مستودع الألدهيد أن بودوفا. القوى الفيزيائية والكيميائية للألدهيدات والكيتونات. التسمية والايزومرية
المجموعة الأولى من السلطات هي ردود أفعال المجيء. في مجموعة الكربونيل ، بين الفحم والحامض ، هناك رابط أساسي ، والذي ، كما تتذكر ، يتكون من رابط سيجما ورابط بي. في ردود الفعل ، يتم قطع وصول روابط pi ويتم إنشاء رابطين سيجما - أحدهما بالفحم والآخر مع حامض. على الفحم ، توجد شحنة موجبة جزئية على الحمض ، شحنة سالبة جزئية. لذلك ، جزء من الكاشف ، الأنيون ، مشحون سلبًا بالكربون ، وجزء من الجزيء مشحون إيجابًا بالتعكر.
بيرشالطاقة - إمدادات المياه وإمدادات المياه.
يحدث التفاعل أثناء التسخين. Zastosovuєtsya vzhe vіdomy katalіzator gidrovannya - نيكل. تشمل الألدهيدات الكحولات الأولية ، والكيتونات والكيتونات الثانوية.
في الكحولات الثانوية ، ترتبط مجموعة الهيدروكسيد من ذرة الكربون الثانوية.
صديقالقوة - الماء ، وظهور الماء. هذا التفاعل ممكن فقط للفورمالديهايد والأسيتالديهيد. تسمى الكيتونات بعدم التفاعل مع الماء.
تأتي جميع ردود الفعل على هذا النحو بحيث ينتقل زائد إلى ناقص وإلى زائد ناقص.
كما تتذكر من مقطع الفيديو الخاص بالكحول ، قد لا يكون وجود مجموعتين هيدروكسوجرافيين في ذرة واحدة ممكنًا ، لذا فإن الخطابات غير متسقة للغاية. لذا فإن محور نفس دورتي الاكتئاب - هيدرات الفورمالديهايد والألدهيد الثماني - يمكن أن يكون ، إذا كنت ترغب في ذلك ، ويستخدم فقط في البيع بالتجزئة.
ردود فعل النبلاء ذاتها هي neobov'yazkovo. الأفضل لكل شيء ، أن الغذاء في الحلم قد يبدو وكأنه بيان للحقيقة ، دعنا نقول ، مع الماء ، أن تفاعل الكلام يتفاعل. في منتصفها ، يمكنك استخدام metanal chi etanal.
ثالثالقوة - ظهور حمض الهيدروسيانيك.
Znovu زائد انتقل إلى ناقص ، وناقص إلى زائد. هناك خطابات تسمى hydroxintriles. حسنًا ، أعرف أن رد الفعل نفسه يسمع بشكل غير منتظم ، لكن من الضروري معرفة القوة.
ربعالقوة - وصول الكحول.
هنا ، مرة أخرى ، ليس من الضروري تذكر رد الفعل المتساوي ، فمن الضروري ببساطة فهم أن مثل هذا التفاعل ممكن.
كقاعدة عامة ، في التفاعلات ، التقدم إلى مجموعة كربونيل موجب إلى سالب ، وسالب زائد.
بياتيالقدرة - التفاعل مع هيدرو كبريتيت الصوديوم.
ومرة أخرى ، رد الفعل على الجرعات قابل للطي ، ومن غير المرجح أن تستسلم ، لكنها واحدة من ردود أفعال أكوسنيه للألدهيدات ، لذلك تم قطع قوة الصوديوم ووقعت في حصار. إنه خطأ النبلاء أن الألدهيدات تتفاعل مع هيدروسلفيت الصوديوم ، وهو ما سيكون كافياً.
لننتهي بالمجموعة الأولى من ردود الفعل. مجموعة أخرى هي تفاعلات البلمرة والتكثيف المتعدد.
2. البلمرة والتكثيف المتعدد للألدهيدات
نحن نعلم عن البلمرة: مطاط البولي إيثيلين ، البوتادين والأيزوبرين ، البولي فينيل كلوريد - نتاج اتحاد الجزيئات غير الشخصية (المونومرات) في ممر بوليمر واحد كبير. Tobto ، أدخل منتجًا واحدًا. عندما يحدث التكثيف المتعدد ، نفس الشيء ، لكن البوليمر يحتوي أيضًا على منتجات ذات وزن جزيئي منخفض ، على سبيل المثال ، الماء. Tobto الخروج منتجين.
Otzhe ، shosteالطاقة - البلمرة. لا تدخل الكيتونات والتفاعلات ، فإن معنى الكلمة هو فقط بلمرة الفورمالديهايد.
تمزق رابط pi وتشكلت سندات سيجما مع مونومرات السوكيد. خروج polyformaldehyde ، عناوين parforms. Nayimovіrnіshe ، التغذية على "البصق" يمكن أن تبدو هكذا: تفاعلات البلمرة تدخل الكلام. تم الإدلاء بقائمة من الكلمات التي قد يكون من بينها الفورمالديهايد.
سوما باور - متعدد التكثيف. مرة أخرى: عند التكثيف المتعدد ، كريم البوليمر ، يخرج الوزن الجزيئي المنخفض أكثر ، على سبيل المثال ، الماء. ويشارك الفورمالديهايد في مثل هذا التفاعل مع الفينول. من أجل الوضوح ، سنقوم بتدوين معادلة الاثنين بواسطة جزيئات الفينول.
نتيجة لذلك ، يظهر مثل هذا الثنائى وينقسم جزيء الماء. الآن دعونا نكتب رد الفعل المتساوي للمشاهد سيئ السمعة.
منتج التكثيف هو راتنج الفينول فورمالديهايد. هناك مجموعة واسعة من التطبيقات - أنواع المواد اللاصقة واللك للمكونات البلاستيكية لألواح الجسيمات.
الآن المجموعة الثالثة من القوى هي تفاعلات الأكسدة.
3. أكسدة الألدهيدات والكيتونات
ثامنالتفاعل في القائمة الأولى هو تفاعل مشابه لمجموعة الألدهيد - الأكسدة بأكسيد الأمونيوم لأكسيد سيئ. رد فعل مرآة فضية. سأقول مرة أخرى ، لا تدخل الكيتونات في هذا التفاعل ، بل الألدهيدات فقط.
تتأكسد مجموعة الألدهيد إلى مجموعة كربوكسيل حمضية ، ولكن في وجود الأمونيا ، وهي القاعدة ، يلاحظ على الفور تفاعل معادل ويتم إطلاق أسيتات الأمونيوم. سقطت في حصار ، مما أدى إلى التواء أنبوب الاختبار في المنتصف وخلق سطح مرآة. رد فعل Tsya zustrichaetsya على ЄDI postіyno.
قبل الكلام ، يكون رد الفعل هذا حامضًا في الكلام الآخر ، والذي قد يحتوي على مجموعة ألدهيد ، على سبيل المثال ، على حمض الفورميك وأملاح بيتا ، وكذلك على الجلوكوز.
ديفياتاتفاعل tezh yakіsna على مجموعة الألدهيد - الأكسدة مع هيدروكسيد المترسب حديثًا ميدي 2. أنا هنا أيضًا أحترم أن الكيتونات لا تدخل في رد الفعل هذا.
بصريا ، يمكن للمرء أن يشاهد بداية الحصار الأصفر ، والذي يتحول بعد ذلك إلى شرفونيم. في بعض المساعدين ، هناك معلومات تفيد بأن هيدروكسيد ميدي واحد مستقر إلى حد ما ، وله لون أصفر ، ثم يتحول إلى أكسيد أسود ميدي واحد وماء. إذن المحور خاطئ - بالنسبة لبقية الجزية في عملية سقوط الحصار ، يتم تغيير تمدد جزيئات أكسيد ميدي ، كما لو كان من الممكن الوصول إلى التوسعات التي تحولت إلى اللون الأحمر. يتأكسد الألدهيد إلى حمض كربوكسيل مزدوج. رد فعل اليوجا شائع جدا.
التفاعل العاشر - أكسدة الألدهيدات عن طريق تحمض برمنجنات البوتاسيوم أثناء التسخين.
Vіdbuvaєtsya znebarvlennya rozchinu. تتأكسد مجموعة الألدهيد إلى كربوكسيل ، بحيث يتأكسد الألدهيد إلى حمض مائي. بالنسبة للكيتونات ، لا يكون للتفاعل أي معنى عملي ، ولكن يتم ملاحظة تدمير الجزيء ، والنتيجة هي مجموع المنتجات.
من المهم أن نلاحظ أن الموراشيني ألدهيد ، الفورمالديهايد ، يتأكسد لثاني أكسيد الكربون ، لأن حمض الموراشينيك لا يقاوم العوامل المؤكسدة القوية.
لتمرير الفحم الحربي من مرحلة الأكسدة 0 مراحل الأكسدة +4. أعتقد أن الميثانول ، كقاعدة عامة ، في مثل هذه العقول يتأكسد إلى الحد الأقصى إلى ثاني أكسيد الكربون ، متجاوزًا المرحلة والألدهيد ، والحمض. انزلق Tsyu sooblivіst حفظ.
أحد عشررد الفعل هو جبل أكسدة خارجية. الألدهيدات والكيتونات تحترق إلى ثاني أكسيد الكربون والماء.
دعنا نكتب رد الفعل المتساوي للمظهر سيئ السمعة.
