σ-връзки е показан на схема 5.1.

Схема 5.1.Реакционни центрове в молекулите на алдехидите и кетоните

Молекулите на алдехидите и кетоните имат няколко реакционни центъра:

Електролитният център - въглеродният атом на карбонилната група - означава възможността за нуклеофилна атака;

Основният център - киселинният атом - дава възможност за атака с протон;

СН-киселинен център, воден атом, който може да има слаба протонна ронливост и може, zocrema, да бъде атакуван от силна основа.

Като цяло алдехидите и кетоните могат да бъдат силно реактивни.

5.3. Нуклеофилна поява

За алдехидите и кетоните реакциите на нуклеофилно присъединяване са най-характерни. А Н.

Пълно описание на механизма на нуклеофилна адсорбция А Н

Лекотата на нуклеофилна атака върху въглеродния атом на карбонилната група на алдехида или кетона се определя от стойността на частичния.

положителен заряд върху атомите на въглерода, його отвореност и киселинно-алкални сили на средата.

Поради елиминирането на електронните ефекти на групи, свързани с карбонилния атом на въглерода, стойността на частичния положителен заряд δ+ на nth в алдехидите и кетоните се променя в следващия ред:

Наличността на пространството на карбонилния въглероден атом се променя, когато водата се заменя с повече органични радикали, така че алдехидите са по-реактивни, по-малко кетони.

Обща схема на реакциите на нуклеофилно присъединяване А Нкъм карбонилната група, тя включва нуклеофилна атака върху карбонилния атом на въглерода, последвана от добавяне на електротрофил към киселинния атом.

В кисела среда активността на карбонилната група като правило се увеличава, парчетата след протонирането на киселинния атом върху въглеродния атом предизвикват положителен заряд. Киселинна катализа на викорни звуци само ако атакуващият нуклеофил има ниска активност.

Зад индукционния механизъм протичат редица важни реакции на алдехиди и кетони.

Много сила в алдехидите и кетонните реакции се появяват в съзнанието на тялото и реакциите са представени в предните части на носната кърпа. В това разделение ще бъдат разгледани най-важните реакции на алдехиди и кетони, както е показано на схема 5.2 накратко.

Допускане на алкохол. Алкохолите, когато взаимодействат с алдехиди, лесно се разтварят напивецетал.Напивацеталите не звучат поради тяхната несъвместимост. Когато в киселата среда има твърде много алкохол, напивецеталите се трансформират в ацетали.

Стагнацията на киселинния катализатор по време на превръщането на ацетала в ацетал става ясно от реакционния механизъм, индуциран по-долу. Централно място в новия заем е приемането на карбокатиона (I), стабилизиран за частта от несподелената двойка на електронната атомна киселина (+М-ефект на групата C2H5O).

Реакциите на превръщане на напивецеталите и ацеталите се превръщат, така че ацеталите и напивецеталите лесно се хидролизират в излишък от вода в киселата среда. В локвата среда, напивецетален стъбло, тъй като алкоксидирането е най-важната група, по-ниският хидроксиден йон.

Разтворите на ацеталите често се използват като timchasovy zahist от алдехидната група.

Ела карай. Доведете го до карбонилната група - хидратация- обратна реакция. Етапите на хидратация на алдехид или кетон при разпределението на водата трябва да се отлагат в субстрата.

Продуктът от хидратацията, като правило, не се вижда за допълнителна дестилация, парчетата от вино са разположени върху външните компоненти. Формалдехидът във водна хидратация е по-нисък с 99,9%, ацеталдехидът е около половината, ацетонът практически не е хидратиран.

Формалдехидът (мурашинов алдехид) може да причини смилане на протеини. Його 40% вода чинове, звания формалин, zastosovuetsya в медицината като дезинфектант zasib и консервант на анатомични препарати.

Трихлороцетен алдехид (хлорал) хидратиран напълно. Електроноотвличащата трихлорометилова група на подовата настилка стабилизира хлоралхидрата, което прави кристалния говор вода само при дестилация при наличие на дехидратиращи речи - сярна киселина и др.

В основата на фармакологичния ефект на CC1 хлоралхидрат s CH (VIN) 2 лежи специфична инжекция върху тялото на алдехидната група, която има предвид дезинфекциращата сила. Атомите на халогена помагат за намаляване на токсичността на речта, а хидратацията на карбонилната група намалява токсичността на речта чрез изгаряне.

