Imenovanje, homologne serije, nomenklatura alkadienov.

Alkadieni - organske spojine, pri ogljikovih hidratih alifatski (aciklični) nenasičeni značaj imajo molekule med atomi ogljika dve odvisni vezi, ki se zdi, da ustrezata splošni formuli C n H 2 n -2 de n =3 ali n >3. Imenujejo se tudi diagnosticiranje ogljikovih hidratov.

Najenostavnejši predstavnik alkadienov in propadienov.

homologne serije.

Splošna formula dienskih ogljikovih hidratov je CnH2n-2. Ime alkadien ima koren, ki označuje število atomov v ogljiku ogljikove sulice, in pripono-dien ("dva" "podzvojna člena"), ki pomeni bližino danemu razredu.

C 3 H 4 - razpad

C 4 H 6 - butadien

C 5 H 8 - pentadien

C 6 H 10 - heksadien

C 7 H 12 - heptadien

C9H16 - nonadien

Nomenklatura alkadienov.

1. Izberite glavni količek. Odločitev za poimenovanje ogljikovega hidrata po nomenklaturi IUPAC temelji na oznaki glave lancete – najdene lancete ogljikovih atomov v molekuli. Pri različnih alkadinah je treba naglavno kopjo izbrati tako, da so bile pred novo vključene obremenitve spodnjih žic.

2. Oštevilčenje atomov glave col.Številčenje atomov glave lancete se začne iz istega cikla, ki je bližje razvrščanju glede na delovno dobo (pomembno):

večkratna povezava → posrednik → radikal ogljikovih hidratov .

Tobto. pri oštevilčevanju na določenem mestu poimenujte alkadienu položaja večkratne povezave, ki ima lahko prednost pred reshto.

Atome v sulicah je treba oštevilčiti v takšnem rangu, da atomi premoga, vezani na spodnje člene, odvzamejo najmanjše število.

Ker s položajem odvisnih členov ni mogoče označiti storža oštevilčenja atomov pri Lanciusu, je mogoče označiti tudi položaj posrednikov kot i, kot pri alkenivih.

3. Poimenujte kalup., Za korenom, ki označuje število atomov v ogljiku v sulici, ta pripona -dien, označuje pomembnost povezave z razredom alkenov, z imeni označuje mesto gnitja spodnjih povezav v ogljikovi kopji, tobto. število atomov v ogljiku, v katerem nastanejo podžične povezave.

Če obstajajo posredniki, poimenujte številke na storžu - števila atomov v premogu, po katerih so znani posredniki. Če je pri vsakem atomu nekaj posrednikov, se število imen ponovi v imenu preko koga (2,2-). Za številkami skozi vezaj navedite število posrednikov ( di- dva, tri- trije, tetra− chotiri, penta- pet) to ime priprošnjika (metil. etil, propil). Potim brez vrzeli in pomanjkljivosti v imenu glavnega lancerja. Glavni lancer se imenuje ogljikov hidrat - član homologne serije vlkadienov (propadien, butadien, pentadien tanko).

Alkadieni- ni bogata z ogljikovimi hidrati, v skladišču sta vključeni dve podpovezavi. Glavna formula alkadiniv C n H 2n-2.

Če med dvema lancetama, ki nosita premog, obstajajo podpovezave ali če je v premogu več atomov, se takšne povezave imenujejo izolacijski. Kemijske moči takšnih delitev se z alkeni ne spremenijo, v reakcijo vstopita samo 2 vezi in ne ena.

Kako so podpovezave razdeljene v eno σ - z zvokom, nato tse - s prejemom zvoka:

Yakshcho dien izgleda takole: C=C=C, potem je taka povezava kumulativna in dien se imenuje - alen.

Budova alkadiniv.

π -elektronska meglica podtokovnih povezav se križa med seboj, kar zagotavlja enotnost π - Khmara. V primeru pridobivanja sistemov se elektroni delokalizirajo za vse ogljikove atome:

Chim dosha molekula, tim je zmagal stiykisha.

Izomerija alkadienov.

Za dіenіv značilna izomerija karbonatnega skeleta, izomerija položaja podžičnih členov in razprostranjenost izomerij.

Fizična moč alkadinov.

Butadien-1,3 je plin, ki je lahko prebavljiv in ima neprijeten vonj. In izopren je domovina.

Otrimannya dіenіv.

1. Dehidrogenacija alkanov:

2. Reakcija Lebedeva(enourna dehidracija in dehidracija):

Kemična moč alkadienov.