وراء قانون الحفظ ، فإن كتل الذرات شريرة ، لكن يمكن تصميمها ، كم عدد الذرات الموجودة في اليد اليمنى. في التفاعلات الكيميائية ، لا تذهب الذرات إلى أي مكان ، ولكنها ببساطة تغير ترتيب الروابط بينها. لذا فإن محور جزيئات ثاني أكسيد الكربون سيكون stilki zh ، skіlki і ذرات الكربون في جزيئات سلسلة الكربونيل ، وتشتمل شظايا مستودع الجزيء على ذرة واحدة من الكربون. لذلك هناك ن جزيئات ثاني أكسيد الكربون. ستكون جزيئات الماء أقل مرتين ، وذرات أقل من الماء ، أي 2 ن / 2 ، ثم ن فقط.
Atomіv kisnyu lіvoruch أنا pravoruch نفس kіlkіst. على اليمين ، їх 2n من ثاني أكسيد الكربون ، لذلك يوجد في جزيء الجلد ذرتان من الأكسجين ، بالإضافة إلى n ماء ، في وقت واحد 3n. Livoruch atomіv kisnyu stіlki w - 3n ، ولكن توجد إحدى الذرات في جزيء الألدهيد ، مما يعني أنه يجب أن يُنظر إليها على أنها عدد كبير ، بحيث يجب أخذ عدد الذرات بعيدًا ، بحيث تقع على كيسين الجزيئي. تدخل ذرات 3n-1 لتحل محل الحمض الجزيئي ، وبالتالي هناك جزيئات أقل بمرتين ، لذلك تدخل ذرتان إلى مستودع جزيء واحد. Tobto (3n-1) / 2 جزيء حامض.
في هذه الرتبة ، ألقينا نار الأصداف الكربونية على المظهر الوحشي.
أنا على سبيل المثال ، اثني عشرالقوة التي تأتي إلى تفاعلات الاستبدال - الهالوجين بواسطة ذرة كربون ألفا. مرة أخرى ، سنحصل على جزيء الألدهيد. يمارس الأكسيد شحنة إلكترونية على نفسه ، مكونًا شحنة موجبة جزئية على الكربون. يتم ممغنط مجموعة الميثيل لتعويض الشحنة الموجبة ، والانتقال إلى إلكترون جديد في الماء مع نجمة سيجما لانسيت. يصبح صوت الفحم والمياه أكثر قطبية ويسهل تنفس الماء تحت ساعة من الهجوم باستخدام كاشف. مثل هذا التأثير ممكن فقط لذرة ألفا من الكربون ، لأن الذرة التي تتبع مجموعة الألدهيد مستقلة عن جذور الكربوهيدرات.
في هذه المرتبة ، يمكنك أن تأخذ ، على سبيل المثال ، 2-chloroacetaldehyde. من الممكن استبدال الذرات الموجودة في الماء بثلاثي كلورو الإيثان بعيدًا.
قبل فئة مركبات oxo ، هناك خطابات عضوية تنتقم من المجموعة > C = O ،أسميها مجموعة كاربونيل أو كاربونيل.
نظرًا لأن اثنين من تكافؤ ذرة الكربون تشغلهما جذور الألكيل ، فإن نصفي كرة أوكسو يطلق عليهما الكيتونات:
نظرًا لأن التكافؤين بين ذرة الكربون والكربونيل مشغولان بجذر ألكيل وذرة ماء ، فإن نصفي كرة أوكسو يطلق عليهما الألدهيدات.
تسمى الكيتونات والألدهيدات أيضًا بمركبات الكربونيل.
تتشابه تفاعلات الألدهيدات والكيتونات ، مما يسمح برؤيتها في الفئة الشائعة لمركبات أوكسو. الصيغة العامة للسلسلة المتماثلة لأكبر عرض للألدهيدات الأليفاتية الحدودية والكيتونات هي نفسها: Z n H 2p.
1. التسمية
أ) الأسماء التافهة للألدهيدات أكثر اتساعًا ، والرائحة الكريهة مرتبطة بالأسماء التافهة للأحماض ذات الهيكل الكربوني نفسه ، ومن السهل التحول إلى الألدهيدات عند الأكسدة: فورميك ألدهيد (فورمالديهايد) ، أسيتال ألدهيد (أسيتالديهيد) ، بروبيون .
وفقًا لتسمية IUPAC ، يُشار إلى وجود مجموعة الألدهيد بواسطة لاحقة -al (-al):
نظرًا لعدم تضمين مجموعة الألدهيد في رمح الرأس من خلال وجود مجموعات أقدم ، يُشار إليها ببادئة نماذج:
ب) تضاف أسماء الكيتونات البسيطة مع أسماء الجذور المرتبطة بمجموعة الكربونيل ، تلك الكلمات كيتون:
لأسماء نائب الكيتونات القابلة للطي ، استخدم اللاحقة -يفوز(IUPAC):
بالنسبة لوجود المجموعة الأقدم ، تتم الإشارة إلى مجموعة الكيتون بالبادئة أوكسو-:
2. القوة الجسدية
في جزيء ، سواء كان ألدهيدًا أو كيتون ، تكون الرابطة ذات القدرة الكهربية الأكبر لذرة الحمض مساوية لذرة الكربون ، وترتبط الإلكترونات المتحللة والرابط π في المجموعة> C = 0 مع ذرة الحمض . والسبب في ذلك هو ظهور فجوة إلكترون زائدة عن الحاجة على ذرات الكربون (δ-) وتغير كبير في فجوة الإلكترون على ذرة الكربونيل (δ +) ، مما يؤدي إلى تحول كربون الإلكترون σ في الكربون الذرات:
في هذا الترتيب ، الألدهيدات والكيتونات عبارة عن كلام قطبي مع درع إلكتروني في جميع أنحاء العالم على ذرة الحمض. عمليًا ، ترتبط جميع التفاعلات الكيميائية لمركبات أوكسو بمثل هذا التوزيع لكثافة الإلكترون في الجزيء.
الرابط السفلي С = 0 є ساعة واحدة وأكثر تفاعلية وأكثر mіtsnoy ، الرابط السفلي С = С. لذا ، فإن طاقة رابطة C = O هي أكثر من 750 kJ / mol ، وهو أعلى بكثير ، والطاقة المنخفضة لرابطة C-O هي 360 2 = 720 kJ / mol. عدد من zv'yazkiv Z = Z і Z-Z zvorotne spіvvіdnoshennia. طاقة الرابطة C = C (612 kJ / mol) أقل قليلاً ، والطاقة المنخفضة للرابطة C-C أقل (339 2 = 678 kJ / mol). يختلف التفاعل المتزايد للرابطة C = O في قطبية C = Z في الكهربية لذرات Pro و C.
شظايا جزيئات الألدهيدات والكيتونات على الكحوليات والعديد من الذرات غير المستدامة في الماء ، جزيئاتها غير مرتبطة ونقطة غليانها أقل بشكل ملحوظ ، وأقل في الكحوليات. الزاجالوم هي نقطة غليان كيتونات تروهي فيشا ، أيزومرية منخفضة من الألدهيدات. Razgaluzhennya lansyuga viklikaє انخفاض منتظم في درجة حرارة الغليان. العناصر السفلية منخفضة - الأسيتون ، الفورمالديهايد ، الأسيتالديهيد - التجزئة في مياه الشرب ، والألدهيدات الأخرى والكيتونات أكثر أهمية من أكبر تجار التجزئة العضوية (الكحول ، الأثير الرقيق). الألدهيدات السفلية لها رائحة نفاذة ، والألدهيدات 3 -3 6 لها رائحة غير مقبولة ، والألدهيدات المرتفعة لها روائح زهرية وتميل إلى التعثر في صناعة العطور.
الألدهيدات وقوتها الكيميائية
الألدهيدات عبارة عن خطاب عضوي ، في جزيئاته ترتبط مجموعة الكربونيل ، على الأقل ، بذرة واحدة من الماء وجذر الكربوهيدرات.
يتم تحديد القوة الكيميائية للألدهيدات من خلال وجود مجموعة الكربونيل في الجزيء. يمكن أن يكون الارتباط مع cym في جزيء مجموعة الكاربونيل مؤشراً على تفاعل عرضي.
لذلك ، على سبيل المثال ، إذا كنت تأخذ وتخطي رهانًا من الفورمالديهايد مرة واحدة بالماء فوق محفز نيكل ساخن ، فإن إضافة الماء والفورمالديهايد سيتحول إلى كحول ميثيل. Krіm tsgogo ، تفرخ الشخصية القطبية لـ tsy zv'yazku وتفاعل الألدهيدات ، مثل ظهور الماء.
والآن دعونا نلقي نظرة على كل سمات التفاعلات على شكل ماء. تتمثل الخطوة التالية في إضافة مجموعة الهيدروكسيل إلى ذرة الكربونيل لمجموعة الكاربونيل ، والتي تحمل شحنة موجبة جزئية ، وهي بخار الإلكترون لذرة الحمض.
مع مثل هذا رد الفعل الهجومي المميز العرضي:
أولاً ، يتم إجراء الهدرجة ويتم إذابة الكحول الأساسي RCH2OH.
