Nomination, séries homologues, nomenclature des alcadiènes.

Alcadieni - composés organiques, à caractère aliphatique glucidique (acyclique) non saturé, dans les molécules entre les atomes de carbone, il existe deux liaisons dépendantes, qui semblent correspondre à la formule générale C n H 2 n -2 de n =3 ou n >3. Ils sont également appelés glucides dієnovimi.

Le représentant le plus simple des alcadiènes et des propadiens.

série homologue.

La formule générale des glucides diènes est CnH2n-2. Le nom alcadiène a une racine, qui indique le nombre d'atomes dans le carbone de la lance de carbone, et le suffixe-dien ("deux" "liens sous-gagnants"), qui signifie la proximité avec la classe donnée.

C 3 H 4 - désintégration

C 4 H 6 - butadiène

C 5 H 8 - pentadiène

C 6 H 10 - hexadiène

C 7 H 12 - heptadiène

C 9 H 16 - nonadiène

Nomenclature des alcadiènes.

1. Sélectionnez le piquet de tête. La décision de nommer le glucide selon la nomenclature IUPAC est basée sur la désignation de la lancette principale - la lancette trouvée des atomes de carbone dans la molécule. Dans différents alkadins, il est nécessaire de choisir la lance de tête de manière à ce que les insultes des armatures soient incluses avant la nouvelle.

2. Numérotation des atomes de la tête col. La numérotation des atomes de la tête lancette part du même cycle, ce qui est plus proche du classement par ancienneté (important) :

lien multiple → intercesseur → radical glucidique .

Tobto. lors de la numérotation, à l'endroit désigné, nommer l'alkadienu de la position du lien multiple pouvant être prioritaire devant le reshto.

Il est nécessaire de numéroter les atomes dans les lances dans un tel rang, de sorte que les atomes du charbon, liés aux maillons inférieurs, enlèvent les nombres minimaux.

Puisque la position des chaînons dépendants ne permet pas de désigner le cob de numérotation des atomes dans Lancius, il est également possible de désigner la position des intercesseurs comme i, comme pour les alcéniens.

3. Nommez le moule., Après la racine, qui indique le nombre d'atomes du carbone dans la lance, ce suffixe -dien, dénote la pertinence du lien avec la classe des alcéniens, à travers les noms indiquent le lieu de pourriture des liens inférieurs dans la lance carbonée, tobto. le nombre d'atomes dans le carbone, dans lesquels les liaisons de sous-fils sont formées.

S'il y a des intercesseurs, nommez les nombres sur l'épi - les nombres d'atomes dans le charbon, pour lesquels les intercesseurs sont connus. Si près de chaque atome il y a quelques intercesseurs, le nombre des noms se répète dans le nom par qui (2,2-). Après les chiffres, par un trait d'union, indiquez le nombre d'intercesseurs ( di- deux, Trois- Trois, tétra− chotiri, penta- cinq) ce nom de l'intercesseur (méthyl. éthyl, propyl). Potim sans lacunes ni lacunes au nom du lancier en chef. Le lancier principal est appelé glucide - un membre de la série homologue des vlkadiènes (propadiène, butadiène, pentadiène finement).

Alkadieni- pas riche en glucides, deux sous-liens sont inclus dans l'entrepôt. formule Zagalna alkadiniv C n H 2n-2.

S'il existe des sous-liens entre deux lancettes contenant du charbon, ou s'il y a plus d'atomes dans le charbon, alors ces liens sont appelés isolant. Les pouvoirs chimiques de telles divisions ne changent pas avec les alcènes, seules 2 liaisons entrent dans la réaction, et pas une.

Comment les sous-liens sont-ils divisés en un seul σ - avec un son, puis tse - avec la réception d'un son :

Yakshcho dien ressemble à ça: C=C=C, alors un tel lien est cumulatif, et dien s'appelle - Allen.

Budova alkadiniv.

