Magazzino di aldeide che budova. Poteri fisici e chimici di aldeidi e chetoni. Nomenclatura e Isomeria
Il primo gruppo di autorità sono le reazioni dell'avvento. Nel gruppo carbonilico, tra carbone e acido, c'è un legame sottostante, che, come ricorderete, è formato da un sigma-link e un p-link. Nelle reazioni, l'arrivo dei pi-link viene strappato e vengono stabiliti due collegamenti sigma: uno con il carbone, l'altro con l'acido. Sui carboni c'è una carica positiva parziale, sull'acido una carica negativa parziale. Per questo, una parte del reagente, l'anione, è caricata negativamente in carbonio e una parte della molecola è caricata positivamente in acido.
Perche alimentazione - approvvigionamento idrico, approvvigionamento idrico.
La reazione avviene durante il riscaldamento. Zastosovuєtsya vzhe vіdomy katalіzator gidrovannya - nichel. Le aldeidi comprendono gli alcoli primari, i chetoni quelli secondari.
Negli alcoli secondari, l'idrossigruppo è legato all'atomo di carbonio secondario.
amico potere - idratazione, avvento dell'acqua. Questa reazione è possibile solo per formaldeide e acetaldeide. I chetoni sono chiamati a non reagire con l'acqua.
Tutte le reazioni arrivano in modo tale che più vada a meno ea più meno.
Come ricorderete dal video sugli alcoli, la presenza di due idrossigruppi in un atomo potrebbe non essere possibile, quindi i discorsi sono molto incoerenti. Quindi l'asse degli stessi due cicli di depressione - idrato di formaldeide e aldeide ottoica - può essere, se lo desideri, e utilizzarlo solo al dettaglio.
Le stesse reazioni della nobiltà sono neobov'yazkovo. Meglio per tutto, il nutrimento in un sogno può suonare come un'affermazione di fatto, diciamo, con l'acqua, che reagisce pererakhovanie della parola. Nel mezzo, puoi usare metanal chi etanal.
Terzo potere - l'avvento dell'acido cianidrico.
Znovu più va a meno e meno a più. Ci sono discorsi chiamati idrossitrili. Ebbene, lo so, la reazione stessa si sente raramente, ma è necessario conoscere il potere.
trimestre potere - l'arrivo dell'alcol.
Anche in questo caso non è necessario ricordare la reazione uguale, è semplicemente necessario capire che una tale interazione è possibile.
Di norma, nelle reazioni, avanzando a un gruppo carbonile da più a meno e da meno a più.
Piate potenza - reazione con idrosolfito di sodio.
E ancora, la reazione a dosit è pieghevole, è improbabile che ti arrendi, ma è una delle reazioni akіsnih alle aldeidi, in modo che la forza del sodio venga interrotta e cada in un assedio. È colpa della nobiltà che le aldeidi reagiscono con l'idrosolfito di sodio, che sarà sufficiente.
Concludiamo con il primo gruppo di reazioni. Un altro gruppo è la polimerizzazione e le reazioni di policondensazione.
2. Polimerizzazione e policondensazione delle aldeidi
Conosciamo la polimerizzazione: gomme di polietilene, butadiene e isoprene, cloruro di polivinile - i prodotti dell'unione di molecole impersonali (monomeri) in un'unica grande corsia polimerica. Tobto, inserisci un prodotto. Quando si verifica la policondensazione, lo stesso, ma il polimero contiene anche prodotti a basso peso molecolare, ad esempio l'acqua. Tobto uscire due prodotti.
Otzhe, sparato potenza - polimerizzazione. I chetoni e le reazioni non entrano, il significato della parola è solo polimerizzazione della formaldeide.
Il pi-link è strappato e si formano due legami sigma con i monomeri sucidi. Uscita poliformaldeide, titoli di paraformi. Nayimovіrnіshe, la nutrizione su іspitі può suonare così: le reazioni di polimerizzazione entrano nel discorso. І è stato fatto un elenco di discorsi, tra i quali potrebbe esserci la formaldeide.
Soma power - policondensazione. Ancora una volta: quando la policondensazione, il polimero crema, escono più a basso peso molecolare, ad esempio l'acqua. La formaldeide è coinvolta in tale reazione con il fenolo. Per motivi di chiarezza, annoteremo l'equalizzazione dei due per molecole di fenolo.