بطريقة مختلفة ، من الضروري إضافة الكحوليات وإذابة الكحولات R-CH (OH) - أو. وفي وجود حمض الهيدروكلوريك في الماء الكلور ، والذي يعمل كمحفز ، ومع وجود كحول زائد ، من الممكن إذابة acetal RCH (OR) 2 ؛
ثالثًا ، من الضروري إضافة NaHSO3 إلى hydrosulfite الصوديوم وتذويب ألدهيدات hydrosulfite مماثلة. عندما تتأكسد الألدهيدات ، يمكن ملاحظة تفاعلات خاصة ، مثل التفاعلات مع أكسيد الأمونيوم سريبل (I) ومع هيدروكسيد ميدي (II) والتخلص من الأحماض الكربوكسيلية.
أثناء بلمرة الألدهيدات ، تكون هذه التفاعلات الخاصة مميزة ، مثل البلمرة الخطية والدائرية.
كيف تتحدث عن القوة الكيميائية للألدهيدات ، بجانب تخمين تفاعل الأكسدة. قبل هذه التفاعلات ، يمكن للمرء أن يضيف رد فعل الفضة dzerkala ورد فعل svetlofor.
يمكنك مشاهدة رد الفعل غير المعتاد لـ dzerkala السيبيري عن طريق تسجيل الدخول في الفصل باستخدام Cicavius dosvid. للحصول على أنبوب اختبار vimite نقي ، اسكب كمية صغيرة من أكسيد الأمونيوم في الزجاج ، ثم أضف بعض الشوتيري أو خمس قطرات من الفورمالين. في المرحلة التالية ، عند إجراء الاختبار ، من الضروري وضع أنبوب الاختبار في دورق يحتوي على ماء ساخن ، وفي نفس الوقت ستتمكن من جعله يبدو وكأنه كرة متلألئة تظهر على جدران الاختبار الة النفخ. Tse pokrittya є Siege Metal srіbl.
ويسمى المحور برد فعل "سفيتلوفور":
القوة الفيزيائية للألدهيدات
الآن دعنا نبدأ في النظر إلى القوى الفيزيائية للألدهيدات. كيف يمكن للقوى أن تكون قادرة على الكلام؟ انتبه جيدًا إلى تلك التي تحتوي على عدد من الألدهيدات البسيطة عبارة عن غازات غير بارزة ، وتمثيلات مطوية على مرأى من الوطن الأم ، وأن محور الألدهيدات الرئيسي هو صلابة الكلام. كلما زاد الوزن الجزيئي للألدهيدات ، زادت نقطة الغليان. لذلك ، على سبيل المثال ، يصل ألدهيد البروبيونيك إلى نقطة الغليان عند 488 درجة ، ويغلي محور كحول البروبيل عند 978 درجة مئوية.
إذا كنت تتحدث عن وفرة الألدهيدات ، فهي أقل بالنسبة لأحدها. لذلك ، على سبيل المثال ، قد تكون ألدهيدات الأوستوفي والموراشيني عاجزة عن التغيير حسب الماء ، وقد يؤدي طي الألدهيدات إلى إضعاف البناء إلى نقطة روزشينينيا.
الألدهيدات ، التي يمكن رؤيتها إلى أدنى مستوى ، لها رائحة حادة وغير مقبولة ، أما المواد الصلبة غير المميزة في الماء ، من ناحية أخرى ، فهي تتميز برائحة زهرية لطيفة.
معرفة الألدهيدات في الطبيعة
في الطبيعة ، يظهر ممثلو مجموعات مختلفة من الألدهيدات في كل مكان. تتواجد الرائحة الكريهة في الأجزاء الخضراء من نبات القزم. هذه هي واحدة من أبسط مجموعات الألدهيدات ، والتي يمكن أن يوجد فيها الفورم الألدهيد CH2O.
تتم معالجة الألدهيدات أيضًا بمخزن مطوي. قبل هذه الآراء تكمن الفانيلين والعنب tsukor.
ومع ذلك ، نظرًا لأن الألدهيدات يمكن أن تدخل بسهولة في جميع أنواع التفاعلات ، فإنها يمكن أن تستسلم للأكسدة والتجديد ، ثم يمكننا القول بثقة أن الألدهيدات أكثر صحة للتفاعلات النادرة ، وأن الرائحة الكريهة النقية تكون أكثر وضوحًا. ويمكن رؤية محور pokhіdnі في كل مكان ، كما هو الحال في الوسط المتنامي ، وكذلك المخلوقات.
ركود الألدهيدات
تتواجد مجموعة الدهيدنة في كثير من الخطب الطبيعية المنخفضة. x أرز مميز ، خذ منها الباغات ، الرائحة. لذلك ، على سبيل المثال ، يمتلئ ممثلو الألدهيدات الأعلى برائحة مختلفة ويدخلون إلى مستودع الزيوت الأثيرية. حسنًا ، كما تعلم بالفعل ، توجد مثل هذه الأوليس في الورود والفواكه والفواكه المزهرة والحارة والحارة. عرف النتن حجم اختيار الحرف اليدوية واختيار العطور.
يمكن العثور على الألدهيد الأليفاتي CH3 (CH2) 7C (H) = Pro في زيوت الحمضيات الأساسية. لذلك يمكن للألدهيدات أن تشم رائحة البرتقال ، وتظل راكدة في صناعة المواد الغذائية ، مثل عامل النكهة ، وكذلك في مستحضرات التجميل والعطور وكيمياء الزبد ، مثل العطور.
ألدهيد المراشيني هو غاز غير برميل ، قد يكون له رائحة معينة حادة يمكن تشتيتها بسهولة في الماء. يسمى هذا المحلول المائي من الفورمالين أيضًا بالفورمالين. يعتبر الفورمالديهايد أكثر سمية ، لكنه في الطب يركد عند الكبار فيبدو مثل الزاسيب المطهر. Yogo vikoristovuyut لتطهير الأدوات ، و yogo ضعيفة rozchiny vikorivuyut لغسل الجلود لقابلية الشرب القوية.
بالإضافة إلى الفورمالديهايد بالإنابة مع شكير مدبوغ ، بحيث يمكن تغطية المبنى بألسنة بيضاء ، كما هو الحال في المستودع شكير.
في الحالة الزراعية ، أثبت الفورمالديهايد بأعجوبة أنه كان ساعة من حصاد الحبوب قبل الروبوتات الأخيرة. Yogo zastosovuyut لإنتاج البلاستيك ، حيث إنه ضروري جدًا لتقنية واحتياجات الأرداف.
أوست ألدهيد موطن قاحل ، حيث تنبعث منه رائحة التفاح الحلو ، وتتشتت بسهولة عن طريق الماء. نبيذ Zastosovuєtsya لإزالة حمض العين والخطب الأخرى. البيرة ، شظايا من الخمر مع هشاشة الكلام ، ثم يمكن أن تهتز تدمير الجسم ، أو التهاب الأغشية المخاطية للعيون والطرق البرية.
5.1 خاصية زغالنا
يجب أن تحل الفئات المثيرة للجدل من الألدهيدات والكيتونات محل مجموعة الكربونيل الوظيفية وأن يتم أخذها في الاعتبار كاربونيل سبولوك.بالنسبة لهم ، الاسم منتصر أيضًا أوكسوسبولكي ،مجموعة oskіlki \ u003d O تسمى مجموعة oxo.
تسمى الألدهيدات نصف الأصداف ، حيث ترتبط مجموعة الكاربونيل بجذر عضوي وذرة ماء ؛ الكيتونات - أنصاف الكربونيل مع جزأين عضويين.
تسمى المجموعة -CH = O ، التي تدخل مستودع الألدهيدات ألدهيد ،مجموعة vidpovidno في الكيتونات - كيتونأو كيتوجروب.
بسبب طبيعة الجذور العضوية ، يمكن أن تكمن الألدهيدات والكيتونات أليفاتيةأو عطريصف؛ كيتوني بوفيوت zmіshanimi(الجدول 5.1).
للألدهيدات والكيتونات تفاعلات يومية مع ذرات الركلي الحامض والماء على سطح الكحول. في الرابطة مع الألدهيدات والكيتونات ، لا ترتبط بالروابط القابلة للذوبان في الماء ، بل ترتبط بشكل أقل حتى يتم إذابة روابط الماء بجزيئات الماء ، وإلى هذا الخير يتم فصلها (خاصة الأعضاء الأولى من المتجانسة) مسلسل).
الجدول 5.1.الألدهيدات والكيتونات
5.2 مراكز تفاعل الألدهيدات والكيتونات
sp 2 - يؤدي تهجين ذرة الكربون في مجموعة الكاربونيل إلى تكوين ثلاث روابط σ ، والتي تقع في نفس المستوى ، وروابط π مع الذرة الحامضة من أجل rahunok الخاص بالمدار p غير المهجن. نتيجة لذلك ، فإن الكهربية الكهربية لذرات الكربون وحموضة روابط π بينهما مستقطبة بشدة (الشكل 5.1). نتيجة لذلك ، تحتوي ذرات الكربون في مجموعة الكاربونيل على شحنة موجبة جزئية δ + ، بينما تحتوي ذرات الحمض على شحنة سالبة جزئية δ-. ذرة أوسكيلكي من الكربون تعاني من نقص الإلكترون ، والنبيذ هو مركز للهجوم النووي.
Rozpodil قوة الكترونية في جزيئات الالدهيدات والكيتونات مع تحسين نقل الحقن الالكتروني الالكتروني
أرز. 5.1مجموعة بودوفا كاربونيل الإلكترونية
يظهر ذرة الكربون الناقصة لمجموعة كاربونيل من روابط في المخطط 5.1.