Появата на аминокиселини и техните мъртви. Амино и други азотни съединения от семенната формула NH 2 X (X = R, NHR) реагира с алдехиди и кетони на два етапа. Продуктите на нуклеофилната смес се усвояват на гърба и след това, поради нестабилността, отделят вода. Във връзка с този процес те го класифицират като реакция. пристигане-изключване.

Различните първични аминокиселини имат замествания име(те също се наричат подстанциите на Шиф).

Имени - междинни продукти на богати ензимни процеси. Otrimannya iminiv да премине през етапа на преобразуване на амино алкохол, сякаш те стават ефективни, например, когато формалдехидът взаимодейства с α-аминокиселини (Div. 12.1.4).

Мини е от промишлените продукти притежанието на амини с алдехиди и кетони по някакъв начин dnovlyuvalnogo amіnuvannya.Този пламенен метод се основава на иновацията на сумата на карбонилното съединение с амоняк (или амин). Процесът протича по схемата на пришествие-разделяне от одобрението на имин, което се потвърждава в амина.

Когато алдехидите и кетоните взаимодействат с подобен хидразин, хидразон.Тази реакция може да бъде победоносна за виждане на алдехиди и кетони със суми и хроматографска идентификация.

Substantiate Schiff и други подобни разновидности лесно се хидролизират от минерални киселини от степента на вода от основата на продуктите за открито.

Най-често за реакциите на алдехиди и кетони с азотни основи е необходима киселинна катализа, която ще ускори дехидратацията на продукта. Въпреки това, ако увеличите киселинността на средата твърде рано, тогава реакцията ще настъпи в резултат на превръщането на азотната основа в нереактивната киселина XNH 3+.

Реакция на полимеризация. Реакцията на силата е по-важна от алдехидите. При нагряване от минерални киселини полимерите на алдехидите се разпадат в продуктите.

Разтворът на полимери е възможен в резултат на нуклеофилна атака от киселинния атом на едната молекула на карбониловия алдехиден атом върху другата молекула. Така че, когато формалинът стои, той пада в бяла утайка от полимер формалдехид - параформ.

5.4. Реакции на кондензация

Наличието на СН-киселинния център в молекулата на алдехида или кетона трябва да бъде доведено до точката, при която α-атомите на водата на тези карбонилни половини могат да причинят протонна ронливост на двойката. Съгласно принципа на такива протони, протони могат да се добавят към одобрените карбаниони. Карбанионите играят ролята на нуклеофили по отношение на карбонилния субстрат. Причината е възможността за реакции, при които една молекула, подобно на нуклеофил, се присъединява към карбонилната група на друга молекула на неутрална карбонилна единица. Такива процеси могат да се видят преди реакцията на кондензация.

Кондензацията се нарича реакция, която води до образуването на нова връзка въглерод-въглерод, освен това за две или повече привидно прости молекули се установява нова, колапсираща молекула.

И така, в средата на локвата две молекули ацеталдехид са разтворени в хидроксиалдехид с двоен брой въглеродни атоми.

Продуктът от реакцията, който замества хидроксилната и алдехидната групи, се нарича алдол(вкл. линии стар egidтози алкохолол), и самата реакция беше наречена алдолна кондензация,или появата на алдол.

Механизмът на алдолна кондензация. При разделяне на основата в карбонилното място се разделя протон от α-позиция и се разтваря карбанионът (I), в който отрицателният заряд се делокализира чрез участието на карбонилната група.

Анионът (I) е силен нуклеофил (в напреднал стадий на механизма на цветните индикации), който се присъединява към друга (юнионизирана) карбонилна молекула. В резултат на това взаимодействие се образува нова C-C връзка и междинният алкоксиден йон (II) се разтваря. Във водна среда анионът се стабилизира, разделяйки протон във водна молекула и се трансформира в краен продукт - алдол.

Реакцията на присъединяване на алдол е показана на примера на пропанал (молекулата се вижда в цвят, който се присъединява към C=Pro групата на другата молекула); подобна реакция се индуцира и с ацетон.

Продуктът на кондензацията - алдол - натрупване до разцепване на водата с разтвори на α,β-ненаситено карбонилно съединение. Zvuchay tse v_dbuvaєtsya за podvisschenoї температура. И тук реакцията се нарича пожар кротонова кондензация.

Реакциите на кондензация могат да протичат в различен вариант, с различни карбонилни половини, освен това една от тях може да не отмъщава за СН-киселинния център, като например формалдехид и бензалдехид в офанзивни реакции:

Алдолна кондензация - обратна реакция; се нарича обратният процес алдолни се разделя(или ретроалдолна реакция). При много биохимични процеси възникват обидни реакции.

