Aldehid magacin koji budova. Fizičke i hemijske snage aldehida i ketona. Nomenklatura i izomerija
Prva grupa autoriteta su reakcije dolaska. U karbonilnoj grupi, između ugljena i kiselog, postoji osnovna veza, koja je, kao što se sjećate, formirana od sigma-veze i p-linka. U reakcijama se pokida dolazak pi-linkova i uspostavljaju se dvije sigma veze - jedna sa ugljem, druga sa kiselom. Na uglju je djelomično pozitivno naelektrisanje, na kiselini djelomično negativno. Pri tome je dio reagensa, anion, negativno nabijen na ugljik, a dio molekula pozitivno nabijen na kiselo.
Perche struja - vodovod, vodovod.
Reakcija se odvija tokom zagrijavanja. Zastosovuêtsya vzhe vídomy katalízator gidrovannya - nikal. Aldehidi uključuju primarne alkohole, a ketone sekundarne.
U sekundarnim alkoholima, hidroksogrupa je vezana sa sekundarnim atomom ugljika.
prijatelju snaga - hidratacija, dolazak vode. Ova reakcija je moguća samo za formaldehid i acetaldehid. Ketoni su pozvani da ne reagiraju s vodom.
Sve reakcije dolaze tako da plus ide na minus, pa na plus minus.
Kao što se sjećate iz videa o alkoholima, prisustvo dvije hidroksogrupe u jednom atomu možda nije moguće, pa su govori vrlo nedosljedni. Dakle, osovina ista dva ciklusa depresije - formaldehid hidrat i oktoični aldehid - može biti, ako želite i koristiti samo u maloprodaji.
Same reakcije plemstva su neobov'yazkovo. Bolje za sve, ishrana u snu može zvučati kao konstatacija činjenice, recimo, sa vodom, da pererakhovanie govora reaguje. U sredini možete koristiti metanal chi etanal.
Treće snaga - pojava cijanovodonične kiseline.
Znovu plus ide na minus, a minus na plus. Postoje govori koji se zovu hidroksintrili. Pa znam, sama reakcija se rijetko čuje, ali za snagu je potrebno znati.
kvartal moć - dolazak alkohola.
Ovdje, opet, nije potrebno zapamtiti jednaku reakciju, jednostavno je potrebno razumjeti da je takva interakcija moguća.
Po pravilu, u reakcijama, napredovanje na karbonilnu grupu plus na minus, i minus na plus.
P'yate snaga - reakcija sa natrijum hidrosulfitom.
I opet, reakcija na dosit je sklopiva, malo je vjerovatno da ćete odustati, ali to je jedna od akísnih reakcija na aldehide, tako da je sila natrijuma prekinuta i pada u opsadu. Greška je plemstva što aldehidi reaguju sa natrijum hidrosulfitom, što će biti dovoljno.
Završimo s prvom grupom reakcija. Druga grupa su reakcije polimerizacije i polikondenzacije.
2. Polimerizacija i polikondenzacija aldehida
Znamo za polimerizaciju: polietilen, butadien i izopren gume, polivinil hlorid - proizvodi sjedinjenja bezličnih molekula (monomera) u jednu veliku, jednu polimernu traku. Tobto, unesite jedan proizvod. Kada dođe do polikondenzacije, isto, ali polimer također sadrži proizvode niske molekularne težine, na primjer vodu. Tobto izaći dva proizvoda.
otzhe, shoste snaga - polimerizacija. Ketoni i reakcije ne ulaze, značenje te riječi je samo polimerizacija formaldehida.
Pi-veza se pokida i formiraju se dvije sigma veze sa sucidnim monomerima. Izlazni poliformaldehid, naslovi paraforma. Nayimovírníshe, ishrana na íspití može zvučati ovako: reakcije polimerizacije ulaze u govor. Napravljena je lista govora, među kojima može biti formaldehida.
Soma snaga - polikondenzacija. Još jednom: kada polikondenzacija, krem polimer, izlazi više niske molekularne težine, na primjer, voda. Formaldehid je uključen u takvu reakciju sa fenolom. Radi jasnoće, zapisaćemo izjednačavanje to dvoje pomoću molekula fenola.
Kao rezultat, takav dimer se pojavljuje i molekul vode se dijeli. Zapišimo sada jednaku reakciju zloglasnog gledaoca.
Proizvod polikondenzacije je fenol-formaldehidna smola. Postoji širok spektar primjena - vrste ljepila i lakova za plastične komponente iverica.
Treća grupa snaga su reakcije oksidacije.
3. Oksidacija aldehida i ketona
osmo reakcija na prvoj listi je slična reakcija na aldehidnu grupu - oksidacija amonijum oksidom u srbilni oksid. Reakcija srebrnog ogledala. Još jednom ću reći da u ovu reakciju ne ulaze ketoni, već samo aldehidi.
Aldehidna grupa se oksidira u karboksilnu, kiselu grupu, ali u prisustvu amonijaka, koji je baza, odmah se opaža reakcija neutralizacije i oslobađa se amonijum acetat. Pao je u opsadu, uvrćući epruvetu u sredini i stvarajući površinu ogledala. Tsya reakcija zustrichaetsya na ÊDI postíyno.
Prije govora, ova reakcija je kisela na drugi govor, koji može imati aldehidnu grupu, na primjer, na mravlju kiselinu i njene soli, kao i na glukozu.
Dev'yata reakcija tezh yakísna na aldehidnu grupu - oksidacija sa svježe istaloženim hidroksidom midi dva. Ovdje također poštujem da ketoni ne ulaze u ovu reakciju.
Vizuelno se može posmatrati početak žute opsade, koja onda postaje crvenonim. Kod nekih pomoćnika postoje podaci da je hidroksid midi one manje-više taložen, ima žutu boju, koja se zatim raspada na crni oksid midi one i vodu. Dakle, os je pogrešna - za ostatak danak u procesu pada opsade, ekspanzija čestica oksida midi se mijenja, kao da je moguće doći do ekspanzija koje su pretvorene u crvenu boju. Aldehid se oksidira u dvostruku karboksilnu kiselinu. Reakcija na jogu je vrlo česta.
Deseta reakcija - oksidacija aldehida zakiseljavanjem kalijum permanganata tokom zagrijavanja.
Vídbuvaêtsya znebarvlennya rozchinu. Aldehidna grupa se oksidira u karboksil, tako da se aldehid oksidira u vodičnu kiselinu. Za ketone reakcija nema nikakvog praktičnog smisla, ali se uočava uništenje molekule, a rezultat je zbir proizvoda.
Važno je napomenuti da murašin aldehid, formaldehid, oksidira u ugljični dioksid, jer murašinska kiselina nije otporna na jaka oksidaciona sredstva.
Proći kroz ratni ugalj iz faze oksidacije 0 stupnjeva oksidacije +4. Pretpostavljam da se metanol, po pravilu, u takvim umovima maksimalno oksidira do CO 2, preskačući fazu i aldehida, i kiseline. Tsyu sooblivíst skliznuo napamet.
Jedanaest reakcija je planina, vanjska oksidacija. I aldehidi i ketoni sagorevaju u ugljen dioksid i vodu.
Zapišimo jednaku reakciju ozloglašenog izgleda.
Iza zakona održanja, mase atoma su zle, ali se mogu oblikovati, koliko je atoma desnoruko. Naime, u hemijskim reakcijama atomi ne odlaze nigde, već jednostavno menjaju redosled veza između sebe. Tako će os molekula ugljičnog dioksida biti stilki zh, skílki í atomi ugljika u molekulima karbonilnog lanca, krhotine do skladišta molekula uključuju jedan atom ugljika. Dakle, postoji n molekula CO2. Molekula vode će biti dva puta manje, niži atomi vode, dakle 2n/2, onda samo n.