مخطط 5.1.مراكز التفاعل في جزيئات الألدهيدات والكيتونات
تحتوي جزيئات الألدهيدات والكيتونات على عدد قليل من مراكز التفاعل:
يشير مركز التحليل الكهربائي - ذرة الكربون لمجموعة الكربونيل - إلى إمكانية حدوث هجوم محب للأنوية ؛
المركز الرئيسي - ذرة الحمض - يجعل من الممكن مهاجمة البروتون ؛
مركز حامض الميثان ، وهو ذرة من الماء ، والتي قد يكون لها قابلية تفتيت بروتوني ضعيف ، وربما زوكريما ، يمكن مهاجمتها بقاعدة قوية.
بشكل عام ، قد تكون الألدهيدات والكيتونات شديدة التفاعل.
5.3 ظهور محبة النواة
بالنسبة للألدهيدات والكيتونات ، فإن تفاعلات الإضافة المحبة للنواة هي الأكثر تميزًا. أ ن.
وصف كامل لآلية امتصاص النواة أ ن
يتم تحديد سهولة هجوم محبة النواة على ذرة الكربون لمجموعة الكربونيل للألدهيد أو الكيتون من خلال قيمة الجزء.
شحنة موجبة على ذرات الكربون وانفتاح يوغو وقوى القاعدة الحمضية للوسط.
بسبب القضاء على التأثيرات الإلكترونية للمجموعات المرتبطة بذرة الكربونيل ، تتغير قيمة الشحنة الموجبة الجزئية δ + لكل ن في الألدهيدات والكيتونات في الصف التالي:
يتغير توافر مساحة ذرة الكربونيل عندما يتم استبدال الماء بمزيد من الجذور العضوية السائبة ، لذلك تكون الألدهيدات أكثر تفاعلًا وأقل كيتونات.
المخطط العام لتفاعلات الإضافة nucleophilic أ نبالنسبة لمجموعة الكاربونيل ، فإنها تتضمن هجومًا محبًا للأنوية على ذرة الكربونيل ، متبوعًا بإضافة غشاء كهربي إلى ذرة الحمض.
في الوسط الحمضي ، يزداد نشاط مجموعة الكاربونيل ، كقاعدة عامة ، الشظايا بعد بروتون ذرة الحمض على ذرة الكربون تسبب شحنة موجبة. التحفيز الحمضي للأصوات المتجاورة فقط إذا كان لدى محبي النواة المهاجمة نشاط منخفض.
وراء آلية الحث ، يحدث عدد من التفاعلات الهامة للألدهيدات والكيتونات.
تحدث الكثير من القوة في تفاعلات الألدهيدات والكيتون في أذهان الجسم ، ويتم تقديم ردود الفعل في الأقسام الأمامية من المنديل. في هذا التقسيم ، سيتم النظر في أهم تفاعلات الألدهيدات والكيتونات ، كما هو موضح في المخطط 5.2 في لمحة.
تناول الكحول. تتحلل الكحوليات بسهولة عند تفاعلها مع الألدهيدات نابيفيسيتال.لا تبدو Napіvacetals من خلال عدم توافقها. عندما يكون هناك الكثير من الكحول في الوسط الحمضي ، يتم تحويل napivecetals إلى الأسيتال.
يتضح ركود المحفز الحمضي أثناء تحويل الأسيتال إلى الأسيتال من آلية التفاعل المستحثة أدناه. المكان المركزي في القرض الجديد هو اعتماد carbocation (I) ، المستقر لجزء من زوج الإلكترون غير المشترك في الذرة الحمضية (+ تأثير M لمجموعة C2H5O).
تم تحويل تفاعلات تحويل napivecetals و acetals ، لذلك يتم تحلل الأسيتال و napivecetals بسهولة في الماء الزائد في الوسط الحمضي. في وسط البركة ، ساق napivecetal ، حيث أن الألكوكسيديون هو المجموعة الأكثر أهمية ، أيون الهيدروكسيد السفلي.
غالبًا ما تكون حلول الأسيتال بمثابة نائب تيمشاسوفي لمجموعة الألدهيد.
تعال قد. أحضرها إلى مجموعة كاربونيل - ترطيب- رد فعل عكسي. يجب ترسيب خطوات ترطيب الألدهيد أو الكيتون في توزيع الماء في الركيزة.
ناتج الترطيب ، كقاعدة عامة ، غير مرئي للتقطير الإضافي ، يتم وضع شظايا النبيذ على المكونات الخارجية. الفورمالديهايد في الترطيب المائي أقل بنسبة 99.9٪ ، الأسيتالديهيد حوالي النصف ، الأسيتون غير مرطب عمليًا.
الفورمالديهايد (موراشيني ألدهيد) قد يسبب هضم البروتين. يوجو 40٪ من المياه المراتب ، الرتب الفورمالين ، zastosovuetsya في الطب كمطهر zasib والمواد الحافظة للمستحضرات التشريحية.
ترطيب ألدهيد ثلاثي كلورو أسيتيك (كلورال) بالكامل. تقوم مجموعة ثلاثي كلورو ميثيل سحب الإلكترون للأرضية بتثبيت هيدرات الكلورال ، مما يجعل الكلام البلوري ماءً فقط أثناء التقطير في وجود خطابات تجفيف - حمض الكبريتيك وغيره.
على أساس التأثير الدوائي لـ CC1 كلورال هيدراتق CH (فين) 2 توضع حقنة محددة على جسم مجموعة الألدهيد ، والتي تدرك قوة التطهير. تساعد ذرات الهالوجين على تقليل سمية الكلام ، كما أن ترطيب مجموعة الكربونيل يقلل من سمية الكلام بالحرق.
ظهور الأمينوس وموتاهم. الأمينات والمركبات النيتروجينية الأخرى من الصيغة المنوية NH 2 يتفاعل X (X = R ، NHR) مع الألدهيدات والكيتونات في خطوتين. يتم هضم منتجات الخليط المحب للنيوكليوفيليا على الظهر ، وبعد ذلك ، بسبب عدم الاستقرار ، فإنها تطلق الماء. فيما يتعلق بهذه العملية ، يصنفونها على أنها رد فعل. الوصول والانفصال.
الأحماض الأمينية الأولية المختلفة لها بدائل اسم(يطلق عليهم أيضا محطات شيف).
Imeni - منتجات وسيطة من العمليات الأنزيمية الغنية. Otrimannya iminiv تمر بمرحلة تحويل الكحول الأميني ، كما لو أنها تصبح فعالة ، على سبيل المثال ، عندما يتفاعل الفورمالديهايد مع الأحماض الأمينية ألفا (القسم 12.1.4).
І mini є بالمنتجات الصناعية بامتلاك الأمينات مع الألدهيدات والكيتونات بطريقة ما dnovlyuvalnogo amіnuvannya.تعتمد هذه الطريقة المتحمسة على ابتكار مجموع مركب الكربونيل مع الأمونيا (أو الأمين). وتجري العملية وفق مخطط المجيء-الانقسام من موافقة الإيمين المؤكدة في الأمين.
عندما تتفاعل الألدهيدات والكيتونات مع الهيدرازين المماثل ، هيدرازون.يمكن أن يكون هذا التفاعل منتصرًا لرؤية الألدهيدات والكيتونات بالمبالغ والتعرف الكروماتوغرافي.
يتم تحلل مادة شيف وأنواع أخرى مماثلة بسهولة عن طريق درجات المياه من الأحماض المعدنية من قاعدة المنتجات الخارجية.
في أغلب الأحيان بالنسبة لتفاعلات الألدهيدات والكيتونات مع القواعد النيتروجينية ، يلزم التحفيز الحمضي ، مما يؤدي إلى تسريع عملية تجفيف المنتج. ومع ذلك ، إذا قمت بزيادة حموضة الوسط في وقت مبكر جدًا ، فسيحدث التفاعل نتيجة لتحويل القاعدة النيتروجينية إلى الحمض غير التفاعلي XNH 3+.
تفاعل البلمرة. تفاعل الطاقة أكثر أهمية من الألدهيدات. عند تسخينها من الأحماض المعدنية ، تتفكك بوليمرات الألدهيدات في المنتجات.
يكون محلول البوليمرات ممكنًا نتيجة للهجوم المحب للنيوكليوفيليك بواسطة ذرة الحمض لجزيء واحد من ذرة ألدهيد الكربونيل على الجزيء الآخر. لذلك ، عندما يقف الفورمالين ، فإنه يسقط في ترسيب أبيض من البوليمر فورمالدهيد - بارافورم.
5.4. تفاعلات التكثيف
يجب أن يصل وجود مركز حمض CH في جزيء الألدهيد أو الكيتون إلى النقطة التي يمكن أن تتسبب فيها ذرات ألفا من الماء لنصف الكربونيل في قابلية تفتيت البروتون إلى الشيطان. وفقًا لمبدأ هذه البروتونات ، يمكن إضافة البروتونات إلى الكربونات المعتمدة. تلعب الكربونات دور محبي النوى فيما يتعلق بركيزة الكربونيل. والسبب هو إمكانية حدوث تفاعلات ، حيث ينضم جزيء واحد ، مثل محبي النواة ، إلى مجموعة كاربونيل لجزيء آخر من وحدة كربونيل متعادلة. يمكن رؤية مثل هذه العمليات قبل تفاعل التكثيف.
يسمى التكثيف بالتفاعل ، والذي يؤدي إلى تكوين رابطة فحم كربون وكربون جديدة ، علاوة على ذلك ، بالنسبة لجزيئين أو أكثر من الجزيئات البسيطة الظاهرة ، يتم إنشاء جزيء جديد منهار.