5.5. Подсилване и окисляване

Преоткриванеалдехиди и кетони се използват за допълнителни сложни метални хидриди LiAlH 4 , NaBH 4 . Реакцията включва нуклеофилна атака на карбонилния атом с въглероден хидрид йон.

При лека хидролиза на алкохол, след като се утаи, излиза първият или вторият алкохол.

Окислениеалдехидите в карбоксилните киселини се влияят от по-голям брой окислители, включително кисели. Кетоните в меките умове не се окисляват.

Оксидната сърибла като амонячния комплекс 2 OH (реагент на Толенс) окислява алдехидите в карбоксилни киселини, в собствения си метал се вижда срибло. Звучи като име - реакция "Сибирско огледало".

Също така, алдехидите лесно се окисляват от midi(II) хидроксид в средата на локвата.

Офанзивните реакции често са вредни като yaksnі за проявата на алдехидната група, въпреки че миризмите са неспецифични по отношение на съотношението към aldegidіv: при окисляване с реагенти се добавят, например, богати на атоми феноли, аминофеноли, ароматни амини, хидроксикетони и тинктури.

1. Алдехиди и кетони: будова, изомерия, номенклатура. Химическа сила. Основност. Реакции на нуклеофилна смес. Преразглеждане на алкохоли и въглехидрати. Реакции на ароматни алдехиди и кетони за участие на ароматното ядро.

Алдехиди и кетони присъстват до карбонилорганични колекции.
Карбонилните половини се наричат ​​органична реч, в молекулите на която има С=О група (карбонилна или оксогрупа).

Общата формула на карбонилните кълнове:

Функционалната група -CH \u003d Pro се нарича алдехид.
кетони- органична реч, чиито молекули заместват карбонилната група, получена от два въглехидратни радикала. Глобални формули: R 2 C \u003d O, R - CO - R 'или

Star C=Pro е силно полярна. При нея диполният момент (2,6-2,8D) е значително по-висок, по-нисък при С–О връзката в алкохолите (0,70D). Електроните, които са кратни на връзката C=O, особено най-разрушителните p-електрони, се изместват към електроотрицателен атом на киселинност, което води до появата на нов частичен отрицателен заряд. Карбониловият въглерод е зареден с частичен положителен заряд.

Ето защо въглищата се атакуват от нуклеофилни реагенти, а кислородното гориво - от електрохимични, включително H +.

Молекулите на алдехидите и кетоните имат ежедневни атоми и вода, които продължават, докато водните връзки се разтворят. Ето защо точката на кипене е по-ниска, по-ниска в алкохолните спиртни напитки. Метанал (формалдехид) - газ, алдехиди C 2 -C 5 и кетони C 3 -C 4 - rіdini, vischi - твърда реч. По-ниските хомолози са различни във водата, образуват се водоразтворими връзки между водни молекули, водни молекули и атоми на въглеродна киселина. С увеличаването на въглехидратния радикал, гъвкавостта на водата намалява.

Систематични имена алдехидиЩе бъда след името на vodpovidny въглехидрат и добавянето на суфикса -ал. Номерирането на ланцета започва от карбонилния атом на въглерода. Тривиалните имена се вибрират под формата на тривиални имена на тези киселини, тъй като алдехидите се трансформират по време на окисляването.

Систематични имена кетонинесвързано вибриращо в името на радикалите (в ред на увеличаване) с добавяне на думата кетон. Например:
CH 3 -CO-CH 3 - диметил кетон(ацетон);

CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - метилпропил кетон.

При дивия тип името на кетона ще бъде последвано от името на вида въглехидрат и наставката -Печеля; Номерирането на ланцета започва от ранга на ланцета, който е най-близък до карбонилната група (заместваща номенклатура на IUPAC).

Приложи:
CH 3 -CO-CH 3 - пропан вино(ацетон);

CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - пентан вино- 2;

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CO-CH 3 - пентен-4 - вино- 2.

Номенклатура на алдехиди и кетони.

Алдехидите и кетоните се характеризират с структурна изомерия.

изомерия алдехиди:

междукласова изомерия (подобно на алдехида).

Реакции на нуклеофилна смес.