Kemijska prevlada alkadiena v zavedanju prisotnosti odvisnih povezav. Reakcija prihoda se lahko pojavi v dveh smereh: 1,4 in 1,2 - prihod. na primer

Plenice iz izoliranih vezi

Če so spodnji členi ločeni od ogljikove sulice med dvema ali več posameznimi členi (na primer pentadien-1,4), se takšni spodnji členi imenujejo izolacijski. Kemična prevlada alkadinov z izoliranimi podpovezavami se ne razlikuje od prevlade alkenov s tankimi robovi, ki lahko vključujejo ne eno, ampak dve podpovezavi neodvisno eno ali eno v reakciji.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d CH 2 pentadien-1,4

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 2 - CH \u003d CH 2 heksadien-1,5

Díєni zí s prejetimi klici

Na primer, podpovezave so v Lancuseju ločene z eno samo s-povezavo, imenujejo se zaporedne. Najpomembnejši predstavniki uspešnih divizij:

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 butadien-1,3 (divinil)

2-metilbutadien-1,3 (izopren)

Díeni s kumulativnimi povezavami

Prav tako je treba vzpostaviti delitve iz sistema Z = Z = Z, naslove alenov - verižni člen se spremeni iz enega ogljikovega atoma, tak verižni člen imenujemo kumulativni. Na primer:

Prvi član homologne serije je propadien (allen) CH 2 \u003d C \u003d CH 2: plin brez prečk s t n l \u003d -136,2 ° С і t kíp = -34,5 ° С.

H 2 C \u003d C \u003d CH - CH 2 - CH 3 pentadien-1.2

Budova je prejela alkadine

V nastalih dinamikah mraka p-elektronov se spodnje povezave sekajo med seboj in ustvarijo en sam mrak π-elektronov. V nastalem sistemu p-elektroni ne ležijo več na istih vezeh, smrad je delokaliziran v vseh atomih, zato lahko strukturo delitev upodobimo takole (na osnovi butadiena):

Črtkane črte prikazujejo območje dekalizacije elektronov in označujejo vmesni vrstni red povezave med C - W in C = C. Zaporedna linija lahko vključuje veliko število odvisnih povezav. Chim tega ne bo naredil, je bolj na desni strani p-elektronov in je lepljiva molekula.

Izomerija in nomenklatura

Za alkadiene je značilna enaka vrsta izomerije kot za alkene:

1) izomerija ogljikovega skeleta;

2) izomerija osnove členkov spodnje žice;

3) cis-trans-izomerija.

Nomenklatura

Glava lancete pri dienakhu je izbrana tako, da so napake spodnjih členov omilile, in oštevilčena od tega konca, če je vsota števil položaja spodnjih členov minimalna. Ime živega alkana se konča na -an in se nadomesti z -dien.

Fizična moč

Butadien-1,3 je plin, ki je lahko prebavljiv in ima neprijeten vonj. Izopren - domov iz t bale 34 °C.

Otrimannja

Butadien-1,3

1. Dehidracija in dehidracija etanola - Lebedevova reakcija

2. Dehidracija n. butan

Izopren

Dehidrogenacija v 2-metilbutan

Kloropren (2-klorobutadien-1,3)

Dimerizacija acetilena in hidrokloriranje vinil acetilena, ki se raztopita.

1. stopnja:

2. stopnja:

Kemična moč

Za alkadiene je značilna reakcija elektrotrofna adicija AE, ki je močna v alkenih. Najpomembnejši morda dnevi z nastalimi vezmi, črepinjami smradu s sirovino za pridobivanje kavčukovcev. V kemijskem obnašanju teh razlik so posebnosti, pamet v prisotnosti molekul uspeha. Posebnost dobljenih delitev je posledica dejstva, da dve odvisni vezi v svojih molekulah delujeta kot ena enota, zato lahko reakcija poteka v dveh smereh: a) do ene od odvisnih vezi (1,2-adicija) položaj prejetega sistema s prevzemom nove podpovezave v središču sistema (1,4-sprejem).

1. Prihajajo odzivi

Torej lahko z dodajanjem broma butadienu nastaneta do dva produkta:

1,2-vstopnina

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 \u003d CH - CHBr - CH 2 Br

1,4-vstopnina

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 + Br 2 → BrCH 2 - CH \u003d CH - CH 2 Br

Izbira reagentov in umov reakcije omogoča neposredno nanašanje na kožo v dveh smereh.