لذلك ، في وسط البركة ، يتم إذابة جزيئين من الأسيتالديهيد هيدروكسي ألدهيد مع عدد مضاعف من ذرات الكربون.
يسمى ناتج التفاعل ، الذي يحل محل مجموعتي الهيدروكسيل والألدهيد ألدول(بما في ذلك الخطوط ألد egidهذا الكحولرأ) ، ورد الفعل نفسه كان اسمه تكثيف ألدول ،أو قدوم ألدول.
آلية تكثيف ألدول. عند تقسيم القاعدة في موقع الكاربونيل ، ينقسم البروتون من الموضع α ويتم إذابة الكربانيون (I) ، حيث يتم تفكيك الشحنة السالبة من خلال مشاركة مجموعة الكاربونيل.
أنيون (I) هو محب نيوكليوفيل قوي (في المرحلة المتقدمة من آلية مؤشرات اللون) ، والذي ينضم إلى جزيء كربونيل (موحد) آخر. نتيجة لهذا التفاعل ، يتم تكوين رابطة C-C جديدة ويتم إذابة أيون ألكوكسيد الوسيط (II). في الوسط المائي ، يستقر الأنيون ، ويقسم البروتون إلى جزيء ماء ، ويتحول إلى منتج نهائي - ألدول.
يظهر تفاعل إضافة ألدول على مثال البروبانال (يُرى الجزيء بالألوان ، والذي ينضم إلى مجموعة C = Pro للجزيء الآخر) ؛ تم إحداث تفاعل مماثل مع بعقب الأسيتون.
ناتج التكثيف - ألدول - بناء لتقسيم الماء بمحلول α ،-مركب كربونيل غير مشبع. Zvuchay tse v_dbuvaєtsya لدرجة حرارة podvischenoї. وهنا يسمى رد الفعل بالنار تكثيف كروتون.
يمكن أن تستمر تفاعلات التكثيف في متغير مختلف ، مع أنصاف كربونيل مختلفة ، علاوة على ذلك ، قد لا ينتقم أحدها من مركز حمض CH ، مثل ، على سبيل المثال ، الفورمالديهايد والبنزالديهايد في التفاعلات الهجومية:
تكاثف Aldol - رد فعل عكسي ؛ تسمى العملية العكسية انشقاقات الدولني(أو رد فعل ريتروالدول). تحدث ردود الفعل الهجومية في العديد من العمليات البيوكيميائية.
5.5 التعزيز والأكسدة
إعادة اختراعتستخدم الألدهيدات والكيتونات في هيدرات المعادن المعقدة الإضافية LiAlH 4 ، NaBH 4. يتضمن التفاعل هجومًا محبًا للنواة لذرة الكربونيل مع أيون هيدريد الكربون.
مع تحلل خفيف للكحول ، بعد الاستقرار ، يخرج الكحول الأول أو الثاني.
أكسدةتتأثر الألدهيدات في الأحماض الكربوكسيلية بعدد أكبر من العوامل المؤكسدة ، بما في ذلك الحامض. الكيتونات في العقول الرقيقة لا تتأكسد.
Oxide srіbla مثل المركب الأميني 2 OH (كاشف Tollens) يؤكسد الألدهيدات في الأحماض الكربوكسيلية ، ويُرى معدن srіblo بمفرده. يبدو وكأنه اسم - رد فعل "مرآة سيبيريا".
أيضًا ، تتأكسد الألدهيدات بسهولة بواسطة هيدروكسيد ميدي (II) في وسط البركة.
غالبًا ما تكون التفاعلات الهجومية متناقضة كما لو كانت لتظهر مجموعة الألدهيد ، على الرغم من أن الروائح غير محددة فيما يتعلق بالألدهيدات: الأكسدة بكواشف مهمة ، على سبيل المثال ، الفينولات الذرية الغنية ، والأمينوفينول ، والأمينات العطرية ، وكيتونات الهيدروكسيد وتتأكسد بسهولة.
1. الألدهيدات والكيتونات: بودوفا ، أيزومريا ، التسمية. القوة الكيميائية. قاعدية. تفاعلات الخلط النووي. مراجعة الكحول والكربوهيدرات. تفاعلات الألدهيدات العطرية والكيتونات لمشاركة النواة العطرية.
الألدهيدات والكيتونات موجودة حتى كاربونيلمجموعات عضوية.
تسمى أنصاف الكربونيل الكلام العضوي ، في الجزيئات التي توجد فيها مجموعة C = O (كاربونيل أو مجموعة أوكسوغروب).
الصيغة العامة لبراعم الكاربونيل:
المجموعة الوظيفية - CH \ u003d Pro تسمى الألدهيد.
كيتوني- الكلام العضوي ، الذي تحل جزيئاته محل مجموعة الكاربونيل ، المأخوذة من شقين كربوهيدراتيين. الصيغ العامة: R 2 C \ u003d O ، R - CO - R 'أو
النجم C = Pro قطبي بقوة. Її العزم ثنائي القطب (2.6-2.8D) أعلى بشكل ملحوظ ، وأقل في رابطة С - في الكحول (0.70D). تتحول إلكترونات الرابطة المتعددة لـ C = O ، وخاصة أكثر الإلكترونات p تدميراً ، إلى ذرة كهربية من الحموضة ، مما يؤدي إلى ظهور شحنة سالبة جزئية جديدة. يتم شحن الكربون الكربوني بشحنة موجبة جزئية.
هذا هو السبب في أن الفحم يتعرض للهجوم من قبل الكواشف النووية ، والأكسجين - بواسطة الكواشف الكهروكيميائية ، بما في ذلك H +.
تحتوي جزيئات الألدهيدات والكيتونات على ذرات وماء يوميًا ، والتي تستمر حتى تذوب روابط الماء. هذا هو السبب في أن نقطة الغليان أقل ، وأقل في المشروبات الروحية. الميثانال (الفورمالديهايد) - الغاز والألدهيدات C 2 -C 5 والكيتونات C 3 -C 4 - rіdini ، vischi - كلام صعب. تختلف المتجانسات السفلية في الماء ، وتتكون الروابط القابلة للذوبان في الماء بين جزيئات الماء وجزيئات الماء وذرات حمض الكربونيك. مع زيادة جذور الكربوهيدرات ، تقل تعددية استخدامات الماء.
أسماء منهجية الألدهيداتسأكون بعد اسم الكربوهيدرات vodpovidny وإضافة اللاحقة -AL. يبدأ ترقيم إبرة الشك من ذرة الكربونيل للكربون. يتم اهتزاز الأسماء التافهة في شكل أسماء تافهة لهذه الأحماض ، حيث يتم تحويل الألدهيدات أثناء الأكسدة.
أسماء منهجية الكيتوناتتهتز بشكل غير مترابط باسم الراديكاليين (بترتيب الزيادة) مع إضافة الكلمة كيتون. علي سبيل المثال:
CH 3 -CO-CH 3 - ثنائي ميثيل كيتون(الأسيتون)؛
CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - ميثيل بروبيل كيتون.
في النوع البري ، يتبع اسم الكيتون اسم نوع الكربوهيدرات واللاحقة -يفوز؛ يبدأ ترقيم إبرة الشك من رتبة المشرط الأقرب إلى مجموعة الكربونيل (تسمية استبدال الـ IUPAC).
يتقدم:
CH 3 -CO-CH 3 - البروبان نبيذ(الأسيتون)؛
CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - بنتان نبيذ- 2;
CH 2 \ u003d CH-CH 2 -CO-CH 3 - بنتين -4 - نبيذ- 2.
تسمية الألدهيدات والكيتونات.
تتميز الألدهيدات والكيتونات بـ التماثل البنيوي.
ايزومرية الألدهيدات:
التزاوج بين الطبقة (على غرار الألدهيد).
تفاعلات الخلط النووي.
من السهل إضافة الألدهيدات والكيتونات الكواشف النووية C = Pro link. تبدأ العملية بهجوم النوكليوفيل على ذرة الكربونيل. لنأخذ وسيطًا رباعي السطوح ، يتم تسويته في المرحلة الأولى ، بإضافة بروتون وإعطاء المنتج:
يعتمد نشاط مركبات الكربونيل في تفاعلات Ad N (تفاعلات الإضافة المحبة للنواة) على حجم الشحنة الإيجابية الفعالة على ذرة الكربونيل واعتماد البدائل على مجموعة الكربونيل. تسهل الجهات المانحة للإلكترون والحجم التفاعل ، وتعزز الوافعات التي تقبل الإلكترون بناء تفاعل مصنع الكربون. لذلك ، فإن الألدهيدات في تفاعلات Ad N هي كيتونات نشطة منخفضة.
تناول الكحوليات والثيول.
الألدهيدات تضيف الكحول إلى القرارات شرب الأسيتال. مع وجود فائض من الكحول ووجود محفز حمضي ، ذهب التفاعل بعيدًا - حتى الأسيتال
لا تعطي الكيتالات للعقول المتشابهة.
الثيول ، مثل نيوكليوفيل قوي ، والكحول المنخفض ، يذيب منتجات الخلط مع الألدهيدات والكيتونات.
قبول حمض الهيدروسيانيك
يرتفع حمض الهيدروسيانيك إلى نصف الكربونيل في أذهان المحفزات الرئيسية للسينجيدين المذاب.
إضافة كبريتيت الصوديوم.