Di conseguenza, un tale dimero emerge e una molecola d'acqua si divide. Ora scriviamo la reazione uguale del famigerato osservatore.
Il prodotto della policondensazione è la resina fenolo-formaldeide. Esiste un'ampia gamma di applicazioni: tipi di adesivi e vernici per componenti in plastica di pannelli di particelle.
Ora il terzo gruppo di poteri sono le reazioni di ossidazione.
3. Ossidazione di aldeidi e chetoni
ottavo la reazione nel primo elenco è una reazione simile al gruppo aldeidico: l'ossidazione da parte dell'ossido di ammonio a ossido di srible. La reazione di uno specchio d'argento. Dirò ancora una volta, i chetoni non entrano in questa reazione, solo le aldeidi.
Il gruppo aldeidico viene ossidato a un gruppo carbossilico, acido, ma in presenza di ammoniaca, che è la base, si osserva immediatamente una reazione di neutralizzazione e viene rilasciato acetato di ammonio. Cadde in un assedio, ruotando la provetta nel mezzo e creando una superficie a specchio. Tsya reazione zustrichaetsya su ЄDI postіyno.
Prima del discorso, questa reazione è aspra su altri discorsi, che possono avere un gruppo aldeidico, ad esempio sull'acido formico e sui sali її, e anche sul glucosio.
Dev'yata reazione tezh yakіsna sul gruppo aldeidico - ossidazione con idrossido appena precipitato midi due. Qui rispetto anche che i chetoni non entrano in questa reazione.
Visivamente, si può osservare l'inizio di un assedio giallo, che poi diventa un chervonim. In alcuni assistenti, ci sono molte informazioni sul fatto che l'idrossido midi uno è più o meno stabilizzato, ha un colore giallo, che poi si scompone in ossido nero midi uno e acqua. Quindi l'asse è sbagliato: per il resto del tributo nel processo di caduta dell'assedio, l'espansione delle particelle dell'ossido di midi viene modificata, come se fosse possibile raggiungere le espansioni, trasformate in un colore rosso. L'aldeide viene ossidata ad acido carbossilico doppio. La reazione allo yoga è molto comune.
Decima reazione: ossidazione delle aldeidi mediante acidificazione del permanganato di potassio durante il riscaldamento.
Vіdbuvaєtsya znebarvlennya rozchinu. Il gruppo aldeidico viene ossidato a carbossile, così che l'aldeide viene ossidata ad un acido idrato. Per i chetoni la reazione non ha alcun senso pratico, ma si osserva la rovina della molecola e il risultato è una somma di prodotti.
È importante notare che l'aldeide formica, la formaldeide, si ossida in anidride carbonica, perché l'acido murashinico non è resistente ai forti ossidanti.
Passare attraverso il carbone da guerra dallo stadio di ossidazione 0 stadi di ossidazione +4. Immagino che il metanolo, di regola, in tali menti sia ossidato al massimo in CO 2, saltando lo stadio e l'aldeide e l'acido. Tsyu sooblivіst scivolò a memoria.
Undici la reazione è una montagna, un'ossidazione esterna. I aldeidi e chetoni bruciano in anidride carbonica e acqua.
Scriviamo la reazione uguale del famigerato sguardo.
Dietro la legge di conservazione, le masse di atomi sono malvagie, ma possono essere designate, quanti atomi sono destrorsi. Aje nelle reazioni chimiche, gli atomi non vanno da nessuna parte, ma semplicemente cambiano l'ordine dei legami tra di loro. Quindi l'asse delle molecole di anidride carbonica sarà stilki zh, skіlki і atomi di carbonio nelle molecole della catena carbonilica, i frammenti nel magazzino della molecola includono un atomo di carbonio. Quindi ci sono n molecole di CO2. Le molecole d'acqua saranno due volte meno, atomi d'acqua inferiori, quindi 2n / 2, quindi solo n.
Atomіv kisnyu lіvoruch io pravoruch lo stesso kіlkіst. A destra, їх 2n dall'anidride carbonica, quindi nella molecola della pelle ci sono due atomi di ossigeno, più n acqua, alla volta 3n. Livoruch atomіv kisnyu stіlki w - 3n, ma uno degli atomi si trova nella molecola aldeide, il che significa che deve essere visto come un numero grande, in modo che il numero di atomi debba essere portato via, in modo che cadano sul cucina molecolare. 3n-1 atomi entrano per sostituire l'acido molecolare, e quindi ci sono 2 volte meno molecole, quindi 2 atomi entrano nel magazzino di una molecola. Tobto (3n-1)/2 molecole acide.