Atomív kisnyu lívoruch i pravoruch isti kílkíst. Na desnoj strani su 2n od ugljičnog dioksida, tako da se u molekuli kože nalaze dva atoma kisika, plus n vode, istovremeno 3n. Livoruch atomív kisnyu stílki w - 3n, ali jedan od atoma se nalazi u molekuli aldehida, što znači da ga treba posmatrati kao veliki broj, tako da broj atoma treba oduzeti, tako da padnu na molekularni kisen. 3n-1 atoma ulazi da zamijeni molekularnu kiselinu, pa je stoga 2 puta manje molekula, pa 2 atoma ulaze u skladište jednog molekula. Tobto (3n-1)/2 kiselih molekula.
U ovom rangu smo zapalili vatru ugljenih granata na divlji pogled.
ja na primjer, dvanaest snaga koja dolazi do reakcija supstitucije - halogeniranja alfa atomom ugljika. Još jednom ćemo dobiti molekul aldehida. Oksid vrši elektronski naboj na sebe, stvarajući djelomično pozitivan naboj na ugljiku. Metilna grupa je magnetizirana kako bi se kompenzirao pozitivan naboj, krećući se do novog elektrona u vodi sa lancetastom sigma zvijezdom. Zvuk ugljen-vode postaje polarniji i voda se lakše diše u času napada sa reagensom. Takav efekat je moguć samo za alfa atom ugljika, jer je atom koji slijedi nakon aldehidne grupe nezavisan od ugljikohidratnog radikala.
U ovom rangu možete oduzeti, na primjer, 2-kloroacetaldehid. Moguće je dalje zamijeniti atome u vodi trikloretanom.
Prije klase okso spojeva, postoje organski govori koji osvećuju grupu >C=O, Ja to zovem karbonil grupa ili karbonil.
Budući da su dvije valencije atoma ugljika zauzete alkil radikalima, okso hemisfere se nazivaju ketoni:
Budući da su dvije valencije atoma ugljika i karbonila zauzete alkil radikalom i atomom vode, okso hemisfere se nazivaju aldehidi.
Ketoni i aldehidi se također nazivaju karbonilnim spojevima.
Reakcije aldehida i ketona su slične, što im omogućava da se vide u uobičajenoj klasi okso spojeva. Opšta formula homolognog niza najvećih širina graničnih alifatskih aldehida i ketona je ista: Z n H 2p.
1. Nomenklatura
a) Trivijalni nazivi aldehida su širi, smrad je povezan sa trivijalnim nazivima kiselina sa istim ugljičnim skeletom, lako se pretvaraju u aldehide kada se oksidiraju: mravlji aldehid (formaldehid), acetaldehid (acetaldehid), propion.
Prema IUPAC nomenklaturi, prisustvo aldehidne grupe je označeno sufiksom -al(-al):
Budući da aldehidna grupa nije uključena u koplje zbog prisutnosti starijih grupa, ona je označena prefiksom oblici:
b) Imena jednostavnih ketona sabiraju se s imenima radikala povezanih s karbonilnom grupom, tj. keton:
Za nazive folding ketones vicorist koristite sufiks -Pobjedi(IUPAC):
Za prisustvo starije grupe, ketonska grupa je označena prefiksom okso-:
2. Fizička snaga
U molekuli, bilo da se radi o aldehidu ili ketonu, veza sa većom elektronegativnošću atoma kiseline jednaka je atomu ugljika, elektroni u raspadu i π-veza u grupi >C=0 povezani su sa atomom kiseline . Razlog tome je pojava suvišnog elektronskog jaza na atomima ugljika (δ-) i značajna promjena elektronskog jaza na karbonilnom atomu ugljika (δ+), što uzrokuje pomak σ-elektrona ugljika u ugljiku. atomi:
U ovom redu, aldehidi i ketoni su polarni govor sa elektronskim štitom iznad svijeta na atomu kiseline. Praktično sve hemijske reakcije okso spojeva vezane su takvom raspodjelom elektronske gustine u molekulu.
Donja karika S=0 je jedan sat i više reakciona i više mítsnoy, donja karika S=S. Dakle, energija C=O veze je veća od 750 kJ/mol, što je mnogo više, niža energija veze C-O je 360 2 = 720 kJ/mol. Brojni zv'yazkiv Z=Z í Z-Z zvorotne spívvídnoshennia. Energija C=C veze (612 kJ/mol) je nešto manja, niža energija veze C-C je niža (339 2 = 678 kJ/mol). Povećana reakcija C=O veze u polaritetu C=Z razlikuje se u elektronegativnosti Pro i C atoma.
Krhotine molekula aldehida i ketona na alkoholima i mnogi neodrživi atomi u vodi, njihovi molekuli nisu povezani i njihova tačka ključanja je znatno niža, niža u alkoholima. Zagalom je tačka ključanja ketona trohivischa, nižih izomernih aldehida. Razgaluzhennya lansyuga viklikaê redovno smanjenje temperature ključanja. Niži članovi su niski - aceton, formaldehid, acetaldehid - maloprodaja u vodi za piće, ostali aldehidi i ketoni su važniji od najvećih organskih trgovaca (alkohol, eter tanki.). Niži aldehidi imaju oštar miris, aldehidi 3 -3 6 imaju neprihvatljiv miris, viši aldehidi imaju cvjetni miris i imaju tendenciju da se zaglave u parfimeriji.
Aldehidi i njihova hemijska moć
Aldehidi su takav organski govor, u čijim je molekulima karbonilna grupa vezana barem za jedan atom vode i ugljikohidratni radikal.
Hemijska snaga aldehida određena je prisustvom karbonilne grupe u molekuli. Veza sa cym-om na molekuli karbonilne grupe može ukazivati na slučajnu reakciju.
Tako, na primjer, ako uzmete i preskočite formulu formaldehida odjednom s vodom preko zagrijanog nikalnog katalizatora, tada će se dodavanje vode i formaldehida pretvoriti u metil alkohol. Krím tsgogo, polarni karakter tsy zv'yazku mrijesta i takva reakcija aldehida, poput pojave vode.
A sada pogledajmo sve karakteristike reakcija u obliku vode. Sljedeći korak je dodavanje hidroksilne grupe karbonilnom atomu karbonilne grupe, koja nosi djelomični pozitivni naboj, elektronska para atoma kiseline.
Sa takvom adventivno karakterističnom uvredljivom reakcijom:
Prvo se provodi hidrogenacija i primarni alkohol RCH2OH se otapa.
Na drugi način, potrebno je dodati alkohole i rastvoriti alkohole R-CH (OH) - OR. A u prisustvu hlorne vode HCl, koja deluje kao katalizator, i uz višak alkohola, moguće je rastvoriti acetal RCH (OR) 2;
Treće, potrebno je dodati NaHSO3 u natrijum hidrosulfit i rastvoriti slične hidrosulfitne aldehide. Kada se aldehidi oksidiraju, mogu se uočiti takve posebne reakcije, kao što su interakcije sa amonijum oksidom sribl (I) i sa midi (II) hidroksidom i eliminacija karboksilnih kiselina.
Prilikom polimerizacije aldehida karakteristične su takve posebne reakcije, kao što su linearna i ciklična polimerizacija.
Kako govoriti o hemijskoj snazi aldehida, pored pogoditi reakciju oksidacije. Pre ovakvih reakcija može se dodati reakcija srebrnog dzerkala i reakcija svetlofora.