Алдехидите и кетоните са лесни за добавяне на нуклеофилни реагенти C=Pro връзка. Процесът започва с атаката на нуклеофила върху карбонилния въглероден атом. Да вземем тетраедричен междинен продукт, който се урежда на първия етап, добавяйки протон и давайки продукта:

Активността на карбонилните съединения в Ad N-реакциите (реакции на нуклеофилно присъединяване) зависи от големината на ефективния положителен заряд върху карбонилния въглероден атом и от зависимостта на заместителите от карбонилната група. Електрон-донорните и обемните застъпници улесняват реакцията, електрон-акцепторните застъпници насърчават изграждането на реакцията на въглеродната инсталация. Следователно алдехидите в Ad N-реакциите са активни, по-ниски кетони.

Прием на алкохоли и тиоли.

Алдехидите добавят алкохол към решенията пийте ацетали. При излишък от алкохол и в присъствието на киселинен катализатор реакцията отиде далеч - до ацетали

Не давайте кетали за подобни умове.

Тиолите, като силни нуклеофили, нисши алкохоли, разтварят продуктите на сместа с алдехиди и кетони.

Допускане на циановодородна киселина

Циановодородната киселина се издига до карбонилната половина в съзнанието на главните катализатори на разтворените циангидрини.

Добавяне на натриев бисулфит.

Алдехид и метил кетоний добавят натриев бисулфит NaHSO 3 с разтвори на бисулфитни съединения.

Ела карай.

Алдехидите и кетоните добавят вода към разтворите на хидратите. Реакцията протича в обратна посока. Хидратите, които се утаяват, не са термодинамично стабилни. Rivnovagu се промени в bik produktіv priednannya по-малко в различни активни карбонилови охлюви.

Реакции на нуклеофилно присъединяване на азотни основи.

Преди тези реакции лежат:

а) просветляване на имин (азометин) - основите на Шиф

в) приемането на хидразони

г) синтез на семикарбазони

Преразглеждане на алкохоли и въглехидрати.

Добавянето на вода към алдехидните молекули се намира зад долната връзка при карбонилната група. Продуктът от хидрогенирането на алдехидите е първичен алкохол, кетоните са вторични.

а) вдъхновен от Клеменсен.

Като карбонилен полу-стек към дикиселини, след това використирайте този тип подновяване

б) подновяване по Кижнер-Волф

Този вид вдъхновение е победоносно в тихи долини, ако обектът на вдъхновение е стабилен до основите

Амонякът окислява хидроксида на плочата OH при леко нагряване с алдехиди (но не кетони), окислява го до киселина и разтваря свободната метална плоча. Като епруветка, в своеобразна реакция, булата беше фронтално рядка в средата, падна като тънка топка върху вътрешната повърхност - сребърно огледало се настани:

Кетоните не влизат в такива реакции. Те имат "жорстче окисляване" - след отваряне на връзката C-C

Реакция на халогениране. Алдехидите и кетоните лесно реагират с халогени за разтваряне на а-халогеновируси:

Реакции на ароматни алдехиди и кетони за участие на ароматното ядро.

Има такива видове въглеродни полуарени.

В реакцията на електротрофно заместване ароматните алдехиди влизат нормално в съответствие с правилата за ориентация. Алдехидна група - група за изтегляне на електрони, няма да покаже -I; -М-ефекти и са доведени до метаориентации.

Например:

Азотирането на ацетофенона лесно се преодолява с дразнеща смес при температура 0 0 С:

м-нитроацетофенон

2. Въглехидрати. Класификация и номенклатура. Будов, конфигурация и конформация.

В живата природа въглехидратите изпълняват следните функции:

– енергийно снабдяване в метаболитните процеси (нишесте в розлини, гликоген в живите организми);

- Структурни компоненти на стените на розлин (целулоза); - завоюват ролята на субстрати и регулатори на специфични биохимични процеси;

є складови елементи от живота важни речи: нуклеинови киселини, коензими, витамини и други.

- Въглехидратите служат като основен компонент на zhі ssavtsіv и хората ще бъдат погрижени дори за дрехите и живота.

Преди въглехидратите се добавят 60-70% от диетата на личинките. Вонята е важна при отглеждането на продукти, като основни компоненти на хляб, зърнени храни, макаронени изделия, сладкарски изделия, за да служи като сировин във ферментационната индустрия, при производството на архинови киселини: октоева, млечна, лимонена.