π -la brume électronique des liens sous-jacents s'entrecoupent, satisfaisant l'unité π - Khmara. Dans le cas de l'obtention de systèmes, les électrons sont délocalisés pour tous les atomes de carbone :

Chim molécule dosha, tim a gagné stiykisha.

Isomérie des alcadiènes.

Pour dieu isomères caractéristiques du squelette carboné, isomères de la position des armatures et étendue des isomères.

Pouvoir physique des alcadines.

Le butadiène-1,3 est un gaz facile à digérer, avec une odeur désagréable. Et l'isoprène est la patrie.

Otrimannya dieu.

1. Déshydrogénation des alcanes :

2. Réaction Lebedev(déshydratation et déshydratation d'une heure):

Pouvoir chimique des alcadiènes.

Dominance chimique de l'alcadiène dans l'esprit de la présence de liaisons dépendantes. La réaction d'arrivée peut se produire dans deux directions : 1.4 et 1.2 - arrivée. Par exemple,

Couches de liens isolés

Si les liens sous-jacents sont séparés dans la lance de carbone entre deux liens simples ou plus (par exemple, le pentadiène-1,4), ces liens sous-jacents sont appelés isolants. La dominance chimique des alkadines avec des sous-liens isolés ne diffère pas de la dominance des alcènes avec des marges minces, qui peuvent impliquer non pas un, mais deux sous-liens indépendamment d'un dans la réaction.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d CH 2 pentadiène-1,4

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 2 - CH \u003d CH 2 hexadiène-1,5

Dієni zі avec les appels reçus

Par exemple, les sous-liens sont séparés dans Lancuse avec un seul s-link, ils sont dits successifs. Les représentants les plus importants des divisions réussies:

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 butadiène-1,3 (divinil)

2-méthylbutadiène-1,3 (izoprène)

Dіeni avec liens cumulatifs

Il est également nécessaire d'établir des divisions à partir du système Z = Z = Z, les titres d'alènes - le maillon de la chaîne est modifié à partir d'un atome de carbone, un tel maillon de la chaîne est appelé cumulatif. Par exemple:

Le premier membre de la série homologue est le propadiène (allène) CH 2 \u003d C \u003d CH 2: gaz sans barre s t n l \u003d -136,2 ° С і t kіp \u003d -34,5 ° С.

H 2 C \u003d C \u003d CH - CH 2 - CH 3 pentadiène-1,2

Budova a reçu des alcadines

Dans les dynahs résultantes de l'obscurité des électrons p, les liens sous-jacents se croisent et créent une seule obscurité des électrons π. Dans le système résultant, les électrons p ne reposent plus sur les mêmes liaisons, la puanteur est délocalisée dans tous les atomes, de sorte que la structure des divisions peut être représentée comme suit (sur la base du butadiène):

Les lignes pointillées montrent la zone de décalisation des électrons et indiquent l'ordre intermédiaire du lien entre C - W et C = C. La ligne de succession peut comprendre un grand nombre de liens dépendants. Chim ne le fera pas, c'est plus du côté droit des électrons p et c'est une molécule stikish.

Isomeriya et nomenclature

Pour les alcadiènes, le même type d'isomérie est caractéristique, que pour les alcènes :

1) isomérie du squelette carboné ;

2) isomérie de la base des armatures ;

3) cis-trans-isomérie.

Nomenclature

La lancette de tête au dienakh est choisie de telle manière que les défauts des liens sous-ventraux soient atténués, et numérotés à partir de cette extrémité, si la somme des nombres de la position des liens d'armature est minimale. Le nom d'un alcane viable se termine par -an est remplacé par -dien.

Puissance physique

Le butadiène-1,3 est un gaz facile à digérer, avec une odeur désagréable. Izoprène - maison à partir de t balle 34 °C.

Otrimannya

Butadiène-1,3

1. Déshydratation et déshydratation de l'éthanol - réaction de Lebedev

2. Déshydratation n. butane

Isoprène

Déshydrogénation en 2-méthylbutane

Chloroprène (2-chlorobutadiène-1,3)

Dimérisation de l'acétylène et hydrochloration du vinylacétylène, qui sont dissous.