Neobičnu reakciju sibirskog dzerkala možete pratiti tako što ćete provjeriti u razredu sa cicavius dosvidom. Za šta vam je potrebna epruveta od čistog vimita, u čašu sipajte malu količinu amonijum oksida, a zatim dodajte malo čotirija ili pet kapi formalina. U sljedećoj fazi, prilikom izvođenja testa, potrebno je epruvetu staviti u tikvicu sa vrelom vodom, a istovremeno ćete moći učiniti da izgleda kao da se svjetlucava kugla pojavljuje na zidovima testa. cijev. Tse pokrittya ê opsadni metal sríbl.
A os se zove "svetloforova" reakcija:
Fizička snaga aldehida
Hajdemo sada da pogledamo fizičke moći aldehida. Kako mogu moći da govore? Obratite posebnu pažnju na one da su jedan broj jednostavnih aldehida gas bez čahura, presavijeni prikazi na vidiku domovine, a osa glavnih aldehida je tvrdoća govora. Što je veća molekularna težina aldehida, to je veća tačka ključanja. Tako, na primjer, propionski aldehid dostiže tačku ključanja na 488 stepeni, a osa propil alkohola ključa na 978 0C.
Ako pričate o obilju aldehida, onda je to manje za jednog. Tako, na primjer, ostovi i murašini aldehidi mogu biti nemoćni da variraju pod utjecajem vode, a savijeni aldehidi mogu oslabiti izgradnju do rozchinennya.
Aldehidi, koji se vide do najnižeg nivoa, imaju oštar i neprihvatljiv miris, a čvrste materije koje su u vodi nejasne, s druge strane, odlikuju se prijatnim cvetnim mirisom.
Poznavanje aldehida u prirodi
U prirodi se posvuda pojavljuju predstavnici različitih grupa aldehida. Smrad je prisutan u zelenim dijelovima roslina. Ovo je jedna od najjednostavnijih grupa aldehida, u kojoj se može naći mravlji aldehid CH2O.
Aldehidi se takođe prerađuju sa preklopljenim magacinom. Pred takvim pogledima leže vanilin i grožđani cukor.
Međutim, budući da aldehidi mogu lako ući u sve vrste interakcija, mogu podleći oksidaciji i obnavljanju, onda možemo sa sigurnošću reći da su aldehidi još zreliji za rijetke reakcije, a da je u čistom izgledu smrad izraženiji. A osovina njihovih pokhídní se može vidjeti posvuda, kao u rastućoj sredini, kao i stvorenja.
Staza aldehida
Aldehidna grupa je prisutna u mnogim niskim prirodnim govorima. Í̈x karakterističan pirinač, uzmite bagate od njih, ê miris. Tako, na primjer, predstavnici viših aldehida, napunjeni su različitim aromama i ulaze u skladište eteričnih ulja. Pa, kao što već znate, takvi olisi su prisutni u cvjetnim, začinskim i začinskim ružama, voću i voću. Smradovi su poznavali razmjere odabira rukotvorina i odabira parfema.
Alifatski aldehid CH3(CH2)7C(H)=Pro se može naći u esencijalnim uljima citrusa. Dakle, aldehidi mogu mirisati na narandžu, i stagnirati u prehrambenoj industriji, kao aroma, kao iu kozmetici, parfimeriji i butovoj hemiji, poput parfema.
Murašinski aldehid je gas bez buradi, koji može imati oštar specifičan miris koji se lako raspršuje u vodi. Takav vodeni rastvor formaldehida naziva se i formalin. Formaldehid je otrovniji, ali u medicini stagnira u odraslom izgledu kao dezinficijens zasib. Yogo vikoristovuyut za dezinfekciju alata, a yogo slab rozchiny vikorivuyut za pranje kože za jaku pitkost.
Osim toga, formaldehid zamjenjuje štavljenim škirima, tako da se zgrada može prekriti bijelim govorom, poput magacina shkirija.
U poljoprivrednoj državi formaldehid se nekim čudom pokazao kao sat žetve žitarica prije posljednjih robota. Yogo zastosovuyut za proizvodnju plastike, jer je toliko potrebno za tehniku i potrebe zadnjice.
Ost aldehid je neplodna domovina, jer ima miris slatke jabuke i lako se raspršuje vodom. Zastosovuêtsya vina za uklanjanje očne kiseline i drugih govora. Ale, krhotine vina sa krhkim govorom, onda može da vibrira uništenje organizma, ili upala sluzokože očiju i divlji putevi.
5.1. Zagalna karakteristika
Kontroverzne klase aldehida i ketona trebale bi zamijeniti funkcionalnu karbonilnu grupu i razmatrati do carbonyl spoluk. Za njih je i ime pobjedonosno oksopolki, oskílki grupa \u003d O se naziva okso grupa.
Aldehidi se nazivaju poluljuske, u kojima je karbonilna grupa vezana za organski radikal i atom vode; ketoni - karbonilne polovine sa dva organska radikala.
Grupa -CH=O, koja ulazi u skladište aldehida, naziva se aldehid, vidpovidno grupa u ketonima - keton, ili ketogrupa.
Ugar zbog prirode organskih radikala aldehidi i ketoni mogu ležati do alifatski ili aromatično red; ketoni buvayut zmíshanimi(Tabela 5.1).
Aldehidi i ketoni imaju svakodnevne interakcije sa atomima kiselog rukhlija i vode na površini alkohola. U vezi sa cim aldehidima i ketonima oni nisu povezani sa vezama rastvorljivim u vodi, već manje dok se vodene veze ne rastvore sa molekulima vode, pa se u njoj razdvoje na to dobro (posebno prvi članovi homolognog serija).
Tabela 5.1.Aldehidi i ketoni
5.2. Reakcioni centri za aldehide i ketone
sp 2 -Hibridizacija atoma ugljenika karbonilne grupe stvara tri σ-veze, koje leže u istoj ravni, i π-veze sa atomom kiselim za rahunok nehibridizovane p-orbitale. Kao rezultat toga, elektronegativnost atoma ugljika i kiselost π-veza između njih su snažno polarizirane (slika 5.1). Kao rezultat toga, atomi ugljika karbonilne grupe imaju djelomično pozitivan naboj δ+, dok atomi kiseline imaju djelomični negativni naboj δ-. Oskilki atom ugljika ima nedostatak elektrona, vino je centar nukleofilnog napada.
Rozpodil elektronska snaga u molekulima aldehida i ketona uz poboljšanje prijenosa elektronskog ubrizgavanja elektroničkih
Rice. 5.1.Elektronska Budova karbonilna grupa
deficitarni atom ugljika karbonilne grupe iz σ-veza je prikazan na šemi 5.1.
Šema 5.1.Reakcioni centri u molekulima aldehida i ketona
Molekule aldehida i ketona imaju nekoliko reakcionih centara:
Elektrolitički centar - atom ugljika karbonilne grupe - označava mogućnost nukleofilnog napada;
Glavni centar - atom kiseline - omogućava napad protonom;
CH-kiseli centar, atom vode, koji može imati slabu protonsku lomljivost, a može, zocrema, biti napadnut od strane jake baze.
Općenito, aldehidi i ketoni mogu biti vrlo reaktivni.
5.3. Nukleofilna pojava
Za aldehide i ketone najkarakterističnije su reakcije nukleofilne adicije. A N.
Potpuni opis mehanizma nukleofilne adsorpcije A N
Lakoća nukleofilnog napada na atom ugljika karbonilne grupe aldehida ili ketona određena je vrijednošću parcijalnog.
pozitivnog naboja na atomima ugljika, jogo otvorenosti i acidobazne moći medija.