Tilki roslin zdatnі zdіysnyuvat povny синтез във въглехидрати по пътя на фотосинтезата, в процеса на който водата и въглеродният диоксид се превръщат във въглехидрати под действието на sony светлина като dzherel енергия. Създанията на организми не са способни да синтезират въглехидрати и да ги вземат от растящия герел:

3. Будова, изомерия, номенклатура на едноосновни карбоксилни киселини. Химическа сила. Реакции с нуклеофилни реагенти. Намаляване на киселинните халогениди. Преоткриване. Реакции на декарбоксилиране. Функционални ефекти на карбоксилните киселини. Дикарбоксилни киселини, номенклатура и авторитет.

Загална формула граница 1. кола. киселини

Карбоксилни киселини функционално пътуване, до които могат да се видят киселинни халогениди, нагънати етери, анхидриди, амиди и нитрили на киселини. Анхидридите, амидите и нитрилите без средата на киселините най-често е невъзможно да се отстранят, това става по индиректни методи.

Актуализация:

На карбоксилните киселини може да се разчита само за помощта на още по-силни водачи. Следователно, с добавяне на киселини, те не съдържат алдехиди, а само първични алкохоли.

Можете да викорирате диборан (BH3) 2 .

Декарбоксилиране- елиминирането на CO2 от карбоксилните киселини или техните соли. Декарбоксилирането се извършва чрез нагряване в присъствието на киселини или основи. В същото време се чува заместването на карбоксилната група на водния атом.

Незаместените монокарбоксилни киселини се декарбоксилират в твърди умове.

Декарбоксилирането е по-лесно поради наличието на електрон-оттеглящи заместители в а-позиция.

Декарбоксилиране чрез нагряване (суха дестилация) на калциеви и бариеви соли на карбоксилни киселини - методът за отстраняване на кетони.

Дикарбоксилни киселини. Номенклатура и власт

4. Алкени. Реакции на електротрофно добавяне на алкени (реакции Аде): Правилото и обяснението на Марковников. Прием на свободни радикали на халогени и бромна вода. Халогениране на алилен. Хомогенно и хетерогенно хидрогениране.

Алкени (олефини).Във въглехидратите, които отмъщават на една подгрупа от въглеродно-въглеродни връзки, в случай на едно копие, те се наричат ​​алкени. Zagalna че бруто формула З n Н 2 n . Ред, чиито членове са разделени на (2H) n, се наричат ​​изологичен ред. Първият представител на CH 2 \u003d CH 2 (етен - етилен), sp 2 - хибридизация.

Ad E реакциите са основният тип алкенова трансформация. Халогените, халогеноводородите, сярната киселина, водата и други електрохимични реагенти могат да следват електрохимичния механизъм към алкените.

Основният механизъм на реакцията включва нисък последен етап:

На първия етап електротрофилът образува р-комплекс с алкен, в който зависимата връзка действа като донор, а електротрофилът действа като акцептор на електрони. Освен това p-комплексът редовно се пренарежда в карбокатион (s-комплекс). На последния етап се наблюдава взаимодействието на карбокатиона с нуклеофила (Y -) с одобрения продукт.

Алкените реагират с бром и хлор за разтваряне на продуктите и добавят зависима връзка от една молекула към халоген с добив, близък до киселинен. Флуорът също е активен и води до разрушаване на алкените. Появата на йод в алкени в повечето случаи се обръща чрез обратната реакция, която е подобна на тази на другите реагенти.

При реакции, включващи добавяне на полярни молекули от типа HX към несиметрични алкени, водата се добавя към хидрогениран въглероден атом с верижна връзка (тоест въглероден атом, свързан с най-голям брой атоми във водата).

Адвент срещу правилата на Марковниковсе приписва на випадка, ако ходатайствата за подложната връзка е заредена с електронната сила на вината, тогава. показва електрон-акцепторна мощност (- азче/или - М-ефект).

Например, при реакцията на трихлоропропен Cl 3 C-CH=CH 2 с HX, водата се издига до по-малко хидрогениран въглероден атом, а X до по-хидрогениран. Това се дължи на факта, че групата СCl 3 проявява отрицателен индуктивен ефект и р-електронната връзка на С=З връзката се измества към по-малък хидрогениран въглероден атом.

Освен това, ако реакцията идва не за електрохимичен, а за радикален механизъм, тогава правилото на Марковников също не се прилага. Така, реакцията на HBr с пропилен в присъствието на пероксиди (H 2 O 2 или R 2 O 2 ), които образуват свободни радикални части (HO или RO), следва радикален механизъм и противоречи на правилата на Марковников.

Алилно заместване с халогени.