In questo grado, abbiamo deposto il fuoco dei proiettili di carbonio allo sguardo selvaggio.
io per esempio dodici il potere che arriva alle reazioni di sostituzione - alogenazione da parte dell'atomo di carbonio alfa. Ancora una volta, otterremo la molecola dell'aldeide. L'ossido esercita una carica elettronica su se stesso, creando una parziale carica positiva sul carbonio. Il gruppo metilico viene magnetizzato per compensare la carica positiva, spostandosi su un nuovo elettrone nell'acqua con una stella sigma a lancetta. Il suono dell'acqua di carbone diventa più polare e l'acqua è più facile da respirare sotto l'ora dell'attacco con un reagente. Un tale effetto è possibile solo per l'atomo alfa del carbonio, perché l'atomo che segue il gruppo aldeidico è indipendente dal radicale carboidrato.
In questo rango, puoi portare via, ad esempio, la 2-cloroacetaldeide. È possibile sostituire gli atomi nell'acqua con il tricloroetano più lontano.
Prima della classe dei composti oxo, ci sono discorsi organici che vendicano il gruppo >C=O, Lo chiamo gruppo carbonile o carbonile.
Poiché le due valenze dell'atomo di carbonio sono occupate da radicali alchilici, gli oxo emisferi sono chiamati chetoni:
Poiché le due valenze dell'atomo di carbonio e del carbonile sono occupate da un radicale alchilico e da un atomo di acqua, gli oxo emisferi sono chiamati aldeidi.
I chetoni e le aldeidi sono anche chiamati composti carbonilici.
Le reazioni di aldeidi e chetoni sono simili, il che consente loro di essere visti nella classe comune degli oxocomposti. La formula generale della serie omologa delle larghezze maggiori di aldeidi e chetoni alifatici di confine è la stessa: Z n H 2p.
1. Nomenclatura
a) I nomi banali delle aldeidi sono più ampi, il fetore è legato ai nomi banali degli acidi con lo stesso scheletro carbonioso, è facile trasformarsi in aldeidi quando ossidato: aldeide formica (formaldeide), aldeide acetalica (acetaldeide), propione .
Secondo la nomenclatura IUPAC, la presenza di un gruppo aldeidico è indicata da un suffisso -al(-al):
Poiché il gruppo aldeidico non è compreso nelle lance frontali per la presenza di gruppi più antichi, è indicato da un prefisso le forme:
b) I nomi dei chetoni semplici vengono sommati con i nomi dei radicali associati a un gruppo carbonilico, cioè le parole chetone:
Per i nomi dei chetoni pieghevoli vicorist, utilizzare il suffisso -Vincita(IUPAC):
Per la presenza del gruppo più anziano, il gruppo chetonico è indicato dal prefisso osso-:
2. Potenza fisica
In una molecola, sia essa un'aldeide o un chetone, il legame con l'elettronegatività maggiore dell'atomo acido è uguale all'atomo di carbonio, gli elettroni in decadimento e il legame π nel gruppo >C=0 sono connessi con l'atomo acido . La ragione di ciò è la comparsa di un gap elettronico superfluo sugli atomi di carbonio (δ-) e un cambiamento significativo nel gap elettronico sull'atomo carbonilico di carbonio (δ+), che provoca lo spostamento del carbonio σ-elettrone nel carbonio atomi:
In quest'ordine, aldeidi e chetoni sono discorsi polari con uno scudo elettronico overworld sull'atomo acido. Praticamente tutte le reazioni chimiche dei composti oxo sono legate da una tale distribuzione della densità elettronica nella molecola.
Collegamento inferiore С=0 є un'ora e più reazionario e più strano, collegamento inferiore С=С. Quindi, l'energia del legame C=O è superiore a 750 kJ/mol, che è molto più alta, l'energia inferiore del legame C-O è 360 2 = 720 kJ/mol. Un certo numero di zv'yazkiv Z=Z і Z-Z zvorotne spіvvіdnoshennia. L'energia del legame C=C (612 kJ/mol) è leggermente inferiore, l'energia inferiore del legame C-C è inferiore (339 2 = 678 kJ/mol). L'aumentata reazione del legame C=O nella polarità di C=Z differisce nell'elettronegatività degli atomi Pro e C.