Zbog eliminacije elektronskih efekata grupa vezanih za karbonil atom ugljika, vrijednost parcijalnog pozitivnog naboja δ+ po n-ti u aldehidima i ketonima se mijenja u sljedećem redu:
Raspoloživost prostora karbonilnog atoma ugljika mijenja se kada se voda zamijeni s više organskih radikala, tako da su aldehidi reaktivniji, a manje ketona.
Opća shema reakcija nukleofilne adicije A N karbonilnoj grupi, uključuje nukleofilni napad na karbonil atom ugljika, nakon čega slijedi dodavanje elektrotrofila atomu kiseline.
U kiselom mediju, aktivnost karbonilne grupe, u pravilu, raste, krhotine nakon protoniranja atoma kiseline na atomu ugljika uzrokuju pozitivan naboj. Kisela kataliza vikornih zvukova samo ako napadački nukleofil ima nisku aktivnost.
Iza mehanizma indukcije odvija se niz važnih reakcija aldehida i ketona.
Mnogo snage u aldehidima i ketonskim reakcijama javlja se u umovima tijela, a reakcije su predstavljene u prednjim dijelovima maramice. U ovoj podjeli će se razmotriti najvažnije reakcije aldehida i ketona, kao što je na kratko prikazano na šemi 5.2.
Primanje alkohola. Alkoholi se u interakciji s aldehidima lako otapaju napivecetal. Napívacetali ne zvuče zbog svoje nekompatibilnosti. Kada je u kiseloj sredini previše alkohola, napivecetali se pretvaraju u acetali.
Stagnacija kiselinskog katalizatora tokom konverzije acetala u acetal postaje jasna iz reakcionog mehanizma induciranog u nastavku. Centralno mjesto u novom zajmu zauzima usvajanje karbokationa (I), stabiliziranog za dio nepodijeljenog para elektrona atoma kiseline (+M-efekat grupe C2H5O).
Reakcije konverzije napivecetala i acetala su konvertovane, pa se acetali i napivecetali lako hidroliziraju u višku vode u kiseloj sredini. U medijumu lokvi, napivecetalni stabljika, kao alkoksidacija je najvažnija grupa, niži hidroksid-ion.
Otopine acetala često se koriste kao timchasovy zahist grupe aldehida.
Hajde vozi. Dovedite ga do karbonilne grupe - hidratacija- obrnuta reakcija. Koraci hidratacije aldehida ili ketona u distribuciji vode treba deponovati u podlogu.
Produkt hidratacije, u pravilu, nije vidljiv za dodatnu destilaciju, krhotine vina su položene na vanjske komponente. Formaldehid u vodenoj hidrataciji je manji za 99,9%, acetaldehida je oko pola, aceton praktično nije hidratiziran.
Formaldehid (murashiny aldehid) može uzrokovati varenje proteina. Yogo 40% vode činovi, činovi formalin, zastosovuetsya u medicini kao dezinfekciono sredstvo zasib i konzervans anatomskih preparata.
Trihlorosirćetni aldehid (hloral) potpuno hidriran. Elektron-privlačna trihlorometil grupa poda stabilizuje hloral hidrat, što čini kristalni govor vodom samo tokom destilacije u prisustvu dehidrirajućih govora - sumporne kiseline i dr.
U osnovi farmakološkog dejstva CC1 hloralhidrata s CH (VIN) 2 leže specifična injekcija na tijelo aldehidne grupe, koja vodi računa o dezinfekcijskoj moći. Atomi halogena pomažu u smanjenju toksičnosti govora, a hidratacija karbonilne grupe smanjuje toksičnost govora spaljivanjem.
Pojava aminokiselina i njihovih mrtvih. Amino i druga dušična jedinjenja iz sjemene formule NH 2 X (X = R, NHR) reaguju sa aldehidima i ketonima u dva koraka. Produkti nukleofilne primjese probavljaju se na leđima, a zatim, zbog nestabilnosti, oslobađaju vodu. U vezi sa ovim procesom klasifikuju ga kao reakciju. dolazak-isključivanje.
Različite primarne aminokiseline imaju zamjene ime(takođe se zovu Schiffove trafostanice).
Imeni - intermedijarni proizvodi bogatih enzimskih procesa. Otrimannya iminiv proći kroz fazu konverzije amino alkohola, kao da postaju djelotvorni, na primjer, kada formaldehid stupi u interakciju sa α-amino kiselinama (Div. 12.1.4).
Od industrijskih proizvoda manje je posedovanje amina sa aldehidima i ketonima na neki način dnovlyuvalnogo amínuvannya. Ova gorljiva metoda zasniva se na inovaciji sume karbonilnog jedinjenja sa amonijakom (ili aminom). Proces se odvija po shemi advent-split od usvajanja imena, što je potvrđeno u aminu.
Kada aldehidi i ketoni stupe u interakciju sa sličnim hidrazinom, hidrazona. Ova reakcija može biti pobjednička za uočavanje aldehida i ketona sa sumom i hromatografskom identifikacijom.
Substantiate Schiff i druge slične varijante lako se hidroliziraju mineralnim kiselinama na bazi vode na bazi vanjskih proizvoda.
Najčešće je za reakcije aldehida i ketona sa dušičnim bazama potrebna kisela kataliza, koja će ubrzati dehidraciju proizvoda. Međutim, ako prerano povećate kiselost medija, tada će se reakcija dogoditi kao rezultat konverzije dušične baze u nereaktivnu kiselinu XNH. 3+.
Reakcija polimerizacije. Reakcija snage je važnija od aldehida. Kada se zagrijavaju od mineralnih kiselina, polimeri aldehida se raspadaju u proizvode.
Rješenje polimera moguće je kao rezultat nukleofilnog napada atoma kiseline jedne molekule atoma karbonil aldehida na drugu molekulu. Dakle, kada formalin stoji, on otpada u bijeloj talozi polimera formaldehida - paraforma.
5.4. Reakcije kondenzacije
Prisustvo CH-kiselinskog centra u molekulu aldehida ili ketona treba dovesti do tačke u kojoj α-atomi vode ovih karbonilnih polovina mogu uzrokovati protonsku lomljivost dvojke. Prema principu takvih protona, protoni se mogu dodati odobrenim karbanionima. Karbanioni igraju ulogu nukleofila u odnosu na karbonilni supstrat. Razlog je mogućnost reakcija u kojima se jedan molekul, poput nukleofila, spaja sa karbonilnom grupom drugog molekula neutralne karbonilne jedinice. Takvi procesi se mogu vidjeti prije reakcije kondenzacije.
Kondenzacija je reakcija koja dovodi do stvaranja nove veze ugljik-ugljik, a za dvije ili više naizgled jednostavnih molekula uspostavlja se novi, kolapsirajući molekul.
Dakle, u mediju lokve, dva molekula acetaldehida otopljena su hidroksildehidom s dvostrukim brojem atoma ugljika.
Produkt reakcije, koji zamjenjuje hidroksilnu i aldehidnu grupu, naziva se aldol(uključujući linije ald egid taj alkohol ol), a sama reakcija je dobila ime aldolna kondenzacija, ili aldol advent.
Mehanizam kondenzacije aldola. Prilikom dijeljenja baze na karbonilnom mjestu, proton iz α-položaja se cijepa i karbanion (I) se rastvara, u kojem se negativni naboj delokalizira kroz učešće karbonilne grupe.