2. Reakcije polimerizacije (sintetični kavčuk se raztopi)

2. Najpomembnejša moč divizij je izgradnja do polimerizacije, kot zmaga za proizvodnjo sintetičnih gum. Pri polimerizaciji butadiena-1,3, ker teče kot 1,4-adicija, se butadienski kavčuk odstrani:

nCH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2 → (-CH 2 - CH \u003d CH - CH 2 -) n

Izbira organokovinskih katalizatorjev pri tej reakciji omogoča uporabo gume z navadno gospodinjsko vodo, v tem primeru lahko lanceta cis- Konfiguracija. Podobna reakcija z izoprenom daje sintetični izopren kavčuk, ki je po moči blizu naravnega kavčuka:

nCH 2 \u003d C (CH 3) - CH \u003d CH 2 → (-CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 -) n

Zastosuvannya

Glavno področje uporabe alkadiena je sinteza kavčuka.

Gume

Dienov v ogljikovih hidratih so polimerizirani in kopolimerizirani z različnimi vinilnimi monomeri z odobrenimi gumami, ki imajo v procesu vulkanizacije različne stopnje gume.

Predavanje št.14

· Alkadieni. Klasifikacija, nomenklatura, vrste delitev. Budova 1,3-dієnіv: pridobivanje p-povezav, razumevanje o delokalizaciji povezav, iskanje mejnih struktur za opis butadiena, akísní merila njihov vídnosnogo prispevek, energíya spoluchennya. Fizikalna moč dobljenih alkadinov, njihove spektralne značilnosti in metode identifikacije.

· Metode za pridobivanje rezultatov: Lebedevova metoda, dehidracija alkoholov, z butan-butensko frakcijo nafte.

Díêni - spoluky, scho za maščevanje molekule dveh subwine vezi ogljik-premog. Glavna formula je homologna seriji CnH2n-2.

Ledina v obliki roztashuvannya subvіynyh oglje-premog svyazkіv, dіêni razdelite v tri skupine:

1) diêni s kumulativnimi (sosednjimi) povezavami, na primer CH 2 \u003d C \u003d CH 2 (izginjajo, imbus);

2) díєni z pov'yazanimi subvíynimi zvez'yazkami, na primer CH 2 =CH-CH=CH 2 (butadien-1,3);

3) diêni z izoliranimi povezavami podžic, na primer CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH 2 (pentadien-1.4).

Díêni s kumulativno odvisnimi vezmi je isomers alkynіv (na primer, propіn in propadіên), kot smrad transformira pri segrevanju v prisotnosti travnikov.

Díêni іz іzolovanymi zv'yazkami za iê budovoyu in khіmіchnimi vlastivnosti praktično ne vídznyayutsya víd alkenív. ІХ značilne reakcije elektrotrofne adsorpcije, ki lahko potekajo v stopnjah.

Največji teoretični in uporabni pomen se lahko pridobi.

Za začetek, v organski kemiji se sistemi z vezmi, povezanimi z vezmi, imenujejo takšne molekule, v katerih je več vezi ločenih z eno preprosto povezavo. Najenostavnejši od teh sistemov je butadien-1,3 ali C4H6. Vyhodyachi z vykladeny prej vyavleny o življenju enega samega, podvíyny in potrynyy zv'yazku, budova butadíênu ni izgledal zložljiv. Chotiri atomi vugletsyu najdemo v sp 2-hibridizirano jeklo in povezano s tremi sucidnimi atomi s s-vezmi. Poleg tega prekrivanje nehibridiziranih 2 R-orbitale med C-1 in C-2 ter med C-3 in C-4 atomi ogljika vodijo do vzpostavitve dveh p-vez.

Vendar pa so molekule butadiena precej zložljive. Ugotovljeno je bilo, da ležita atoma premoga in vode blizu ene ploščate in spreminjata tudi vse s-strune. Nehibridizirane p-orbitale so pravokotne na središčno ravnino. Stoji med C-1 in C-2 ogljikoma ter med C-3 in C-4 atomoma, debelejši 0,134 nm, trikrat več za dolžino ligamenta v etilenu (0,133 nm), in stoji med C-2 atomoma in C-3, ki je 0,147 nm, je bistveno manj s-veze v alkanih (0,154 nm).

riž. 14.1. Dovzhina zv'yazkiv (a), perekrivannya R-orbitale (b) in delokalizirane MO (c) molekule butadiena-1,3