يضيف ألدهيد وميثيل كيتونيوم ثنائي كبريتيت الصوديوم NaHSO 3 مع محاليل مركبات ثنائي كبريتيت.
تعال قد.
تضيف الألدهيدات والكيتونات الماء إلى محاليل الهيدرات. رد الفعل يسير في الاتجاه المعاكس. الهيدرات التي تترسب ليست مستقرة من الناحية الديناميكية الحرارية. تغير Rivnovagu في bik produktіv priednannya أقل في الرخويات الكربونية النشطة المختلفة.
تفاعلات الإضافة المحبة للنواة للقواعد النيتروجينية.
قبل ردود الفعل هذه تكمن:
أ) تنوير الإيمين (أزوميثين) - أساسيات شيف
ج) اعتماد الهيدرازونات
د) توليف semicarbazones
مراجعة الكحول والكربوهيدرات.
تم العثور على إضافة الماء إلى جزيئات الألدهيد خلف الرابط السفلي في مجموعة كاربونيل. ناتج هدرجة الألدهيدات هو الكحول الأساسي ، والكيتونات ثانوية.
أ) مستوحاة من كليمينسن.
وباعتباره نصف مكدس من الكربونيل إلى أحماض ثنائية ، فإن هذا النوع من التجديد هو البديل
ب) التجديد حسب Kizhner-Wolf
ينتصر هذا النوع من الإلهام في الوديان الهادئة ، إذا كان موضوع الإلهام ثابتًا على الأسس
تعمل الأمونيا على أكسدة هيدروكسيد اللوح OH عند تسخينه قليلاً باستخدام الألدهيدات (ولكن ليس الكيتونات) ويؤكسده إلى حامض ويذيب اللوح المعدني الحر. مثل أنبوب الاختبار ، في نوع من التفاعل ، كان البولا متناثرًا من الأمام في المنتصف ، وسقط مثل كرة رقيقة على السطح الداخلي - كانت مرآة فضية تستقر:
لا تدخل الكيتونات في مثل هذه التفاعلات. لديهم "أكسدة zhorstke" - فتح الارتباط C-C
تفاعل الهالوجين. تتفاعل الألدهيدات والكيتونات بسهولة مع الهالوجينات لإذابة فيروسات الهالوجين:
تفاعلات الألدهيدات العطرية والكيتونات لمشاركة النواة العطرية.
هناك مثل هذه الأنواع من ساحات نصف الكربون.
في تفاعل الاستبدال الكهربائي ، تدخل الألدهيدات العطرية بشكل طبيعي وفقًا لقواعد التوجيه. مجموعة الديهيدنا - مجموعة سحب الإلكترون ، لن تظهر - أنا ؛ -M- الآثار ويتم إحضارها إلى metaorientations.
علي سبيل المثال:
من السهل التغلب على نيتروجين الأسيتوفينون بخليط مهيج عند درجة حرارة 0 0 درجة مئوية:
م- نيتروسيتوفينون
2. الكربوهيدرات. التصنيف والتسمية. بودوف والتكوين والتشكيل.
في الطبيعة الحية ، تحتوي الكربوهيدرات على الوظائف التالية:
- إمدادات الطاقة في عمليات التمثيل الغذائي (النشا في روزلين ، الجليكوجين في الكائنات الحية) ؛
- المكونات الإنشائية لجدران روزلين (السليلوز) ؛ - كسب دور الركائز والمنظمين لعمليات كيميائية حيوية محددة ؛
є مستودع عناصر الحياة الهامة الخطب: الأحماض النووية ، الإنزيمات المساعدة ، الفيتامينات وغيرها.
- تعمل الكربوهيدرات كمكون رئيسي في zhі ssavtsіv ، وسيتم الاعتناء بالناس ، حتى الملابس والحياة.
قبل الكربوهيدرات ، يضاف 60-70٪ من حمية اليرقة. تعتبر الرائحة الكريهة مهمة في زراعة المنتجات ، باعتبارها المكونات الرئيسية للخبز والحبوب والمعكرونة والحلويات ، لتعمل كسروفين في صناعة التخمير ، في إنتاج الأحماض القاسية: الثماني ، اللبني ، الستريك.
Tilki roslin zdatnі zdіysnyuvat تخليق povny في الكربوهيدرات في مسار التمثيل الضوئي ، حيث يتم تحويل الماء وثاني أكسيد الكربون إلى كربوهيدرات تحت تأثير ضوء سوني مثل طاقة dzherel. كائنات الكائنات الحية غير قادرة على تصنيع الكربوهيدرات وتأخذها من الجريل المتنامي:
3. بودوفا ، أيزومريا ، تسمية الأحماض الكربوكسيلية أحادية القاعدة. القوة الكيميائية. التفاعلات مع الكواشف النووية. خفض هاليدات الحمض. إعادة اختراع. تفاعلات نزع الكربوكسيل. التأثيرات الوظيفية للأحماض الكربوكسيلية. أحماض ثنائي الكربوكسيل والتسمية والسلطة.
صيغة Zagalna حد واحد. السيارات. الأحماض 
الأحماض الكربوكسيلية السفر الوظيفي، حتى يمكن للمرء أن يرى هاليدات الأحماض ، والإيثرات المطوية ، والأنهيدريدات ، والأميدات ، ونتريل الأحماض. غالبًا ما يكون من المستحيل إزالة الأنهيدريدات والأميدات والنتريل بدون وسط الأحماض ، ويتم ذلك بطرق غير مباشرة.
تحديث:
لا يمكن الاعتماد على الأحماض الكربوكسيلية إلا بمساعدة أدلة أقوى. لذلك ، مع إضافة الأحماض ، فإنها لا تحتوي على الألدهيدات ، ولكن تحتوي فقط على الكحولات الأولية.
يمكنك تنصيب الديبوران (BH3) 2.
نزع الكربوكسيل- التخلص من ثاني أكسيد الكربون من الأحماض الكربوكسيلية أو أملاحها. يتم نزع الكربوكسيل عن طريق التسخين في وجود الأحماض أو القواعد. في نفس الوقت ، يتم سماع استبدال مجموعة الكربوكسيل بذرة الماء.
الأحماض الكربوكسيلية الأحادية غير المستبدلة منزوعة الكربوكسيل في العقول الصلبة.
نزع الكربوكسيل أسهل لوجود بدائل سحب الإلكترون في الموضع a.
نزع الكربوكسيل عن طريق التسخين (التقطير الجاف) من الكالسيوم وأملاح الباريوم للأحماض الكربوكسيلية - طريقة إزالة الكيتونات.
أحماض ثنائي الكربوكسيل. التسمية والسلطة
4. الكيني. تفاعلات الإضافة الكهربائية للألكينات (التفاعلات أدي): حكم ماركوفنيكوف وتفسيره. تناول الجذور الحرة للهالوجينات وماء البروم. الهالوجين الأليلين. الهدرجة المتجانسة وغير المتجانسة.
الألكينات (أوليفينات).في الكربوهيدرات ، التي تنتقم من غذاء واحد من روابط الفحم الكربوني ، في حالة رمح واحد ، تسمى الألكينات. Zagalna تلك الصيغة الإجمالية ن Н 2 ن. السلسلة ، التي يتم تقسيم أعضائها على (2H) n ، تسمى سلسلة isological. أول ممثل لـ CH 2 \ u003d CH 2 (إيثين - إيثيلين) ، sp 2 - تهجين.
تفاعلات Ad E هي النوع الرئيسي لتحويل الألكين. الهالوجينات وهاليدات الهيدروجين وحمض الكبريتيك والماء والكواشف الكهروكيميائية الأخرى يمكن أن تتبع الآلية الكهروكيميائية للألكينات.
تتضمن الآلية الرئيسية للتفاعل مرحلة أخيرة منخفضة:
في المرحلة الأولى ، يشكل الإلكتروتروفيل مركب p مع ألكين ، حيث تعمل الرابطة التابعة كمانح ، ويعمل المحلول الكهربائي كمستقبل للإلكترون. علاوة على ذلك ، يتم إعادة ترتيب المركب p بانتظام في carbocation (s-complex). في المرحلة الأخيرة ، لوحظ تفاعل carbocation مع nucleophile (Y -) مع المنتج المعتمد.
تتفاعل الألكينات مع البروم والكلور لإذابة المنتجات وإضافة ارتباط معتمد لجزيء واحد إلى هالوجين مع عائد قريب من الحمضي. الفلور نشط أيضًا ويؤدي إلى تدمير الألكينات. يتم عكس ظهور اليود إلى الألكينات في معظم الحالات عن طريق التفاعل العكسي ، والذي يشبه تفاعل الكواشف الأخرى.
في التفاعلات التي تتضمن إضافة جزيئات قطبية من النوع HX إلى ألكينات غير متماثلة ، يضاف الماء إلى ذرة كربون مهدرجة مع رابط سلسلة (أي ذرة كربون مرتبطة بأكبر عدد من الذرات في الماء).
القدوم ضد قواعد ماركوفنيكوفيتم تعيينه إلى vipadkah ، إذا كان الشفيع لوصلة underwire مشحونًا بالطاقة الإلكترونية للنبيذ ، إذن. يُظهر قوة متقبل الإلكترون (- أناهذا / أو - م-تأثير).
على سبيل المثال ، في تفاعل ثلاثي كلوروبروبين Cl 3 C-CH = CH 2 مع HX ، يرتفع الماء إلى ذرة كربون أقل مهدرجة ، و X إلى ذرة أكثر هدرجة. ويرجع ذلك إلى حقيقة أن مجموعة СCl 3 تُظهر تأثيرًا استقرائيًا سلبيًا ويتم تحويل الرابطة الإلكترونية p للرابطة С = إلى ذرة كربون مهدرجة أصغر.