I frammenti di molecole di aldeidi e chetoni sugli alcoli e molti atomi insostenibili nell'acqua, le loro molecole non sono associate e il loro punto di ebollizione è significativamente più basso, più basso negli alcoli. Zagalom è il punto di ebollizione dei chetoni di trohi vischa, quelli isomerici inferiori delle aldeidi. Razgaluzhennya lansyuga viklikaє diminuzione regolare della temperatura di ebollizione. I membri inferiori sono bassi - acetone, formaldeide, acetaldeide - al dettaglio nell'acqua potabile, altre aldeidi e chetoni sono più importanti dei maggiori rivenditori biologici (alcool, etere diluito.). Le aldeidi inferiori hanno un odore pungente, le aldeidi 3 -3 6 hanno un odore inaccettabile, le aldeidi superiori hanno odori floreali e tendono a rimanere bloccate in profumeria.
Aldeidi e loro poteri chimici
Le aldeidi sono un tale discorso organico, nelle molecole di cui il gruppo carbonile è legato, almeno, con un atomo di acqua e un radicale carboidrato.
Il potere chimico delle aldeidi è determinato dalla presenza del gruppo carbonile nella molecola. Il legame con cym alla molecola del gruppo carbonile può essere indicativo di una reazione accidentale.
Quindi, ad esempio, se prendi e salti una scommessa di formaldeide in una volta con acqua su un catalizzatore di nichel riscaldato, l'aggiunta di acqua e formaldeide si trasformerà in alcol metilico. Krіm tsgogo, il carattere polare dello tsy zv'yazku si genera e una tale reazione di aldeidi, come l'avvento dell'acqua.
E ora diamo un'occhiata a tutte le caratteristiche delle reazioni sotto forma di acqua. Il passaggio successivo consiste nell'aggiungere un gruppo ossidrile all'atomo carbonilico del gruppo carbonile, che trasporta una carica positiva parziale, il vapore di elettroni dell'atomo acido.
Con una reazione offensiva così caratteristica avventizia:
In primo luogo, viene eseguita l'idrogenazione e l'alcol primario RCH2OH viene sciolto.
In un altro modo è necessario aggiungere alcoli e sciogliere gli alcoli R-CH (OH) - OR. E in presenza di acqua clorata HCl, che funge da catalizzatore, e con alcol in eccesso, è possibile sciogliere l'acetale RCH (OR) 2;
In terzo luogo, è necessario aggiungere NaHSO3 all'idrosolfito di sodio e sciogliere simili aldeidi di idrosolfito. Quando le aldeidi sono ossidate, si possono osservare reazioni speciali, come le interazioni con l'ossido di ammonio sribl (I) e con l'idrossido di midi (II) e l'eliminazione degli acidi carbossilici.
Durante la polimerizzazione delle aldeidi, tali reazioni speciali sono caratteristiche, come la polimerizzazione lineare e ciclica.
Come parlare del potere chimico delle aldeidi, accanto a indovinare la reazione di ossidazione. Prima di tali reazioni, si può aggiungere la reazione del dzerkala d'argento e la reazione dello svetlofor.
Puoi guardare la reazione insolita del dzerkala siberiano controllando la classe con un cicavius dosvid. Per il quale hai bisogno di una provetta di vimite pura, versa una piccola quantità di ossido di ammonio nel bicchiere, quindi aggiungi del chotiri o cinque gocce di formalina. Nella fase successiva, durante l'esecuzione del test, è necessario posizionare la provetta in una fiaschetta con acqua calda e allo stesso tempo potrai far sembrare che appaia una pallina scintillante sulle pareti del test tubo. Tse pokrittya є siege metal srіbl.
E l'asse è chiamato reazione "svetlofor":
Potenza fisica delle aldeidi
Ora passiamo a guardare i poteri fisici delle aldeidi. Come possono i poteri che possono parlare? Presta molta attenzione a coloro che un certo numero di aldeidi semplici sono un gas senza barra, rappresentazioni piegate alla vista della madrepatria e l'asse delle aldeidi principali è la durezza della parola. Maggiore è il peso molecolare delle aldeidi, maggiore è il punto di ebollizione. Quindi, ad esempio, l'aldeide propionica raggiunge il punto di ebollizione a 488 gradi e l'asse dell'alcool propilico bolle a 978 0C.