Eksperimentalni podatki so pokazali, da butadien-1,3 stykish ni bil ocenjen. Energijo neobstoječih polj pogosto ocenjujemo s toploto hidrolize. Sprejem molekule vode v podpremog-ogljikovo vez, tobto. preoblikovanje neobremenjenega z'єdnannya v nasichene, ki ga spremljajo vizije topline. Pri hidrogeniranju izolirane zgibne vezi se vidi, da je vez blizu 127 kJ/mol. Poleg tega je bilo pri hidrogeniranju dveh podzloženih vezi ugotovljeno, da je 254 kJ/mol. Same plasti toplote so vidne med hidrolizo pentadiena-1.4 - iz izoliranih spodnjih žic. Hidrogeniranje butadiena-1,3 ni dalo rezultata. Ugotovljeno je bilo, da je toplota hidrogeniranja nižja od 239 kJ/mol, medtem ko je bila pri 15 kJ/mol manjša od ocenjene. Tse pomeni, da butadien maščuje manj energije (stíykіshiy), nižji ochіkuvalos.

Eksperimentalna dejstva je mogoče pojasniti le s posebnostmi obstoja butadiena (to in na začetku prejetih delitev).

Za lokalizacijo vezi so bili inducirani alkani, alkeniti in alkini. Takšna vez se vzpostavi, ko se križata dve atomski orbitali (AT) in se vzpostavljena molekularna orbitala (MO) poveže z dvema središčema in dvema jedroma.

Nekateri govori imajo zasuk R-orbitale dekilkoh atomov sestavljajo razpršilo MO, ki se premika čez dva atoma. Rad bi govoril o delokaliziranih povezavah, ki so značilne za uspešne sisteme.

Za razlago povečane stabilnosti in nestandardnih dolžin vezi v molekuli butadiena-1,3 si oglejte chotiri sp 2-hibridiziran atom in ogljik, ki je v katerem koli danem dnevu.

V klasičnih kemičnih formulah kožno znamenje pomeni lokalizirano kemično povezavo, tj. par elektronike. Vezi med prvim in drugim ter tretjim in četrtim atomom ogljika so označene kot podmežik, med drugim in tretjim atomom ogljika pa kot enojna (struktura A). Recurve R-orbitale, ki tvorijo dve p-vezi, dokler se ne raztopijo, je prikazano na sl. 14.1.a.

Tak pogled nikakor ni vreden dejstva, da R-elektrona atoma C-2 in C-3 sta lahko tudi zvita. Takšno razmerje je prikazano za dodatno ofenzivno formulo B:

Lok označuje formalno povezavo med prvim in četrtim ogljikom dienskega fragmenta. Opis molekule butadiena s formulo B nam omogoča razlago spremembe v dolgi povezavi Z-2 - C-3. Vendar pa najpreprostejši geometrijski vzorci kažejo, da lahko vidite med prvim in četrtim atomom z ogljikom 0,4 nm, kar znatno presega dolžino preproste povezave.

Majhni opisi strukturnih formul na papirju vzdolž robov - valenčne risbe kažejo manjšo lokalizacijo povezav, - L. Pauling je pozval k ohranitvi koncepta kovalentnih vezi in zvočne podobe molekul, tako imenovane teorije resonance (metoda valenčne sheme).

Glavna zaseda koncepta:

· Če molekule ni mogoče pravilno predstaviti z eno samo strukturno formulo, potem je zanjo opisan niz mejnih (kanoničnih, resonančnih) struktur.

· Prava molekula ne more biti ustrezno predstavljena z istimi mejnimi strukturami, temveč s svojo superpozicijo (resonančni hibrid).

· Prava molekula (resonančni hibrid) je stabilna, brez resonančnih struktur. Povečano stabilnost realne molekule imenujemo energija produkcije (delokalizacija, resonanca).

Pri pisanju mejnih struktur sledite tem korakom:

· Geometrija jedrskih sprememb v mejnih strukturah je lahko enaka. To pomeni, da se zapis kanoničnih struktur lahko bolj ali manj spremeni s porazdelitvijo elektronov p- in ale s s- povezav.

· Vse kanonične strukture so lahko "Lewisove strukture", zato na primer ogljik ne more biti pentavalenten.

· Vsi atomi, ki sodelujejo v paru, so krivi, ker ležijo v isti ravnini ali blizu iste ravnine. Umovova koplanarnost wiklikana zahteva največje prekrivanje str-orbitale.

· Usí mejne strukture zaradi enakega števila neparnih elektronov. Zato biradikalna formula G butadiena ni kanonična.