CH 2 = CH-CH 3 + Cl 2 ® CH 2 = CH-CH 2 Cl + HCl

Такова директно хлориране на свързване поради стабилността на алиловия радикал, което се получава по време на прилагането на процеса радикал-ланцег:

иницииране:

Cl 2 + M ® 2Cl + M

Хомогенно и хетерогенно хидрогениране на алкени.

Линия на хетерогенно и хомогенно каталитично хидрогениране на алкени. При хетерогенно хидрогениране присъстват фино оформени метални катализатори - платина, паладий, рутений, родий, осмий и никел, или в чист вид, или отложени върху инертен нос - BaSO 4 CaCO 3 активен въглен, Al 2 O 3 и т.н. органична среда и действат като хетерогенни катализатори. Най-активни сред тях са рутений и родий, а най-широко използвани са платината и никел. Платината звучи като черен диоксид PtO 2, широко известен под името "катализатор на Адамс". Други активни метали от платиновата група використ върху инертни износвания, например Pd/C или Pd/BaSO 4 , Ru/Al 2 O 3 ; Rh/C и в. Паладият, приложен върху въглищата, катализира хидрогенирането на алкени до алкани в алкохол при 0-20 0 С и нормално налягане. Никелът побеждава при вида на така наречения "никел на Рейни".

Висящата връзка в алкените е хидрогенирана с по-голяма степен на хидрогениране с други функционални групи (С=О, COOR, CN и др.) и следователно хидрогенирането на зависимата връзка C=C често е селективен процес, което означава, че хидролизата се извършва в меки умове (0-20 0 С и при атмосферно налягане).

Хетерогенното хидрогениране на повърхността на металните катализатори може да съдържа редица малки фракции, като изомеризация на алкени и разцепване на единични въглерод-въглеродни връзки (хидрогенолиза). Хомогенното хидрогениране освобождава от тези nedolіkіv. Най-късите хомогенни катализатори за хидрогениране са комплексите от родий (I) и рутений (III) хлориди с трифенилфосфин - трис(трифенилфосфин)родиев хлорид (Ph 3 P) 3 RhCl (катализатор на Уилкинсън) и трис(трифенилфосфин)родиев хлорид (Ph 3 P) 3 RhCl (катализатор на Уилкинсън) и трис(трифенил) хлорид рутениев хлорид (трифенилфосфин) .

Значението на хомогенните катализатори оказва влияние върху възможността за селективна замяна на моно- или и двете замествания на подвръзки в присъствието на три- и тетра-замествания на под-връзки поради големите разлики в наличието на двойни връзки.

5. Алкин. Реакции на алкини. CH-киселинност. Ацетилен, budova че господство. Реакции на електротрофни и нуклеофилни реакции, техните механизми. Окисление, повторно развитие, хидрогениране на алкини.

Алкини (ацетилени).При въглехидратите, които отмъщават за една загуба на въглеродно-въглеродна връзка, в случай на ланцетни, те се наричат ​​алкини или ацетилени. Захална е брутната формула З n Н 2 n -2 . Първият представител на CHºCH (етин - ацетилен).

Подобно на алкените, алкините са по-малко активни в реакциите на електротрофно присъединяване и по-активни в реакциите с нуклеофили, например с амини и алкохолати. Тим не е по-малко, алкини, яки и алкени, по-лесно се реагира с електрохимични реагенти, по-ниско с нуклеофилни. Много в бързаме да получите spivvіdnoshnja shvidkosty реакции на alkenіv и alkіnіv nadaє природа rozchinnіv.

В sp-хибридизационната стомана въглеродният атом може да има най-голяма електрическа ориентация, така че може да доведе до силна C-H киселинносткрайни ацетиленови групи. Атомът на водата, който се намира в присъствието на въглеродна отвара, има по-голяма киселинност, по-ниският атом на водата са алкени и алкани. Това се обяснява с факта, че C атомите привличат електрони по-силно, така че връзката C-H на поляризация и електроположителните атоми на водата показват голяма киселинност в тях. Киселинността на ацетилена и а-алкиния се проявява в следните реакции:

Амид-анионът има висока основност, което прави възможно ацетиленидът да бъде по-стабилен. Vodnochas вода, volodyuschy киселинност, разредена с ацетилен, с останалата част от ацетилениди:

Натриевите, калиевите и други ацетилениди на локвите метали и истинските соли, които се образуват от металния катион и ацетиленидни аниони. Ацетиленови соли с важни метали (Ag, Cu, Hg) - преди всичко розови соли. Tse ковалентно zbudovani z'ednannya, неясно близо до водата. Миризмата се утаява от водолинията.