بالإضافة إلى ذلك ، إذا لم يكن التفاعل ناتجًا عن آلية كهروكيميائية ، ولكن من أجل آلية جذرية ، فلن يتم تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف أيضًا. وهكذا ، فإن تفاعل HBr مع البروبيلين في وجود بيروكسيدات (H 2 O 2 أو R 2 O 2) التي تشكل شقوق الجذور الحرة (H O أو RO) يتبع آلية جذرية ويتعارض مع قواعد ماركوفنيكوف.
استبدال الأليل بالهالوجينات.
CH 2 \ u003d CH-CH 3 + Cl 2 ® CH 2 \ u003d CH-CH 2 Cl + HCl
مثل هذه المعالجة بالكلور المباشر للارتباطات بسبب استقرار جذري الأليل ، والذي يتم الحصول عليه أثناء تنفيذ عملية الراديكالية:
المبادرة:
Cl 2 + M ® 2Cl + M
الهدرجة المتجانسة وغير المتجانسة للألكينات.
خط الهدرجة التحفيزية غير المتجانسة والمتجانسة للألكينات. في الهدرجة غير المتجانسة ، توجد محفزات معدنية دقيقة الشكل - البلاتين ، والبلاديوم ، والروثينيوم ، والروديوم ، والأوزميوم ، والنيكل ، سواء في المظهر النقي ، أو المترسبة على الأنف الخامل - BaSO 4 CaCO 3 الكربون المنشط ، Al 2 O 3 وهلم جرا. الوسائط العضوية وتعمل كمحفزات غير متجانسة. الروثينيوم والروديوم هما الأكثر نشاطًا فيما بينها ، والبلاتين والنيكل هما الأكثر استخدامًا. يبدو البلاتين مثل ثاني أكسيد أسود PtO 2 المعروف على نطاق واسع تحت اسم "Adams catalyst". معادن نشطة أخرى من مجموعة البلاتين التي ترتدي على خامل ، على سبيل المثال ، Pd / C أو Pd / BaSO 4 ، Ru / Al 2 O 3 ؛ Rh / C و. يحفز البلاديوم ، المطبق على الفحم ، هدرجة الألكينات في الألكانات في الكحول عند 0-20 درجة مئوية والضغط العادي. ينتصر النيكل على مرأى من ما يسمى "نيكل راني".
يتم هدرجة الوصلة المعلقة في الألكينات بدرجة أكبر من الهدرجة مع مجموعات وظيفية أخرى (С = О ، COOR ، CN إلخ) وبالتالي فإن هدرجة الوصلة التابعة C = C غالبًا ما تكون عملية انتقائية ، مما يعني أن التحلل المائي تتم في العقول الرقيقة (0-20 0 درجة مئوية والضغط الجوي).
قد تحتوي الهدرجة غير المتجانسة على سطح المحفزات المعدنية على عدد من الكسور الصغيرة ، مثل أزمرة الألكينات وتقسيم روابط كربون-كربون مفردة (التحلل الهيدروجيني). الهدرجة المتجانسة يعفى من هذه nedolіkіv. أقصر محفزات الهدرجة المتجانسة هي مجمعات كلوريد الروديوم (I) والروثينيوم (III) مع ثلاثي فينيل فوسفين - تريس (ثلاثي فينيل فوسفين) كلوريد الروديوم (Ph 3 P) 3 RhCl (محفز ويلكينسون) و tris (ثلاثي فينيل فوسفين) روثينيوم 3 .
تؤثر أهمية المحفزات المتجانسة على إمكانية الاستبدال الانتقائي للبدائل الأحادية أو كليهما للوصلات الفرعية في وجود استبدالات ثلاثية ورباعية للوصلات الفرعية بسبب الاختلافات الكبيرة في وجود الروابط المزدوجة.
5. الكين. تفاعلات الألكينات. CH- حموضة. الأسيتيلين ، بودوفا تلك السيادة. تفاعلات التفاعلات الكهربية والنووية وآلياتها. أكسدة ، إعادة تطوير ، هدرجة الألكينات.
الألكاينات (الأسيتلين).في الكربوهيدرات ، التي تنتقم من خسارة واحدة في الارتباط الكربوني الكربوني ، في حالة اللانسولات ، تسمى الألكينات أو الأسيتيلين. زهالنا هي الصيغة الإجمالية З ن Н 2 ن -2. الممثل الأول لـ CHºCH (etin - الأسيتيلين).
على غرار الألكينات ، تكون الألكينات أقل نشاطًا في تفاعلات الإضافة الكهربية وأكثر نشاطًا في التفاعلات مع محبي النواة ، على سبيل المثال ، مع الأمينات والكحول. تيم ليس أقل ، ألكين ، ياك وألكينات ، من الأسهل التفاعل مع الكواشف الكهروكيميائية ، أقل مع الكواشف النووية. إلى حد كبير في عجلة للحصول على ردود فعل spivvіdnoshnja shvidkosty من alkenіv و alkіnіv nadaє طبيعة rozchinnіv.
في فولاذ التهجين sp ، يمكن أن يكون لذرة الكربون أكبر اتجاه كهربائي ، لذلك يمكن أن تؤدي إلى قوة حموضة C-Hمجموعات الأسيتيلين الطرفية. تحتوي ذرة الماء ، الموجودة في وجود رابطة جرعات كربونية ، على حموضة أكبر ، والذرة السفلية من الماء هي الألكينات والألكانات. يتم تفسير ذلك من خلال حقيقة أن ذرات C تجذب الإلكترونات بقوة أكبر ، لذا فإن رابطة C-H للاستقطاب والذرات الكهربية والماء تظهر حموضة كبيرة فيها. تتجلى حموضة الأسيتيلين والألكينيوم في التفاعلات التالية:
يحتوي أنيون الأميد على قاعدية عالية ، مما يجعل من الممكن أن يكون الأسيتيلنيد أكثر استقرارًا. ماء فودنوشا ، حموضة فولوديوشية مسامية مع الأسيتيلين ، مع بقية الأسيتيلنيدات: 
الصوديوم والبوتاسيوم والأسيتيلينيدات الأخرى من معادن البركة والأملاح الحقيقية ، والتي تتكون من الكاتيون المعدني وأنيونات الأسيتيلنيد. أملاح الأسيتيلين مع المعادن الهامة (Ag ، Cu ، Hg) - وقبل كل شيء أملاح الورد. تسي zbudovani z'ednannya تساهميًا ، غير واضح بالقرب من الماء. الروائح الكريهة تستقر من خط المياه.
1. ترطيب. يرتفع الماء إلى رابطة ثلاثية في وجود صمت المحفزات نفسها ، والتي تصل إلى مترو الأنفاق:
2. الهلجنة. الدخول إلى الكلور والبروم واليود في مادة ألكين عن طريق آلية كهروكيميائية ، وأيضًا مع سيولة أقل ، وأقل إلى مادة قلوية. يمكن رؤية Trans-dihaloalkenes ، الذي يذوب مع الورم cioma ، بسهولة ، والشظايا بعيدة عن الهالوجين (كلور الكروم) التي تمر بصعوبات كبيرة:
3. الهالوجين المائي. تضاف مياه الهالوجين إلى الألكينات بواسطة آلية كهروكيميائية. على سبيل المثال ، عند إضافة كلوريد الهيدروجين إلى الأسيتيلين ، يخرج الكلوروفينيل و 1،1-ثنائي كلورو الإيثان بالتتابع. يمكن أن يستمر ظهور الهالوجينات والهالوجينات في الألكينات عن طريق آلية جذرية. في حالة النهج الكهروستاتيكي ، يتم تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف ، في حالة وجود آلية جذرية ، يتم ملاحظة نهج مباشر.
4. ترطيب. يضاف الماء في وجود كبريتات الزئبق (تفاعل كوتشيروف) ، أو أكثر من المحفزات غير المتجانسة ، التي يخرج بها الأسيتيلين الألدهيد ، ومع كربوهيدرات الأسيتيلين الأخرى - الكيتونات بسبب إعادة تجميع الإنولات ، التي تذوب:
5. تناول الكحوليات. إن ظهور الكحوليات في وجود الكحوليات هو رد فعل ألفة نيوكليوفيليا. نتيجة لذلك ، يتم إذابة إثيرات الفينيل والأسيتال:
6. قبول HCN. يرتبط حمض السيانوهيدريك بالأسيتيلين في وجود أملاح ميدي (I) ، مما يؤدي إلى إذابة حمض النتريل الأكريليكي (أكريلونيتريل):
7. أكسدة.
تتأكسد الألكينات بواسطة برمنجنات البوتاسيوم في وسط محايد على طول الرابط القبلي ، مما يؤدي إلى إذابة الأحماض الكربوكسيلية (تذوب أملاح البوتاسيوم في أدمغة التفاعل):
يتأكسد الأسيتيلين في البول إلى ملح البوتاسيوم لحمض الأكساليك - أكسالات البوتاسيوم.