1ère étape :

2ème étape :

Pouvoir chimique

Pour les alcadiènes, la réaction caractéristique est l'addition électrotrophique d'AE, puissant dans les alcènes. Le plus important peut être les jours avec les liaisons résultantes, les éclats de puanteur avec la syrovine pour l'extraction des caoutchoucs. Dans le comportement chimique de ces différences, il y a des particularités, une ruse en présence de molécules de succès. La particularité des réactions obtenues est due au fait que deux liens dépendants dans leurs molécules fonctionnent comme une seule unité, de sorte que la réaction peut se dérouler dans deux directions : a) jusqu'à l'un des liens dépendants (1,2-addition) le position du système reçu avec l'adoption d'un nouveau sous-lien au centre du système (1,4-admission).

1. Réactions à venir

Ainsi, l'ajout de brome au butadiène peut produire jusqu'à deux produits :

1,2-admission

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 \u003d CH - CHBr - CH 2 Br

1,4-admission

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + Br 2 → BrCH 2 - CH \u003d CH - CH 2 Br

Le choix des réactifs et des esprits de la réaction vous permet d'appliquer directement sur la peau dans les deux sens.

2. Réactions de polymérisation (les caoutchoucs synthétiques sont dissous)

2. Le pouvoir le plus important des divisions est la mise en place de la polymérisation, comme une victoire pour la production de caoutchoucs synthétiques. Lors de la polymérisation du butadiène-1,3, car il s'écoule comme l'addition 1,4, le caoutchouc butadiène est éliminé :

nCH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 → (-CH 2 - CH \u003d CH - CH 2 -) n

Le choix de catalyseurs organométalliques dans cette réaction permet l'utilisation du caoutchouc avec l'eau courante des ménages, dans le même cis- Configuration. Une réaction similaire avec l'isoprène donne du caoutchouc isoprène synthétique, proche du caoutchouc naturel par sa puissance :

nCH 2 \u003d C (CH 3) - CH \u003d CH 2 → (-CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 -) n

Zastosuvannya

Le domaine principal de stosuvannya alcadiène - synthèse de caoutchouc.

Caoutchoucs

Dienov dans les glucides est polymérisé et copolymérisé avec différents monomères vinyliques avec des caoutchoucs approuvés, qui dans le processus de vulcanisation ont différentes qualités de gomme.

Conférence №14

· Alkadieni. Classement, nomenclature, types de divisions. Budova 1,3-dієnіv: obtention de liens p, compréhension de la délocalisation des liens, recherche de structures limites pour la description du butadiène, critères akіsnі їх vіdnosnogo contribution, energіya spoluchennya. Puissance physique des alkadines obtenues, leurs caractéristiques spectrales et méthodes d'identification.

· Méthodes d'obtention des résultats : Méthode de Lebedev, déshydratation des alcools, avec fraction butane-butène du naphta.

Dієni - spoluky, scho pour venger la molécule de deux ligaments carbone-charbon sous-marins. La formule principale est homologue à la série CnH2n-2.

Jachère sous forme de roztashuvannya subvіynyh charbon-charbon svyazkіv, dієni se divise en trois groupes:

1) dієni avec des liaisons cumulatives (adjacentes), par exemple, CH 2 \u003d C \u003d CH 2 (disparaissant, allen);

2) dієni z pov'yazanimi subvіynimi zvez'yazkami, par exemple, CH 2 =CH-CH=CH 2 (butadiène-1,3);

3) dієni avec des liaisons de sous-câblage isolées, par exemple, CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH 2 (pentadien-1.4).

Dієni avec des liaisons dépendantes cumulatives іsomers d'alcynіv (par exemple, propіn et propadієn), comme la puanteur se transforme lorsqu'il est chauffé en présence de prairies.