Anion (I) je jak nukleofil (u poodmakloj fazi mehanizma indikacija boja), koji se pridružuje drugom (unioniziranom) karbonilnom molekulu. Kao rezultat ove interakcije, formira se nova C-C veza i rastvara se intermedijarni alkoksidni ion (II). U vodenom mediju, anion se stabilizuje, cijepajući proton u molekulu vode i pretvarajući se u terminalni proizvod - aldol.
Reakcija adicije aldola prikazana je na primjeru propanala (molekula se vidi u boji, koja se pridružuje C=Pro grupi drugog molekula); slična reakcija je izazvana i sa čepom acetona.
Proizvod kondenzacije - aldol - nastaje do cijepanja vode sa rastvorima α,β-nezasićenog karbonilnog jedinjenja. Zvuchay tse v_dbuvaêtsya za temperaturu podvischenoí̈. I ovdje se reakcija zove požar krotonska kondenzacija.
Reakcije kondenzacije mogu se odvijati u različitoj varijanti, s različitim karbonilnim polovinama, štoviše, jedna od njih se možda neće odvijati u CH-kiselinskom centru, kao na primjer formaldehid i benzaldehid u ofanzivnim reakcijama:
Aldolna kondenzacija - reverzna reakcija; naziva se obrnuti proces aldolni split(ili retroaldol reakcija). Uvredljive reakcije se javljaju u mnogim biohemijskim procesima.
5.5. Ojačanje i oksidacija
Reinventionaldehidi i ketoni se koriste za dodatne kompleksne metalne hidride LiAlH 4 , NaBH 4 . Reakcija uključuje nukleofilni napad karbonilnog atoma ugljičnim hidrid-jonom.
Uz blagu hidrolizu alkohola, nakon taloženja, izlazi prvi ili drugi alkohol.
Oksidacijana aldehide u karboksilnim kiselinama utiče veći broj oksidacionih sredstava, uključujući kiselo. Ketoni u mekim umovima ne oksidiraju.
Oksid sríbla poput amino kompleksa 2 OH (Tollensov reagens) oksidira aldehide u karboksilnim kiselinama, metalni sríblo se vidi sam po sebi. Zvuči kao ime - reakcija "sibirsko ogledalo".
Također, aldehidi se lako oksidiraju midi(II) hidroksidom u mediju lokve.
Uvredljive reakcije su često vikorne kao da se radi o ispoljavanju aldehidne grupe, iako su mirisi nespecifični u odnosu na aldehide: oksidacija značajnim reagensima, na primjer, bogatim atomskim fenolima, aminofenolima, aromatičnim aminima, hidroksidnim ketonima i lako oksidirajućim sa.
1. Aldehidi i ketoni: budova, izomerija, nomenklatura. Hemijska snaga. Osnovnost. Reakcije nukleofilne smjese. Revizija na alkohole i ugljikohidrate. Reakcije aromatičnih aldehida i ketona za učešće aromatičnog jezgra.
Aldehidi i ketoni su prisutni do karbonil organske kolekcije.
Karbonilne polovine nazivaju se organski govor, u čijim molekulima postoji C=O grupa (karbonil ili oksogrupa).
Opća formula karbonilnih klica:
Funkcionalna grupa -CH \u003d Pro naziva se aldehid.
Ketoni- organski govor, čiji molekuli zamjenjuju karbonilnu grupu, dobivenu od dva ugljikohidratna radikala. Globalne formule: R 2 C \u003d O, R - CO - R ' ili
Zvezda C=Pro je jako polarna. Dakle, dipolni moment (2,6-2,8D) je znatno veći, niži u S–O vezi u alkoholima (0,70D). Elektroni koji su višestruki od C=O veze, posebno najrazorniji p-elektroni, pomiču se na elektronegativni atom kiselosti, što dovodi do pojave novog djelomičnog negativnog naboja. Karbonil ugljenik je nabijen djelomičnim pozitivnim nabojem.
Zato ugalj napadaju nukleofilni reagensi, a oksigorivo - elektrohemijski, uključujući H+.
Molekuli aldehida i ketona imaju dnevne atome i vodu, koji traju sve dok se vodene veze ne rastvore. Zbog toga je tačka ključanja niža, niža kod alkoholnih pića. Metanal (formaldehid) - gas, aldehidi C 2 -C 5 i ketoni C 3 -C 4 - rídini, vischi - tvrd govor. Niži homolozi su različiti u vodi, u vodi se formiraju veze između molekula vode, molekula vode i atoma kiselog ugljika. Sa povećanjem ugljikohidratnog radikala, svestranost vode se smanjuje.
Sistematski nazivi aldehidi Bit ću nakon imena vodpovidnog ugljikohidrata i dodatka sufiksa -al. Numeracija lanceta počinje od karbonilnog atoma ugljika. Trivijalni nazivi vibriraju u obliku trivijalnih naziva ovih kiselina, jer se aldehidi transformišu tokom oksidacije.
Sistematski nazivi ketoni nekoherentno vibrira u ime radikala (redom povećanja) s dodatkom riječi keton. Na primjer:
CH 3 -CO-CH 3 - dimetil keton(aceton);
CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - metilpropil keton.
Kod divljeg tipa, iza imena ketona slijedi naziv vrste ugljikohidrata i sufiks -Pobjedi; Numeracija lanceta počinje od ranga lancete najbliže karbonilnoj grupi (IUPAC zamjenska nomenklatura).
Prijavite se:
CH 3 -CO-CH 3 - propan vino(aceton);
CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - pentan vino- 2;
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CO-CH 3 - penten-4 - vino- 2.
Nomenklatura aldehida i ketona.
Aldehide i ketone karakteriziraju strukturni izomerizam.
Izomerizam aldehidi:
međuklasni izomerizam (slično aldehidu).
Reakcije nukleofilne smjese.
Aldehide i ketone je lako dodati nukleofilnim reagensima C=Pro link. Proces počinje napadom nukleofila na karbonil atom ugljika. Uzmimo tetraedarski međuprodukt, koji se postavlja u prvoj fazi, dodajući proton i dajući proizvod:
Aktivnost karbonilnih jedinjenja u Ad N-reakcijama (reakcije nukleofilne adicije) zavisi od veličine efektivnog pozitivnog naboja na karbonilnom atomu ugljenika i zavisnosti supstituta o karbonilnoj grupi. Donori elektrona i posrednici zapremine olakšavaju reakciju, elektron-akceptorni zastupnici promovišu reakcionu izgradnju postrojenja ugljika. Stoga su aldehidi u Ad N-reakcijama aktivni, niži ketoni.
Prijem alkohola i tiola.
Aldehidi dodaju alkohol u odluke piti acetale. Uz višak alkohola i u prisustvu kiselog katalizatora, reakcija je otišla daleko - sve dok acetali
Nemojte davati ketale za slične umove.
Tioli, kao jaki nukleofili, niži alkoholi, rastvaraju produkte primjesa sa aldehidima i ketonima.
Prijem cijanovodonične kiseline
Cijanovodonična kiselina raste do karbonilne polovine u umovima glavnih katalizatora otopljenih cijangidrina.
Dodatak natrijum bisulfita.
Aldehid i metil ketonijum dodaju natrijum bisulfit NaHSO 3 sa rastvorima bisulfitnih jedinjenja.
Hajde vozi.
Aldehidi i ketoni dodaju vodu rastvorima hidrata. Reakcija se odvija obrnuto. Hidrati koji se talože nisu termodinamički stabilni. Rivnovagu promijenio u bik produktív priednannya manje u različitim aktivnim karbonil puževa.
Reakcije nukleofilnog dodavanja azotnih baza.