8. تعليم الأسيتيلنيدات. في نفس الوقت ، يتم استبدال ذرات الماء بذرات المعدن:
خلاف ذلك ، بالنسبة للمعادن المختلفة:
9. استبدال الماء بالهالوجينات. في حالة hypohalogenity ، يمكن استبدال ذرات الماء في رابط البوترين بذرات الهالوجين:
10. البلمرة. السقوط في أذهان التفاعل و zastosovuvanny kalizator يمكن أن تمر بلمرة الأسيتيلين عبر مسارات مختلفة:
ديميرزيشنيتم استخدامه لتخفيف كلوريد الأمونيوم وكلوريد ميدي (I) في الماء ، حيث يتم إذابة بوتين -3 إن -1 (فينيل أسيتيلين):
تقليميحدث عند 500-600 pro 3 في وجود الكربون المنشط ، ومنتج التفاعل هو البنزين (تفاعل Zelinsky):
tetramerizationيتم استخدامه تحت تأثير المركبات المعقدة للنيكل ، ويتم حل cyclooctatetraen-1،3،5،7 بشكل أساسي:
10. اعتماد أرفف مغنيسيوم عضوي. يقلل خليط أسيتيلنيد المغنيسيوم (كاشف Jocic) ، وهو بديل للتركيبات المختلفة ، نسبة يوديد ميثيل ماغنيسيوم إلى ألكين ، والذي يحتوي على ذرة من الماء عند فقدان الارتباط:
6. الكربوهيدرات المهلجنة. تفاعلات الاستبدال والانقسام النووي. مهلجنة عطرية.
بالنسبة للكربوهيدرات الشبيهة بالهالوجين ، يمكن رؤية أنصاف النصف ، بحيث يمكن استبدال ذرة واحدة أو أكثر بذرات هالوجين.
تصنف الكربوهيدرات المهلجنة وفقًا لطبيعة جذور الكربوهيدرات (الأليفاتية والعليية الحلقية والعطرية) ، وعدد الذرات في الهالوجين في الجزيء (فيروسات أحادية وثنائية وثلاثية ومتعددة الهالوجين) ، وطبيعة الهالوجين (fluoro-، chloro-، bromo-، iod).) ، طبيعة ذرة الكربون ، التي تربط بها الذرة بالهالوجين (مهلجنة أولية ، ثانوية وثالثية).
التسمية.وفقًا لتسمية IUPAC ، تتم إضافة أسماء الكربوهيدرات المهلجنة إلى أسماء الكربوهيدرات المماثلة. في الجزء الخلفي من الرأس ، حدد موضع الاستبدال برقم (حسب الضرورة) ، ثم قم بتسمية الهالوجين (كما هو ضروري - يوجد أمامه عدد من الذرات) وأضف اسم البنية الأم (في السلاسل الشبيهة بالهالوجين الأليفاتية ، رمح كربوني الرأس ، في الحلقات الأليفاتية والعطرية - الدورة).
يبدأ الترقيم من أقرب نقطة إلى نهاية الهالوجين في الرمح الكربوني.
1 - بروموبروبان 1 ، 2 - كلورو سيكلوهكسان كلوروبنزين
ردود فعل الاستبدال nucleophilic
مهلجنة عطريةمع هالوجين في النواة (هالوجيناريل) - لإكمال خط الكلام الخامل مع الصفوف الهوائية المنتجة للهالوجين. لذلك ، تُجبر الرائحة الكريهة على الدخول في تفاعل الاستبدال المحب للنيوكليوفيليا. يفسر عدم نشاط ذرة الهالوجين في الهالوجين من خلال المضاعفة الجزئية لليوغو مع حلقة البنزين:
تخمين Tse سلوك غير الكربوهيدرات الشبيهة بالهالوجين ، حيث توجد ذرة الهالوجين مع الكربون ، والذي يرتبط برابطة أقل. لذلك ، من أجل تنفيذ تفاعلات الهالوجين مع الكواشف النووية ، فأنت بحاجة إلى عقل سريع (ارتفاع في درجة الحرارة والضغط):
يمكن استبدال ذرات الهالوجينات بخردة ويمكن استبدالها بمحبّات نيوكليوفيل مختلفة ، والتي تنتصر على تخليق ذرات مختلفة:
تفاعلات الإزالة (التفكك) - نزع الهالوجين
نتيجة لتفاعل الإزالة ، يتم إذابة الألكنيت وهاليد الهيدروجين في العديد من هاليدات الألكيل.
على سبيل المثال ، عند تسخين كلوريد الإيثيل في مرج ، يزيل الكحول حمض الهيدروكلوريك ويذيب الإيثيلين:
إذا كنت تحرص على إجراء هذا التفاعل في الماء ، وليس في الكحول ، فسيكون المنتج الرئيسي هو الكحول وليس الألكين.
في العديد من تفاعلات هاليد الألكيل غير المتماثلة ، يستمر نزع الهالوجين بشكل طبيعي حتى حكم زايتسيف: انقسام ذرة الماء في تفاعلات انقسام HX يشبه أصغر ذرة كربون مهدرج.
7. أنصاف عطرية (أريني). الطابع العطري للبنزين. طاقة الإنجاز ، معايير العطرية. تفاعل الاستبدال الكهربائي للبنزين. مجمعات بودوف π- و. بعد أن صب في شفيع في كيلت البنزين مباشرة ، هذا هو swidkіst من ردود فعل الاستبدال الكهربائي.
السمة الرئيسية للكربوهيدرات العطرية والتوزيع المتساوي لمركب الإلكترون في الجزيء. الرف الفردي هو نظام مغلق للإلكترونات π في جزيء دوري - العلامة الرئيسية للعطرية. إن العقلية الضرورية لمثل هذا الإلكترون الأيمن هو التوازي بين محاور 2p-orbitals ، والتي تشارك في إضاءة نظام الإلكترون المغلق. هذا هو السبب في أن جزيئات السبولوك العطرية obov'yazkovo تتعب سطح بودوف. على الرغم من عدم هزيمة العقل ، فإن التتابع الدائري للإلكترونات π يتم تدميره. ونتيجة لذلك ، فإن الأرضية ليست عطرية. تتميز القذائف النصفية العطرية أيضًا بعدد صغير من الإلكترونات π في الجزيء. عالم الكيمياء الألماني E. Hückel viviv p r and v l o (1931): يمكن أن تكون الألواح الحلقية المسطحة ، التي يمكن أن ينتج عنها نظام الإلكترونات π ، عطرية ، لذا فإن عدد هذه الإلكترونات هو 4n + 2 (de p \ u003d 0 ، 1 ، 2 ، 3 إلخ). بمعنى آخر ، يمكن تخزين 2 ، 6 ، 10 ، 14 إلكترونًا ، إلخ في المجالات العطرية. نفس القاعدة تنطبق فقط على spoluks monocyclic.
الجزيئات ، مثل مزيج من القوى الهيكلية والطاقة والكيميائية المميزة ، متشابكة مع بنية دورية مسطحة مع نظام من الوصلات ، تم إنشاؤه عن طريق عدم التمركز.ص- تسمى الإلكترونات أرضيات عطرية.
الخصائص الوحيدة التي تسمح لك بتصنيفها على أنها عطرية أو غير عطرية وليست أساسية. الخصائص الرئيسية للروائح العطرية هي:
skhilnist لتفاعلات الاستبدال ، ولكن ليس المجيء (من الأسهل ، تاريخيًا ، الإشارة الأولى ، بعقب البنزين ، على vіdmіnu vіd ethylen وليس znebarvlyuє bromine water)
· Vigrash في الطاقة ، في أزواج مع نظام روابط فرعية غير مترافقة. ويسمى أيضًا رنين الطاقة (الطريقة المحسنة هي ديوار الطاقة بالرنين) (الأرضية الكبيرة رائعة ، حيث يعرف الجزيء تحولًا كبيرًا للوصول إلى الحالة العطرية ، على سبيل المثال ، يتم نزع الهيدروجين بسهولة من الهيكسادين الحلقي إلى البنزين ، وهما الفينولات ثلاثية الذرات. مهم في الشكل).
· مظهر من مظاهر السكتة الدماغية المغناطيسية الحلقية.
· وجود المستوي نفسه (الحد الأدنى من الخلق) ، حيث تكمن كل الذرات (وليس كلها - العطرية الجنسية) التي تشكل النظام العطري. في حالة وجود أي حلقة من الإلكترونات p ، والتي يتم إنشاؤها في نفس الوقت تحت الروابط (أو الإلكترونات ، التي تدخل في حلقة الذرات غير المتجانسة) ، تقع فوق وتحت مستوى النظام العطري.
· عمليا قاعدة zavzhdim dotremuetsya Hückel: النظام العطري أقل احتمالا للانتقام (عند kіltsi) 4n + 2 إلكترونات (de n = 0، 1، 2، ...). النظام الذي ينتقم من إلكترونات 4n هو مضاد للأورومات (بمعنى أبسط ، يعني الكثير من الطاقة في الجزيء ، وعدم انتظام الروابط ، والاستقرار المنخفض - قابلية التوسع للتفاعلات).
(كلوروبنزين) + H2O
Pokhіdnih البنزين ز 6 إن 5 إكستحت ضخ الشفيع Xاتزان توزيع الكآبة الإلكترونية معطلة ، إلى. є مجالات الترويج وخفض الطاقة الإلكترونية. هذا هو السبب في أن خفة الهجوم الكهربائي تكمن مباشرة في طبيعة الشفيع.
يمكن أن يأخذ المدافعون في حلقة البنزين ردود أفعال بديلة ( دعاة نشطون) ، وبالتالي تحسين سرعة التفاعل ( الشفاعة المعطلة).