Dієni іz іzоlovanymi zv'yazkami pour іє budovoyu que khіmіchnimi vlastivnosti ne vіdznyayutsya vіd alkenіv. Їх réactions caractéristiques d'adsorption électrotrophique, qui peuvent passer par étapes.

La plus grande signification théorique et appliquée peut être obtenue.

Pour commencer, en chimie organique, les systèmes avec des liaisons liées par des liaisons sont appelés de telles molécules, dans lesquelles plusieurs liaisons sont séparées par un lien simple. Le plus simple de ces systèmes est le butadiène-1,3 ou C4H6. Vyhodyachi z vykladeny a révélé plus tôt la vie d'un lien simple, suspendu et triple, mais le butadia n'avait pas l'air de se plier. Chotiri atomi vugletsyu se trouve dans sp Acier 2-hybridé et lié à trois atomes de sucre avec des liaisons s. De plus, le chevauchement des 2 non hybrides R-les orbitales entre C-1 et C-2, ainsi qu'entre les atomes de carbone C-3 et C-4 conduisent à l'établissement de deux liaisons p.

Cependant, les molécules de butadiène sont considérablement pliables. Il a été établi que les atomes de charbon et d'eau se trouvent près d'un appartement, et ils changent également toutes les cordes en S. Les orbitales p non hybridées sont perpendiculaires au plan central. Se tenir entre les carbones C-1 et C-2, et entre les atomes C-3 et C-4, 0,134 nm d'épaisseur, trois fois plus pour la longueur du ligament dans l'éthylène (0,133 nm), et se tenir entre les atomes C-2 et C-3, qui est de 0,147 nm, est significativement moins de liaison s dans les alcanes (0,154 nm).

Riz. 14.1. Dovzhina zv'yazkiv (a), perekrivannya R-orbitales (b) et MO délocalisées (c) molécules de butadiène-1,3

Les données expérimentales ont montré que le butadiène-1,3 stykish n'a pas été évalué. L'énergie des champs inexistants est souvent estimée par la chaleur d'hydrolyse. Admission d'une molécule d'eau à une liaison sous-charbon-carbone, tobto. la transformation du z'єdnannya non encombré en nasichene, accompagnée de visions de chaleur. Lors de l'hydrogénation d'une liaison articulée isolée, la liaison s'avère proche de 127 kJ/mol. De plus, avec l'hydrogénation de deux liaisons sous-repliées, on a observé que ce qui suit était de 254 kJ / mol. Les couches mêmes de chaleur sont observées dans le cas de l'hydrogénation du pentadiène-1,4 - des armatures isolées. L'hydrogénation du butadiène-1,3 n'a donné aucun résultat. La chaleur d'hydrogénation s'est avérée inférieure à 239 kJ/mol, tandis qu'à 15 kJ/mol, elle était inférieure à l'estimation. Tse signifie que le butadiène se venge moins d'énergie (stіykіshiy), abaisse les ochіkuvalos.

Les faits expérimentaux ne peuvent s'expliquer que par les particularités de l'existence du butadiène (cela et au début des divisions obtenues).

Des alcanes, des alcénites et des alcynes ont été induits pour la localisation des liaisons. Une telle liaison est établie lorsque deux orbitales atomiques (AT) sont recourbées, et l'orbitale moléculaire qui est établie, se lie (MO) avec deux centres et deux noyaux.

Certains discours ont une tournure R-les orbitales d'atomes de dekilkoh constituent une pincée de MO, qui poussent sur deux atomes. Je voudrais parler des liens délocalisés, qui sont typiques des systèmes performants.

Pour expliquer la stabilité accrue et les longueurs non standard des liaisons dans la molécule de butadiène-1,3, jetez un œil au chotiri sp 2-hybride atome et carbone, qui est dans un jour donné.