Se parli dell'abbondanza di aldeidi, allora è meno per uno. Quindi, ad esempio, le aldeidi ostovy e murashiny possono non essere in grado di variare in base all'acqua e le aldeidi piegate possono indebolire la costruzione fino a diventare rozchinennya.
Le aldeidi, che si notano al livello più basso, hanno un odore acuto e inaccettabile, e i solidi che non si distinguono nell'acqua, invece, sono caratterizzati da un gradevole odore floreale.
Conoscenza delle aldeidi in natura
In natura, i rappresentanti di vari gruppi di aldeidi appaiono ovunque. Il fetore è presente nelle parti verdi dei roslins. Questo è uno dei gruppi più semplici di aldeidi, a cui si può trovare l'aldeide formica CH2O.
Anche le aldeidi vengono lavorate con un magazzino piegato. Davanti a tali punti di vista si trovano vanilina e tsukor d'uva.
Tuttavia, poiché le aldeidi possono facilmente entrare in tutti i tipi di interazioni, possono soccombere all'ossidazione e al rinnovamento, quindi possiamo dire con sicurezza che le aldeidi sono ancora più salutari per reazioni rare e che nell'aspetto puro il fetore è più pronunciato. E l'asse del loro pokhіdnі può essere visto ovunque, come in un mezzo in crescita, così come le creature.
Stasi delle aldeidi
Il gruppo Aldehydna è presente in molti discorsi naturali bassi. Їx riso caratteristico, prendi i bagat da loro, є odore. Quindi, ad esempio, i rappresentanti delle aldeidi superiori, vengono riempiti con aromi diversi ed entrano nel magazzino degli oli eterei. Bene, come già sai, tali oli sono presenti in rose, frutti e frutti fioriti, speziati e speziati. Le puzze conoscevano la scala della selezione dell'artigianato e la selezione dei profumi.
L'aldeide alifatica CH3(CH2)7C(H)=Pro si trova negli oli essenziali di agrumi. Quindi le aldeidi possono odorare di arancia e ristagnare nell'industria alimentare, come un agente aromatizzante, così come nei cosmetici, nella profumeria e nella chimica del butovy, come un profumo.
L'aldeide murashiny è un gas non cilindrico, che può avere un odore specifico acuto che si disperde facilmente in acqua. Tale soluzione acquosa di formaldeide è anche chiamata formalina. La formaldeide è più tossica, ma in medicina ristagna in un adulto con l'aspetto di uno zasib disinfettante. Yogo vikoristovuyut per la disinfezione degli strumenti e yogo debole rozchiny vikorivuyut per lavare le bucce per una forte bevibilità.
Inoltre, la formaldeide è vicaria con lo shkiri abbronzato, così come un edificio può essere coperto con il linguaggio bianco, come uno shkiri di magazzino.
Nello stato agricolo, la formaldeide si è miracolosamente rivelata un'ora di raccolta del grano prima degli ultimi robot. Yogo zastosovuyut per la produzione di materie plastiche, poiché è così necessario per la tecnica e le esigenze dei glutei.
L'aldeide di Ost è una patria sterile, poiché ha l'odore di mele dolci ed è facilmente dispersa dall'acqua. Vini Zastosovuєtsya per la rimozione dell'acido oculare e altri discorsi. Ale, cocci di vino dal linguaggio fragile, allora può vibrare la distruzione del corpo, o l'infiammazione delle mucose degli occhi e delle vie selvagge.
5.1. Zagalna caratteristico
Classi controverse di aldeidi e chetoni dovrebbero sostituire il gruppo carbonile funzionale ed essere considerate all'altezza spoluk carbonilico. Per loro, anche il nome è vittorioso oxospolki, gruppo oskіlki \u003d O è chiamato gruppo oxo.
Le aldeidi sono chiamate semigusci, in cui il gruppo carbonile è attaccato a un radicale organico e un atomo d'acqua; chetoni - metà carboniliche con due radicali organici.
Viene chiamato il gruppo -CH=O, che entra nel magazzino delle aldeidi aldeide, gruppo vidpovidno nei chetoni - chetone, o chetogruppo.
A causa della natura dei radicali organici, le aldeidi e i chetoni possono mentire alifatico o aromatico riga; chetoni buvayut zmіshanimi(Tabella 5.1).