Prije ovih reakcija leže:
a) prosvjetljenje imina (azometina) - osnove Šifa
c) usvajanje hidrazona
d) sinteza semikarbazona
Revizija na alkohole i ugljikohidrate.
Dodatak vode molekulama aldehida nalazi se iza donje karike na karbonilnoj grupi. Produkt hidrogenacije aldehida je primarni alkohol, ketoni su sekundarni.
a) inspirisan Clemmensenom.
Kao karbonil poluslagati u di-kiseline, onda vikoristite ovu vrstu obnavljanja
b) obnavljanje prema Kizhner-Wolf-u
Ova vrsta inspiracije pobjeđuje u tihim dolinama, ako je predmet inspiracije postojan do temelja
Amonijak oksidira hidroksid ploče OH kada se lagano zagrije s aldehidima (ali ne ketonima), oksidira ga u kiselinu i otapa slobodnu metalnu ploču. Poput epruvete, u svojevrsnoj reakciji, bula je bila frontalno rijetka u sredini, pala je kao tanka lopta na unutrašnju površinu - srebrno ogledalo se spuštalo:
Ketoni ne ulaze u takve reakcije. Imaju "zhorske oksidacije" - otvaranjem veze C-C
Reakcija halogeniranja. Aldehidi i ketoni lako reaguju sa halogenima kako bi rastvorili a-halogenoviruse:
Reakcije aromatičnih aldehida i ketona za učešće aromatičnog jezgra.
Postoje takve vrste karbonskih poluarena.
U reakciji elektrotrofne supstitucije, aromatični aldehidi ulaze normalno prema pravilima orijentacije. Aldehidna grupa - grupa koja povlači elektrone, neće pokazati -I; -M-efekti i dovedeni su do metaorijentacija.
Na primjer:
Nitrogenaciju acetofenona lako je prevladati iritirajućom smjesom na temperaturi od 0 0 C:
m-nitroacetofenon
2. Ugljikohidrati. Klasifikacija i nomenklatura. Budov, konfiguracija i konformacija.
U živoj prirodi ugljikohidrati imaju sljedeće funkcije:
– snabdijevanje energijom u metaboličkim procesima (skrob u roslinima, glikogen u živim organizmima);
- Strukturne komponente zidova od roslina (celuloza); - osvojiti ulogu supstrata i regulatora specifičnih biohemijskih procesa;
ê skladišni elementi života važni govori: nukleinske kiseline, koenzimi, vitamini i dr.
- Ugljikohidrati služe kao glavna komponenta zhí ssavtsív, a ljudi će se brinuti o odjeći i životu.
Prije ugljikohidrata, dodaje se 60-70% hrane. Smrad je važan u uzgoju proizvoda, kao glavne komponente hljeba, žitarica, tjestenine, konditorskih proizvoda, da služi kao sirovin u industriji fermentacije, u proizvodnji harhične kiseline: oktoične, mliječne, limunske.
Tilki roslini zdatní zdíysnyuvat povny sintezu u ugljikohidratima na putu fotosinteze, u procesu koje se voda i ugljični dioksid pretvaraju u ugljikohidrate pod djelovanjem sončne svjetlosti poput energije džerela. Stvorenja organizama nisu sposobna sintetizirati ugljikohidrate i uzeti ih iz rastućeg gerela:
3. Budova, izomerija, nomenklatura jednobaznih karboksilnih kiselina. Hemijska snaga. Reakcije sa nukleofilnim reagensima. Smanjenje kiselih halogenida. Reinvention. Reakcije dekarboksilacije. Funkcionalni efekti karboksilnih kiselina. Dikarboksilne kiseline, nomenklatura i autoritet.
Zagalna formula granica jedan. auto. kiseline 
Karboksilne kiseline funkcionalno putovanje, do koje se mogu vidjeti kiseli halogenidi, savijeni eteri, anhidridi, amidi i nitrili kiselina. Anhidride, amide i nitrile bez sredine kiselina najčešće je nemoguće ukloniti, to se radi indirektnim metodama.
Ažuriranje:
Na karboksilne kiseline možemo se osloniti samo na pomoć još jačih vodiča. Stoga, uz dodatak kiselina, ne sadrže aldehide, već samo primarne alkohole.
Možete vikorirati diboran (BH3) 2 .
Dekarboksilacija- eliminacija CO2 iz karboksilnih kiselina ili njihovih soli. Dekarboksilacija se provodi zagrijavanjem u prisustvu kiselina ili baza. Istovremeno se čuje supstitucija karboksilne grupe za atom vode.
Nesupstituisane monokarboksilne kiseline se dekarboksiliraju u tvrdoglavim umovima.
Dekarboksilacija je lakša zbog prisutnosti supstituta koji povlače elektrone u a-poziciji.
Dekarboksilacija zagrijavanjem (suha destilacija) kalcijevih i barijevih soli karboksilnih kiselina - metoda uklanjanja ketona.
Dikarboksilne kiseline. Nomenklatura i moć
4. Alkeni. Reakcije elektrotrofnog dodavanja alkena (reakcije Ade): Markovnikovo pravilo i objašnjenje. Unos slobodnih radikala halogena i bromne vode. Alilensko halogeniranje. Homogena i heterogena hidrogenacija.
Alkeni (olefini). U ugljikohidratima, koji osvetljavaju jednu podvrstu ugljeno-karbonskih veza, u slučaju jednog koplja, nazivaju se alkeni. Zagalna ta bruto formula Z n N 2 n . Niz, čiji su članovi podijeljeni sa (2H) n, naziva se izološkim nizom. Prvi predstavnik CH 2 \u003d CH 2 (eten - etilen), sp 2 - hibridizacija.
Ad E reakcije su glavni tip transformacije alkena. Halogeni, halogenidi vodonika, sumporna kiselina, voda i drugi elektrohemijski reagensi mogu pratiti elektrohemijski mehanizam do alkena.
Glavni mehanizam reakcije uključuje nisku posljednju fazu:
U prvoj fazi, elektrotrofil formira p-kompleks sa alkenom, u kojem zavisna veza djeluje kao donor, a elektrotrofil djeluje kao akceptor elektrona. Nadalje, p-kompleks se redovno preuređuje u karbokation (s-kompleks). U posljednjoj fazi, uočava se interakcija karbokationa sa nukleofilom (Y -) sa odobrenim proizvodom.
Alkeni reaguju sa bromom i hlorom da rastvore proizvode i dodaju zavisnu vezu jedne molekule na halogen sa prinosom blizu kiselog. Fluor je također aktivan i dovodi do uništenja alkena. Dolazak joda u alkene u većini slučajeva se preokreće obrnutom reakcijom, koja je slična onoj kod drugih reagensa.
U reakcijama koje uključuju dodavanje polarnih molekula tipa HX nesimetričnim alkenima, voda se dodaje hidrogeniranom atomu ugljika s lančanom karikom (tj. atomu ugljika koji je povezan s najvećim brojem atoma u vodi).
Advent protiv Markovnikovih pravila je dodijeljena vipadkah, ako je posrednik za donji priključak napunjen elektronskom snagom vina, tada. pokazuje snagu akceptora elektrona (- I to/ili - M-efekat).
Na primjer, u reakciji trikloropropena Cl 3 C-CH=CH 2 sa HX, voda raste do manje hidrogenizovanog atoma ugljika, a X do više hidrogenizovanog. To je zbog činjenice da CCl 3 grupa ispoljava negativan induktivni efekat i p-elektronska veza S=Z veze se pomera na manji hidrogenizovani atom ugljenika.