Dans les formules chimiques classiques, une marque cutanée signifie un lien chimique localisé, c'est-à-dire. quelques appareils électroniques. Les liens entre le premier et l'autre, ainsi que les troisième et quatrième atomes carboniques, sont désignés sous le nom de sous-winkle, et entre l'autre et le troisième atomes carboniques, comme un seul (structure A). Recourber R-orbitales, qui forment deux liaisons p jusqu'à dissolution, est illustrée à la fig. 14.1.a.

Une telle vision n'est absolument pas digne du fait que R-les atomes d'électrons C-2 et C-3 peuvent également être torsadés. Une telle relation est montrée pour la formule offensive supplémentaire B :

L'arc indique un lien formel entre le premier et le quatrième carbone du fragment de diène. En décrivant la description de la molécule de butadiène de formule B, on peut expliquer la modification de la liaison Z-2 - C-3. Cependant, les motifs géométriques les plus simples montrent que vous pouvez voir entre le premier et le quatrième atomes avec un carbone de 0,4 nm, ce qui dépasse considérablement la longueur d'un lien simple.

Petites descriptions de formules structurelles sur le papier le long des bords - les dessins de valence montrent des liens moins localisés, - L. Pauling a exhorté à sauver le concept de liens covalents et l'image sonore des molécules, la soi-disant théorie de la résonance (méthode des schémas de valence ).

L'embuscade principale du concept:

· Si une molécule ne peut pas être correctement représentée par une formule structurale, alors un ensemble de structures limites (canoniques, résonnantes) est décrit.

· Une molécule réelle ne peut qu'être adéquatement représentée par les mêmes structures frontières, mais plutôt par sa superposition (hybride résonant).

· Une molécule réelle (hybride résonnant) est stable, sans structures résonnantes. L'augmentation de la stabilité d'une molécule réelle s'appelle l'énergie de production (délocalisation, résonance).

Lorsque vous écrivez des structures de limites, suivez ces étapes :

· La géométrie des changements nucléaires dans les structures limites peut être la même. Cela signifie que l'écriture des structures canoniques peut être modifiée plus ou moins par la distribution des électrons p-, et ale s s- liens.

· Toutes les structures canoniques peuvent être des « structures de Lewis », ainsi, par exemple, le carbone ne peut pas être pentavalent.

· Tous les atomes qui participent au couple sont coupables de se trouver dans le même plan ou à proximité du même plan. La coplanarité d'Umov de wiklikana la nécessité d'un chevauchement maximal p-orbitales.

· Usі structures limites dues au même nombre d'électrons non appariés. Par conséquent, la formule biradicale Г butadiène n'est pas canonique.

Ci-dessous, les structures limites du butadiène (A et B) et leur superposition. La ligne pointillée montre la décolisation des électrons p, c'est-à-dire. que dans une molécule réelle, le trou d'électron p est modifié entre 1 et 2, 3 et 4 atomes de carbone, et entre 2 et trois atomes de carbone.

Plus la structure canonique est stable, plus la contribution à la molécule réelle est importante. Les structures frontières sont de la fiction, mais c'est possible, mais en réalité, la distribution des électrons p. De plus, "la stabilité de la structure des frontières" est la stabilité de la fiction, et non les molécules de la réalité.

Indépendamment de celles que les structures frontalières ne reflètent pas à la réalité objective, ce pidkhid semble être encore plus intimidant pour la compréhension de l'existence du pouvoir. La "contribution" des structures limites à la production réelle d'électrons p est proportionnelle à leur stabilité. Une telle évaluation sera plus facile à l'heure d'enfreindre les règles à venir :

1) plus le monde de séparation de charge est grand, moins la structure est stable;

2) des structures qui portent des charges séparées, moins stables, moins neutres ;

3) les structures pouvant avoir plus de 2 pieux ne doivent apporter aucune contribution à la paire ;

4) les structures les plus efficaces qui portent la même charge sur les atomes de suture ;

5) plus l'électronégativité de l'atome, qui porte une charge négative, plus la structure est forte;

6) dommages aux ligaments des articulations et des canaux de valence pour réduire la stabilité de la structure (structure div. B, désignée plus haut);

7) plus de stabilité peut être une structure de frontière qui peut avoir plus de liens.