Spodaj so mejne strukture butadiena (A in B) in njihova superpozicija. Črtkana črta prikazuje dekolizacijo p-elektronov, tj. da je v realni molekuli p-elektronska vrzel spremenjena med 1 in 2, 3 in 4 atomi ogljika ter med 2 in tremi atomi ogljika.

Bolj stabilna kot je kanonična struktura, večji je prispevek k realni molekuli. Mejne strukture so fikcija, možna pa je, v resnici pa porazdelitev p-elektronov. Tudi »stabilnost mejne strukture« je stabilnost fikcije in ne molekul, ki jih ima resničnost.

Ne glede na tiste, ki jih mejne strukture ne reflektirajo na objektivno resničnost, se zdi ta pidhid še bolj zastrašujoč za razumevanje obstoja oblasti. "Prispevek" mejnih struktur k dejanski produkciji p-elektronov je sorazmeren z njihovo stabilnostjo. Takšna ocena bo lažja ob uri kršitve prihajajočih pravil:

1) večji kot je svet ločevanja nabojev, manjša je stabilnost strukture;

2) strukture, ki nosijo ločene naboje, manj stabilne, nižje nevtralne;

3) strukture, ki imajo lahko več kot 2 pilota, ne smejo prispevati k paru;

4) najučinkovitejše strukture, ki nosijo enak naboj na atomih šiva;

5) večja kot je elektronegativnost atoma, ki nosi negativen naboj, močnejša je struktura;

6) poškodbe ligamentov vezi in valenčnih kanalov za zmanjšanje stabilnosti strukture (div. struktura B, označena višje);

7) večja stabilnost je lahko mejna struktura, ki ima lahko več vezi.

Sprememba teh pravil omogoča togost, čeprav je formalno molekulo etilena mogoče opisati z dvema mejnima strukturama M in H (razdel. spodaj), uvedbo strukture H z ločilnimi naboji drobnih zrn, ki jih je mogoče izključiti iz pogled.

Posebno pozornost je treba nameniti vikoristana za prehod med mejnimi strukturami dvovrvice, t.i. "resonančna" puščica. Tak znak je dokaz fiktivnosti slikovnih struktur.

Najbolj nesramno pomilostitev je zmagati pri opisovanju mejnih struktur dveh puščic, ki sta na nasprotni strani enojni ravni, ki nakazujeta obratno reakcijo. Tako nesramno pomilostitev je zmagati pri opisovanju enako pomembnega procesa, tobto. res osnovne molekule, "resonančne" puščice.

Na ta način molekule butadiena za uspeh R-orbitale chotyroh ogljikovih atomov naj bi premikale p-elektronsko goščo med drugim in tretjim ogljikovim atomom. Treba je pripeljati do deakoj dvojne vezi C-2 in C-3, kar se kaže v spremembi vezi na 0,147 nm, ki je enaka vezi preproste vezi 0,154 nm.

Za karakterizacijo vezi v organski kemiji je pogosto treba razumeti "vrstni red vezi", ki je izražen kot število kovalentnih vezi med atomi. Vrstni red vezi je mogoče obrniti z različnimi metodami, ena od njih je razlika med atomi in združevanje joga z dvojnimi vezmi etana (vrstni red vezi ogljik-groba je naprednejši 1), etilena (vrstni red vezi je 2 ) (naročilo zvyazku 3). V butadienu-1.3 imajo lahko povezave 2 -3 3 vrstni red 1,2. Takšen pomen kaže, da je ta povezava bližja navadni, prisotna je protea dvojne povezave. Vrstni red klicev je Z 1 -Z 2 in Z 3 -Z 4 dovnyuє 1.8. Poleg tega najnovejši rezultati pojasnjujejo visoko stabilnost butadiena, kar se kaže z nizko vrednostjo hidrogenacijske toplote (razlika 15 kJ/mol – dobljena energija).

V organski kemiji dnevno (delokalizacija) sprejema kot stabilizator, tobto. zmanjšanje energije molekule, faktor.

Katalitično prebujena voda pride na položaje 1,2 in 1,4:

4.4.2. Halogeniranje

Halogeni lahko dosežejo tudi 1,2- in 1,4-položajne sisteme, poleg tega je količina 1,4-produkta v obliki diena v ogljikovih hidratih, ki povzroči reakcijo halogena. Produkt 1,4-napredna rast pri povišanih temperaturah (do sredine) in med prehodom iz klora v jod:

Tako kot v primeru etilenskih spojin se lahko uporablja tako za ionski kot za radikalni mehanizem.