1. хидратация. Водата се издига до тринарна връзка при наличието на тишината на самите катализатори, което е до метрото:

2. Халогениране. Допускане на хлор, бром и йод до алкинив чрез електрохимичен механизъм, също с по-малко течливост, по-нисък до алкенив. Транс-дихалоалкените, които се разтварят с cioma, се виждат лесно, парчетата са по-далеч от халогена (хромовия хлор), преминаващ през големи трудности:

3. Хидрохалогениране. Халогенните води се добавят към алкините по електрохимичен механизъм. Например, когато се добави хлороводород към ацетилен, хлорвинил и 1,1-дихлороетан излизат последователно. Появата на халогени и халогени към алкините може да протече по радикален механизъм. При електростатичен подход се прилага правилото на Марковников, при радикален механизъм се наблюдава директен подход.

4. Хидратация. Добавя се вода в присъствието на живачен сулфат (реакция на Кучеров) или върху хетерогенни катализатори, с които ацетиленът излиза алдехид, а с други ацетиленови въглехидрати - кетони поради прегрупиране на еноли, които се разтварят:

5. Допускане на алкохоли. Появата на алкохоли в присъствието на алкохоли е реакцията на появата на нуклеофилия. В резултат на това винил етери и ацетали се разтварят:

6. Приемане на HCN. Цианохидронова киселина се присъединява към ацетилена в присъствието на midi(I) соли, което води до разтваряне на нитрил на акриловата киселина (акрилонитрил):

7. Окисление.

Алкините се окисляват от калиев перманганат в неутрална среда при потийна връзка, разтваряйки карбоксилни киселини (калиевите соли се разтварят в реакционната вода):

Ацетиленът в урината се окислява до калиева сол на оксалова киселина - калиев оксалат.

8. Образуване на ацетилениди. В същото време атомите на водата се заменят с атоми на метала:

в противен случай за различни метали:

9. Заместване на водата с халогени. В случай на хипохалогенност водните атоми в потринната връзка могат да бъдат заменени с халогенни атоми:

10. Полимеризация. Попадането в съзнанието на реакцията и полимеризацията на ацетилена може да протича по различни пътища:

димеризацияизползва се за разреждане на амониев хлорид и миди (I) хлорид във вода, при което се разтваря бутин-3-ен-1 (винилацетилен):

тримеризацияпротича при 500-600 pro 3 в присъствието на активен въглен, реакционният продукт е бензол (реакция на Зелински):

тетрамеризацияизползва се под въздействието на сложни съединения към никел, основно се разтваря циклооктатетраен-1,3,5,7:

10. Приемане на магнезиево-органични рафтове. Смес от магнезиев ацетиленид (реагент на Йоцич), който е победител за различни синтези, намалява съотношението на метилмагнезиев йодид към алкин, който съдържа атом вода при загуба на свързване:

6. Халогенирани въглехидрати. Реакции на нуклеофилно заместване и разделяне. Ароматни халогенирани.

При халогеноподобните въглехидрати могат да се видят половини, така че един или повече атоми могат да бъдат заменени с халогенни атоми.

Халогенираните въглехидрати се класифицират според естеството на въглехидратния радикал (алифатен, али-цикличен и ароматен), броя на атомите в халогена в молекулата (моно-, ди-, три- и полихалогеновируси), естеството на халогена (флуоро-, хлоро-, бромо-, йод). ), естеството на въглеродния атом, с който свързва атома с халогена (първичен, вторичен и третичен халогениран).

Номенклатура.Съгласно номенклатурата на IUPAC, имената на халогенираните въглехидрати се добавят подобно на имената на подобни въглехидрати. На задната част на главата посочете позицията на заместването с число (както е необходимо), след това назовете халогена (както е необходимо - има определен брой атоми пред него) и добавете името на родителска структура (при алифатни халогеноподобни вериги, главата въглеродно копие, в алициклични и ароматни - цикъла).

Номерирането започва от най-близкия до халогенния край на въглеродното копие.

1 - бромпропан 1,2 - хлорциклохексан хлоробензен

Реакции на нуклеофилно заместване

Ароматни халогениранис халоген в ядрото (халогенарил) - за завършване на инертната речева линия с алифатни редове, произвеждащи халоген. Следователно вонята е принудена да влезе в реакцията на нуклеофилно заместване. Такава неактивност на халогенния атом в халогенарилите се обяснява с частичното удвояване на його с бензоловия пръстен:

Познайте поведението на халогеноподобните невъглехидрати, в които халогенният атом се намира с въглерод, който е свързан с по-ниска връзка. Следователно, за провеждане на реакциите на халогенарили с нуклеофилни реагенти, имате нужда от бърз ум (висока температура и налягане):

Атомите на халогените могат да бъдат заменени с боклуци и могат да бъдат заменени от различни нуклеофили, които са победители за синтеза на различни:

Реакции на елиминиране (разпадане) – дехидрохалогениране

В резултат на реакцията на елиминиране алкенитът и халогеноводородът се разтварят в няколко алкилхалогенида.