La variation de ces règles permet la rigidité, bien que formellement la molécule d'éthylène puisse être décrite par deux structures limites M et H (div. ci-dessous), l'introduction de la structure H avec des charges de séparation des grains fins, qui peuvent être exclues d'un coup d'œil.

Une attention particulière doit être accordée au vikoristana pour la transition entre les structures frontalières de la soi-disant chaîne à deux cordes. flèche "résonnante". Un tel signe témoigne du caractère fictif des structures de l'image.

Le pardon le plus grossier est de gagner lors de la description des structures limites de deux flèches qui sont une seule ligne droite du côté opposé, ce qui indique une réaction d'inversion. Un tel pardon grossier est à gagner lorsqu'il s'agit de décrire un processus tout aussi important, tobto. des molécules vraiment basiques, des flèches "résonnantes".

De cette façon, la molécule de butadiène pour le succès de R On s'attend à ce que les orbitales d'atomes de carbone chotyroh déplacent le fourré d'électrons p entre les autres et les troisièmes atomes de carbone. Il est nécessaire d'apporter à deakoj la double liaison de C-2 et C-3, qui se manifeste par le changement de la liaison à 0,147 nm, égal à la liaison de la liaison simple de 0,154 nm.

Pour caractériser une liaison en chimie organique, il est souvent nécessaire de comprendre "l'ordre d'une liaison", qui est le nombre de liaisons covalentes entre les atomes. L'ordre de liaison peut être inversé par différentes méthodes, dont l'une est la différence entre les atomes et l'appariement de yogo avec des doubles liaisons d'éthane (l'ordre de liaison carbone-grossier est plus avancé 1), d'éthylène (l'ordre de liaison est 2 ) et l'acétylène (ordre zvyazku 3). Dans le butadiène-1.3, les liaisons 2 -3 3 peuvent avoir un ordre de 1,2. Une telle signification indique que ce lien est plus proche d'un lien ordinaire, la protée du double lien est présente. L'ordre des appels est Z 1 -Z 2 et Z 3 -Z 4 dovnyuє 1.8. De plus, les résultats les plus récents expliquent la grande stabilité du butadiène, qui s'observe à une faible valeur de la chaleur d'hydrogénation (une différence de 15 kJ/mol - l'énergie du obtenu).

En chimie organique, au quotidien (délocalisation) accepte comme stabilisateur, tobto. réduisant l'énergie de la molécule, facteur.

L'eau d'éveil catalytique arrive aux positions 1,2 et 1,4 :

4.4.2. Halogénation

Les halogènes sont également autorisés à atteindre les systèmes en position 1,2 et 1,4, de plus, la quantité du produit 1,4 se trouve sous la forme d'un diène dans les glucides, la nature de l'halogène et l'esprit de la réaction. Excrétion du produit 1,4-croissance anticipée à température élevée (jusqu'au point médian) et lors du passage du chlore à l'iode :

Comme dans le cas des spoluks d'éthylène, l'avènement peut être suivi à la fois par le mécanisme ionique et radical.

Avec le mécanisme ionique d'addition, par exemple au chlore, le complexe π (I) est converti en un complexe π cob vinica (I) se transforme rapidement en un ion carbénium-chloronium avec une charge positive sur Z 2 et Z 4, qui peut être représenté par deux formules limites (II) ou une formule mésomère (III) . L'ion cei jouxte l'anion au chlore aux positions 2 et 4 avec les produits approuvés 1,2- et 1,4-addition. Restez, à vos quartiers, vous pouvez isomériser dans les mêmes esprits l'un dans le voisin du bief, je deviendrai égal par cet ion carbonique très intermédiaire :

En ce qui concerne l'esprit de la réaction, le système est proche de l'égalité, mais l'isomère de la peau dans les produits de la réaction se trouve en position d'égalité. Sonnez le 1,4-produit énergétiquement viable et plus important.