Osim toga, ako reakcija ne dolazi zbog elektrohemijskog, već zbog radikalnog mehanizma, onda se Markovnikovo pravilo također ne primjenjuje. Dakle, reakcija HBr sa propilenom u prisustvu peroksida (H 2 O 2 ili R 2 O 2 ) koji formiraju delove slobodnih radikala (HO ili RO) prati radikalni mehanizam i protivi se Markovnikovovim pravilima.
Alilna supstitucija sa halogenima.
CH 2 \u003d CH-CH 3 + Cl 2 ® CH 2 \u003d CH-CH 2 Cl + HCl
Ovakvo direktno hlorisanje veziva zbog stabilnosti alil radikala, koji se dobija tokom implementacije radikal-lanceg procesa:
Iniciranje:
Cl 2 + M ® 2Cl + M
Homogena i heterogena hidrogenacija alkena.
Linija heterogene i homogene katalitičke hidrogenacije alkena. U heterogenoj hidrogenaciji prisutni su fino oblikovani metalni katalizatori - platina, paladijum, rutenijum, rodijum, osmijum i nikl, bilo u čistom izgledu, ili naneseni na inertni nos - BaSO 4 CaCO 3 aktivni ugljen, Al 2 O 3 i tako dalje. organskih medija i djeluju kao heterogeni katalizatori. Među njima su najaktivniji rutenijum i rodijum, a najviše se koriste platina i nikal. Platina zvuči kao crni dioksid PtO 2 nadaleko poznat pod nazivom "Adams katalizator". Ostali aktivni metali platinaste grupe vikorista na inertnom trošenju, na primjer, Pd/C ili Pd/BaSO 4 , Ru/Al 2 O 3 ; Rh/C i unutra. Paladij, nanesen na ugalj, katalizira hidrogenaciju alkena u alkane u alkoholu na 0-20 0 C i normalnom pritisku. Nikl pobjeđuje pri pogledu na takozvani "Raneyjev nikal".
Viseća karika u alkenima je hidrogenirana sa većim stepenom hidrogenacije sa drugim funkcionalnim grupama (C=O, COOR, CN itd.) i stoga je hidrogenacija viseće karike C=C često selektivan proces, što znači da je hidrogenacija provodi se u mekim umovima (0-20 0 C i uz atmosferski pritisak).
Heterogena hidrogenacija na površini metalnih katalizatora može imati niz malih frakcija, kao što je izomerizacija alkena i cijepanje jednostrukih ugljik-ugljik veza (hidrogenoliza). Homogena hidrogenacija oslobođena ovih nedolíkív. Najkraći homogeni katalizatori hidrogenacije su kompleksi rodijum (I) i rutenijum (III) hlorida sa trifenilfosfinom - tris(trifenilfosfin)rodijum hlorid (Ph 3 P) 3 RhCl (Wilkinsonov katalizator) i tris(trifenilfosfin) hlorid rodija (Ph 3 P) 3 RhCl (Wilkinsonov katalizator) i tris(trifenilfosfin) hlorid ruthenilphosphina (Ph 3 P) .
Značaj homogenih katalizatora je važan u prilog mogućnosti selektivne zamjene mono- ili sub-supstitucija pod-veza u prisustvu tro- i tetra-supstitucija pod-veza kroz velike razlike u prisustvu dvostrukih veza.
5. Alkin. Reakcije alkina. CH-kiselost. Acetilen, budi ta vlast. Reakcije elektrotrofnih i nukleofilnih reakcija, njihovi mehanizmi. Oksidacija, ponovni razvoj, hidrogenacija alkina.
Alkini (acetileni). U ugljikohidratima, koji osvetljavaju jedan gubitak karbonsko-karbonske veze, u slučaju lanceolata, nazivaju se alkini ili acetileni. Zahalna je bruto formula Z n N 2 n -2 . Prvi predstavnik CHºCH (etin - acetilen).
Slično alkenima, alkini su manje aktivni u reakcijama elektrotrofne adicije i aktivniji u reakcijama s nukleofilima, na primjer, s aminima i alkoholatima. Tim nije manji, alkin, jak i alkeni, lakše se reaguje sa elektrohemijskim reagensima, niže sa nukleofilnim. U velikoj mjeri u žurbi da dobijete spivvídnoshnja shvidkosty reakcije alkenív i alkínív nadaê priroda rozchinnív.
U čeliku za sp-hibridizaciju, atom ugljika može imati najveću električnu orijentaciju, tako da može dovesti do jakog C-H kiselost terminalne acetilenske grupe. Atom vode, koji se nalazi u prisustvu ugljične napitne veze, ima veću kiselost, niži atom vode su alkeni i alkani. Objašnjava se činjenicom da atomi C jače privlače elektrone, pa polarizovana veza C-H i elektropozitivni atomi i voda pokazuju veliku kiselost u njima. Kiselost acetilena i a-alkinija se očituje u sljedećim reakcijama:
Amid-anion ima visoku bazičnost, što omogućava da acetilenid bude stabilniji. Vodnochas voda, volodyuschy kiselost poređana s acetilenom, s ostatkom acetilenida: 
Natrijum, kalijum i drugi acetilenidi lokvih metala i pravih soli, koji nastaju od metalnog kationa i acetilenidnih anjona. Acetilenske soli sa važnim metalima (Ag, Cu, Hg) - prije svega soli ruže. Tse kovalentno zbudovani z'ednannya, nejasno u blizini vode. Smrad se slaže sa vodene linije.
1. hidratacija. Voda se uzdiže do trinarne veze u prisustvu tišine samih katalizatora, što je do podzemne željeznice:
2. Halogenacija. Prijem hlora, broma i joda u alkiniv elektrohemijskim mehanizmom, takođe sa manje fluidnosti, niži u alkeniv. Trans-dihaloalkeni, koji se rastvaraju sa ciomom, lako se vide, krhotine su dalje od halogena (hrom-hlor) koji prolaze kroz velike poteškoće:
3. Hidrohalogenacija. Halogene vode se dodaju alkinima elektrohemijskim mehanizmom. Na primjer, kada se klorovodik doda acetilenu, hlorovinil i 1,1-dihloretan izlaze uzastopno. Dolazak halogena i halogena u alkine može se odvijati radikalnim mehanizmom. U slučaju elektrostatičkog pristupa primjenjuje se Markovnikovo pravilo, u slučaju radikalnog mehanizma, uočava se direktan pristup.
4. Hidratacija. Voda se dodaje u prisustvu živinog sulfata (Kučerovljeva reakcija), ili preko heterogenih katalizatora, s kojima acetilen izlazi aldehid, a sa ostalim acetilenskim ugljikohidratima - ketoni zbog pregrupisanja enola, koji se rastvaraju:
5. Prijem alkohola. Pojava alkohola u prisustvu alkohola je reakcija pojave nukleofilije. Kao rezultat, vinil eteri i acetali se rastvaraju:
6. Prijem HCN. Cijanohidridna kiselina se spaja s acetilenom u prisustvu midi(I) soli, što rezultira otapanjem nitrila akrilne kiseline (akrilonitrila):
7. Oksidacija.
Alkini se oksidiraju kalijevim permanganatom u neutralnom mediju duž plemenske veze, otapajući karboksilne kiseline (kalijeve soli se otapaju u mozgu reakcije):
Acetilen u urinu se oksidira u kalijevu sol oksalne kiseline - kalijev oksalat.