Например, когато етилов хлорид се нагрява на ливада, алкохолът премахва HCl и разтваря етилена:

Ако се погрижите да извършите тази реакция във вода, а не в алкохол, тогава основният продукт ще бъде алкохол, а не алкен.

В няколко асиметрични алкилхалогенидни реакции, дехидрохалогенирането протича нормално до Правилото на Зайцев: Разцепването на водния атом в реакциите на разделяне на HX наподобява най-малкия хидрогениран въглероден атом.

7. Ароматни половинки (арени). Ароматни характеристики на бензола. Енергия на постижение, критерии за ароматност. Реакция на електротрофно заместване на бензол. Будов π- и σ-комплекси. След като се изсипва в ходатаи на бензола kiltsі директно, че swidkіst на реакциите на електротрофно заместване.

Основната характеристика на ароматните въглехидрати и равномерното разпределение на π-електронното съединение в молекулата. Единична стойка е затворена система от π-електрони в циклична молекула - основният признак на ароматност. Необходим ум за такова десноуправление на π-електроните е паралелизма на осите на 2p-орбитали, които участват в осветяването на затворена π-електронна система. Ето защо молекулите на ароматния сполук обовъязково мъчат самолета на Будов. Въпреки че умът не е победен, кръговата последователност от π-електрони е разрушена. В резултат на това подът не е ароматен. Ароматните полуобвивки също се характеризират с малък брой π-електрони в молекулата. Германският химик-теоретик E. Hückel viviv pr and vlo (1931): плоските циклични плочи, които могат да доведат до система от π-електрони, могат да бъдат ароматни, така че броят на тези електрони е 4n + 2 (de p = 0 , 1, 2, 3 и др.). С други думи, 2, 6, 10, 14 електрона и т.н. могат да се съхраняват в ароматни полета. Същото правило важи само за моноциклични сполуки.

Молекулите, като комбинация от характерни структурни, енергийни и химични сили, са оплетени с плоска циклична структура със система от връзки, установени чрез делокализация.стр-електроните се наричат ароматни подове.

Единствените характеристики, които ви позволяват да го класифицирате като ароматни или неароматни, не са съществени. Основните характеристики на ароматните сполуки са:

схилност преди реакция на заместване, но не и пристигане (просто по-лесно, исторически първата марка, дупето - бензол, не разгражда бромната вода за етилен)

· Виграш в енергия, по двойки със система от неконюгирани подвръзки. Нарича се още енергиен резонанс (подобреният метод е Energy Resonance Dewar) (страхотната подова настилка е страхотна, че молекулата знае значителна трансформация, за да достигне до ароматно състояние, например циклохексадиенът лесно се дехидрогенира до бензен, два и триатомни феноли са важен по форма).

· Проява на пръстеновидна магнитна струма;

· Наличието на самата равнина (минимално създадена), в която да лежат всички (но не всички - хомоароматичност) атоми, които съставляват ароматната система. В случай на всеки пръстен от p-електрони, които се установяват едновременно под връзките (или електрони, които влизат в пръстена на хетероатомите), лежат над и под равнината на ароматната система.

· Практически zavzhdim dotremuetsya Правилото на Хюкел: една ароматна система е по-малко вероятно да отмъсти (при kіltsi) 4n + 2 електрона (de n = 0, 1, 2, ...). Система, която отмъщава за 4n електрона е антиароматична (в по-прост смисъл това означава твърде много енергия в молекулата, неравномерност на връзките, ниска стабилност - мащабируемост към реакции).

(хлоробензен) + H2O

Pokhіdnih бензол Z 6 N 5 Xпод вливането на ходатая хравнодушието на разпределението на л-електронния мрак е нарушено, tobto. є области на промоция и намалена електронна мощност. Ето защо лекотата на електроатаката е пряко в природата на застъпника.

Защитниците в бензоловия пръстен могат да предприемат реакции на заместване ( активни защитници) и така подобрява скоростта на реакцията ( деактивиране на ходатаи).