Navpaki, si le système est loin d'être jaloux, le 1,2-produit peut devenir plus important, car l'énergie d'activation de la réaction de la première solution est plus faible, plus la réaction est faible pour éclairer le 1,4-produit. Ainsi, dans le cas de l'ajout de chlore au divinil, la quantité de 1,2- et de 1,4-dichlorobutènes est approximativement égale, dans le cas de l'ajout de brome, elle apparaît proche de 66 % du 1,4 -produit, les liaisons C-C1 et égales au bromure sont plus faciles à atteindre. L'augmentation de la température rapproche le système de la valeur égale.

Avec un ajout radical d'un atome d'halogène, un radical est formé, ce qui peut également conduire à une réaction, cependant, un adduit 1,4 plus important est établi :

4.4.3. Hydrohalogénation

Les réactions d'ajout d'halogénures d'hydrogène ont les mêmes régularités :

4.4.4. Hypohalogénation

Les acides hypohalogéniques et leurs éthers sont surtout ajoutés en position 1,2. Ici, le système au moment de la réaction est particulièrement loin de devenir égal (le lien C-O est nettement inférieur au lien C-Hlg), et l'énergie d'activation dans la réaction de 1,2 est inférieure au produit, inférieure dans la réaction de 1,4 au produit :

4.4.5. Dimérisation des divisions

Lorsqu'elles sont chauffées, les molécules de dienovykh dans les structures glucidiques sont liées une à une de telle manière que l'une d'elles réagit en 1,2 et l'autre en 1,4 positions. Dans le même temps, en petite quantité, le produit de l'avènement des deux molécules en positions 1,4 entre :

Des molécules de différentes divisions peuvent entrer dans une telle réaction de dimérisation :

4.4.6. Synthèse de Dinovy

Il est particulièrement facile qu'une telle réaction se produise dans ce cas, si l'une des molécules réagissantes ne peut pas activer de liaisons dépendantes, l'électricité d'une telle réaction est favorisée par des atomes électronégatifs. Des condensations similaires ont emporté le nom synthèse de diène ou Réaction de Diels-Aldera :

Cette réaction est largement utilisée pour les objectifs acides et calcifères des glucides diènes, ainsi que pour la synthèse de divers dérivés à partir de cycles à six chaînons.

Les réactions de synthèse de diène et de dimérisation des alcadiènes passent par un camp de transition cyclique avec des résolutions d'une heure ou peut-être d'une heure des deux nouvelles liaisons, c'est-à-dire recyclé traiter.

Possibilité de penser qu'un genre similaire de réactions de cyclisation puisse avoir lieu sans résolution intermédiaire de radicaux ou d'ions, selon les lois que l'on peut nommer Règles de Woodworth-Hoffman. Selon ces règles, pour fermer le cycle, les orbitales, qui établissent de nouveaux liens, sont dues à la capacité de la mère à se chevaucher avec les orbitales établies, qui se lient, c'est-à-dire au fait que buti est redressé un à un par des segments du même signe.

Bien qu'il ne soit pas nécessaire d'endommager les molécules (transition des électrons vers un niveau supérieur plus grand à partir du changement de signe des segments), le processus d'autorisations selon la symétrie est thermique, c'est-à-dire que la réaction met du temps à s'affaisser lorsqu'elle est chauffée. Cependant, pour l'orientation désignée des orbitales, il est nécessaire de transférer les électrons de l'une des molécules à un niveau supérieur (vers l'orbitale qui se dilate), la réaction est autorisée selon la symétrie uniquement en tant que processus photochimique.

Zrozumilo, de telles réactions peuvent aller et des mécanismes radicaux ou catalytiques pour l'élimination des particules intermédiaires. Avant de tels processus, les règles de Woodworth-Hoffmann ne peuvent pas être étendues.