Z ionskim mehanizmom adicije, na primer k kloru, se π-kompleks (I) pretvori v cob vinica π-kompleks (I) hitro preide v karbenijev-kloronijev ion s pozitivnim nabojem na 3 2 in 3 4, ki jih lahko predstavimo z dvema robnima formulama (II) ali eno mezomerno formulo (III). Ion cei se pridruži anionu kloru na položajih 2 in 4 z odobrenimi produkti 1,2- in 1,4-adicije. Ostanite v svojih prostorih, lahko izomerizirate v istih glavah sami v naslednjem dosegu, ko bom postal ljubosumen skozi ta zelo vmesni karbonski ion:

V mislih reakcije je sistem blizu temu, da postane enak, vendar je kožni izomer v produktih reakcije v položaju enakega. Zveni 1,4-izdelek energetsko vzdržljiv in pomembnejši.

Navpaki, če sistem še zdaleč ni ljubosumen, lahko postane 1,2-produkt pomembnejši, ker je aktivacijska energija reakcije prve raztopine nižja, manjša je reakcija za osvetlitev 1,4-produkta. Torej, v primeru dodatka klora k divinilu je količina 1,2- in 1,4-diklorobutenov približno enaka, v primeru dodatka broma pa se zdi blizu 66% 1,4-produkta. , so vezi C-C1 in enake bromidu lažje dosegljive. Zvišanje temperature približa sistem enaki vrednosti.

Z radikalno adicijo atoma halogena nastane radikal, ki prav tako lahko povzroči reakcijo, vendar se vzpostavi pomembnejši 1,4-adukt:

4.4.3. Hidrohalogeniranje

Reakcije dodajanja vodikovih halogenidov imajo enake zakonitosti:

4.4.4. Hipohalogenacija

Hipohalogenske kisline in njihovi etri so pomembnejši za položaj 1,2. Tu je sistem v času reakcije še posebej daleč od tega, da bi postal enak (povezava C-O je bistveno nižja od povezave C-Hlg), aktivacijska energija v reakciji 1,2 pa je nižja od produkta, nižja v reakciji od 1,4 do izdelka:

4.4.5. Dimerizacija delitev

Pri segrevanju se molekule dienskih ogljikovih hidratov združijo ena proti ena tako, da ena od njih reagira v 1,2, druga pa v 1,4 legi. Hkrati v majhnih količinah vstopi produkt pojava obeh molekul v 1,4 položajih:

Molekule različnih delitev lahko vstopijo v takšno dimerizacijsko reakcijo:

4.4.6. Dinenova sinteza

Še posebej lahko pride do takšne reakcije v primeru, če ena od reagirajočih molekul ne more aktivirati odvisnih vezi, električnost takšne reakcije spodbujajo elektronegativni atomi. Podobne zgoščenosti so odnesle ime sinteza diena oz Dielsova reakcija-Aldera:

Ta reakcija se pogosto uporablja za kisle in apnenčaste namene dienskih ogljikovih hidratov, pa tudi za sintezo različnih derivatov iz šestčlenskih ciklov.

Reakcije sinteze diena in dimerizacije alkadienov gredo skozi ciklični prehodni tabor z enourno ali morda enourno ločitvijo obeh novih vezi, tj. recikliran postopek.

Možnost, da lahko podobna vrsta ciklizacijskih reakcij poteka brez vmesne ločitve radikalov ali ionov, v skladu z zakoni, ki jih je mogoče poimenovati Woodworthova pravila-Hoffmanna. V skladu s temi pravili so za sklenitev cikla orbitale, ki vzpostavljajo nove povezave, odgovorne za sposobnost matere, da se prekrivajo z vzpostavljenimi orbitalami, ki se povezujejo, tako da jih je treba ena proti ena izravnati po segmentih isti znak.

Čeprav ni nujno, da poškodujemo molekule (prehod elektronov v večji visok greben zaradi spremembe predznaka segmentov), ​​je proces dovoljenj glede na simetrijo termičen, tj. reakcija potrebuje čas, da se pri segrevanju umakne. Vendar pa je za namen orientacije orbital potrebno prenesti elektrone ene od molekul na višji nivo (na orbitalo, ki se širi), reakcija je glede na simetrijo dovoljena le kot fotokemični proces. .

Zrozumilo, takšne reakcije lahko gredo in radikalne ali katalitske mehanizme za ločevanje vmesnih delcev. Pred takimi procesi pravil Woodworth-Hoffmanna ni mogoče razširiti.