8. Edukacija acetilenida. Istovremeno, atomi vode su zamijenjeni atomima metala:
inače, za različite metale:
9. Zamjena vode halogenima. U slučaju hipohalogenosti, atomi vode u potrinskoj vezi mogu se zamijeniti atomima halogena:
10. Polimerizacija. Upadanje u umove reakcije i zastosovuvanog kalizatora polimerizacija acetilena može se odvijati različitim putevima:
dimerizacija koristi se za razrjeđivanje amonijum hlorida i midi (I) hlorida u vodi, pri čemu se otapa butin-3-en-1 (vinilacetilen):
trimerizacija nastavlja na 500-600 pro 3 u prisustvu aktivnog uglja, produkt reakcije je benzen (reakcija Zelinsky):
tetramerizacija koristi se pod uticajem kompleksnih jedinjenja na nikl, uglavnom se otapa ciklooktatetraen-1,3,5,7:
10. Usvajanje magnezijum-organskih polica. Smjesa magnezijum acetilenida (Jocićev reagens), koji je žičan za različite sinteze, smanjuje udio metilmagnezijum jodida u alkinu koji sadrži atom vode uz gubitak vezivanja:
6. Halogenirani ugljikohidrati. Reakcije nukleofilne supstitucije i cijepanja. Aromatično halogenirano.
Za ugljikohidrate slične halogenima mogu se vidjeti pola-pola, tako da se jedan ili više atoma može zamijeniti atomima halogena.
Halogenirani ugljikohidrati se klasificiraju prema prirodi ugljikohidratnog radikala (alifatski, ali-ciklični i aromatični), broju atoma u halogenu u molekuli (mono-, di-, tri- i polihalogenovirusi), prirodi halogena (fluoro-, hloro-, bromo-, jod). ), priroda atoma ugljika, s kojim vezuje atom za halogen (primarni, sekundarni i tercijarni halogenirani).
Nomenklatura. Prema IUPAC nomenklaturi, nazivi halogeniranih ugljikohidrata dodaju se slično imenima sličnih ugljikohidrata. Na potiljku označite položaj zamjene brojem (kako je potrebno), a zatim navedite halogen (kako je potrebno - ispred njega je veći broj atoma) i dodajte naziv matična struktura (kod alifatskih halogenih lanaca, glava karbonatna lance, u alicikličnim i aromatičnim - ciklus).
Numeracija počinje od najbližeg halogenom kraju karbonske koplja.
1 - bromopropan 1,2 - hlorocikloheksan hlorobenzen
Reakcije nukleofilne supstitucije
Aromatični halogenirani sa halogenom u jezgru (halogenaril) - da se upotpuni inertna govorna linija alifatičnim redovima koji proizvode halogene. Stoga je smrad prisiljen ući u reakciju nukleofilne supstitucije. Takva neaktivnost atoma halogena u halogenarilima objašnjava se djelomičnim udvostručavanjem yogo s benzenskim prstenom:
Tse pogodi ponašanje ne-ugljikohidrata sličnih halogenima, u kojima se atom halogena nalazi s ugljikom, koji je povezan s nižom vezom. Stoga, za izvođenje reakcija halogenarila s nukleofilnim reagensima potreban vam je brz um (visoka temperatura i pritisak):
Atomi halogena mogu se zamijeniti otpadom i mogu se zamijeniti različitim nukleofilima, koji pobjeđuju u sintezi različitih:
Reakcije eliminacije (dezintegracije) – dehidrohalogenacije
Kao rezultat reakcije eliminacije, alkenit i halogen vodik su otopljeni u nekoliko alkil halogenida.
Na primjer, kada se etil hlorid zagrijava na livadi, alkohol uklanja HCl i otapa etilen:
Ako vodite računa da ovu reakciju izvedete u vodi, a ne u alkoholu, tada će glavni proizvod biti alkohol, a ne alken.
U nekoliko asimetričnih alkil halogenih reakcija, dehidrohalogenacija se odvija normalno do Zajcevovo pravilo: Cepanje atoma vode u reakcijama cepanja HX podseća na najmanji hidrogenizovani atom ugljenika.
7. Aromatične polovice (areni). Aromatični karakter benzena. Energija postignuća, kriterijumi aromatičnosti. Reakcija elektrotrofne supstitucije benzena. Budov π- i σ-kompleksi. Ulivši direktno branioce benzenskog prstena, tu brzinu reakcija elektrotrofne supstitucije.
Glavna karakteristika aromatičnih ugljikohidrata i jednaka distribucija zgušnjavanja π-elektrona u molekulu. Jedan stalak je zatvoreni sistem π-elektrona u cikličnom molekulu - glavni znak aromatičnosti. Neophodan mentalni element za takvu desnoruku π-elektronu je paralelizam osa 2p-orbitala, koje učestvuju u osvetljavanju zatvorenog π-elektronskog sistema. Zato molekuli aromatičnog spoluka obov'yazkovo muče plan Budov. Iako um nije poražen, kružni niz π-elektrona je uništen. Kao rezultat toga, pod nije aromatičan. Aromatične poluljuske također karakterizira mali broj π-elektrona u molekulu. Njemački kemičar-teoretičar E. Hückel viviv p r i v l o (1931): ravna ciklička polovina, koja se može dobiti sistemom π-elektrona, može biti aromatična, pa je broj ovih elektrona 4n + 2 (de p \u003d 0, 1, 2, 3 itd.). Drugim riječima, 2, 6, 10, 14 elektrona, itd. može biti pohranjeno u aromatičnim poljima. Isto pravilo vrijedi samo za monociklične spoluke.
Molekuli, kao kombinacija karakterističnih strukturnih, energetskih i hemijskih moći, upleteni u ravnu cikličku strukturu sa sistemom veza, uspostavljenim delokalizacijom.str-elektroni se nazivaju aromatični podovi.
Jedine karakteristike koje vam omogućavaju da se vrhunski klasifikujete kao aromatične ili nearomatične, nisu bitne. Glavne karakteristike aromatičnih spoluka su:
skhilníst na reakcije zamjene, ali ne i da dođe (jednostavno lakše, povijesno prvi znak, zadnjica - benzen, na vídmínu víd etilen ne znebarvlyuê bromna voda)
· Vigrash u energiji, u paru sa sistemom nekonjugiranih podveza. Naziva se i Energy Resonance (poboljšana metoda je Energy Resonance Dewar) (odličan pod je odličan, da molekula zna značajnu transformaciju da bi dostigla aromatično stanje, na primjer, cikloheksadien se lako dehidrogenira u benzen, dva i triatomski fenoli su važno po formi).
· Manifestacija prstenaste magnetne strume;
· Prisustvo same ravni (minimalno stvorene), u kojoj leže svi (ili ne svi - homoaromatičnost) atomi koji čine aromatični sistem. Na istom prstenu p-elektrona, koji se istovremeno uspostavljaju ispod veza (ili elektrona, koji ulaze u prsten heteroatoma), leže iznad i ispod ravni aromatskog sistema.
· Praktično zavzhdim dotremuetsya Hückelovo pravilo: manja je vjerovatnoća da će aromatični sistem osvetiti (kod kíltsi) 4n + 2 elektrona (de n = 0, 1, 2, ...). Sistem koji osvetljava 4n elektrona je antiaromatičan (u jednostavnijem smislu to znači previše energije u molekulu, neravnomjernost veza, nisku stabilnost - skalabilnost na reakcije).
(hlorobenzen) + H2O
Pokhídnih benzen Z 6 N 5 X pod infuzijom zagovornika X ravnodušnost distribucije l-elektronske tmine je narušena, tobto. ê područja promocije i smanjene elektronske snage. Zato je lakoća elektro-napada direktno u prirodi posrednika.
Branitelji u benzenskom prstenu mogu preuzeti reakcije zamjene ( aktivni zastupnici), i tako poboljšati brzinu reakcije ( deaktiviranje posrednika).