Aldeidi e chetoni hanno interazioni quotidiane con atomi di rukhli acido e acqua sulla superficie degli alcoli. Nel legame con cim aldeidi e chetoni, non sono associati ai legami solubili in acqua, ma piuttosto meno fino a quando i legami d'acqua non si sciolgono con le molecole d'acqua, e a tal fine vengono separati in essa (soprattutto i primi membri dell'omologo serie).
Tabella 5.1.Aldeidi e chetoni
5.2. Centri di reazione per aldeidi e chetoni
sp 2 -L'ibridazione dell'atomo di carbonio del gruppo carbonile crea tre legami σ, che giacciono sullo stesso piano, e legami π con l'atomo acido per il rahunok dell'orbitale p non ibridato. Di conseguenza, l'elettronegatività degli atomi di carbonio e l'acidità dei legami π tra di loro è fortemente polarizzata (Fig. 5.1). Di conseguenza, gli atomi di carbonio del gruppo carbonile hanno una carica positiva parziale δ+, mentre gli atomi di acido hanno una carica negativa parziale δ-. L'atomo di carbonio di Oskilki è carente di elettroni, il vino è il centro dell'attacco nucleofilo.
Rozpodil potenza elettronica nelle molecole di aldeidi e chetoni con il miglioramento del trasferimento di iniezione elettronica di
Riso. 5.1.Gruppo carbonile elettronico Budova
l'atomo di carbonio carente del gruppo carbonile da σ-link è mostrato nello Schema 5.1.
Schema 5.1.Centri di reazione nelle molecole di aldeidi e chetoni
Le molecole di aldeidi e chetoni hanno alcuni centri di reazione:
Il centro elettrolitico - l'atomo di carbonio del gruppo carbonile - indica la possibilità di un attacco nucleofilo;
Il centro principale - l'atomo acido - permette di attaccare con un protone;
CH-centro acido, un atomo d'acqua, che può avere una debole friabilità protonica e può, zocrema, essere attaccato da una base forte.
In generale, aldeidi e chetoni possono essere altamente reattivi.
5.3. Avvento nucleofilo
Per aldeidi e chetoni, le reazioni di addizione nucleofila sono le più caratteristiche. UN.
Descrizione completa del meccanismo di adsorbimento nucleofilo UN
La facilità dell'attacco nucleofilo sull'atomo di carbonio del gruppo carbonile dell'aldeide o del chetone è determinata dal valore del parziale.
carica positiva sugli atomi di carbonio, apertura yogo e poteri acido-base del mezzo.
A causa dell'eliminazione degli effetti elettronici dei gruppi legati all'atomo carbonilico del carbonio, il valore della carica positiva parziale δ+ per nth in aldeidi e chetoni cambia nella riga successiva:
La disponibilità di spazio dell'atomo di carbonio carbonile cambia quando l'acqua viene sostituita da più radicali organici in massa, quindi le aldeidi sono più reattive, meno chetoni.
Schema generale delle reazioni di addizione nucleofila UN al gruppo carbonile, include un attacco nucleofilo sull'atomo carbonilico del carbonio, seguito dall'aggiunta di un elettrotrofilo all'atomo acido.
In un mezzo acido, l'attività del gruppo carbonile, di regola, aumenta, i frammenti dopo la protonazione dell'atomo acido sull'atomo di carbonio causano una carica positiva. Catalisi acida dei suoni vicorosi solo se il nucleofilo attaccante ha una bassa attività.
Dietro il meccanismo di induzione si verificano una serie di importanti reazioni di aldeidi e chetoni.
Molto potere nelle reazioni di aldeidi e chetoni si verifica nelle menti del corpo e le reazioni sono presentate nelle sezioni anteriori del fazzoletto. In questa divisione verranno considerate le reazioni più importanti di aldeidi e chetoni, come mostrato a colpo d'occhio nello Schema 5.2.
Ammissione di alcolici. Gli alcoli, quando interagiscono con le aldeidi, si dissolvono facilmente navecetale. I napіvacetals non suonano per la loro incompatibilità. Quando c'è troppo alcol nel mezzo acido, i naivecetali si trasformano in acetali.
Il ristagno del catalizzatore acido durante la conversione dell'acetale in acetale diventa evidente dal meccanismo di reazione indotto di seguito. Il posto centrale nel nuovo prestito è l'adozione del carbocatione (I), stabilizzato per la parte della coppia non condivisa dell'atomo di elettroni acido (+M-effetto del gruppo C2H5O).
Le reazioni di conversione di naivecetali e acetali sono state convertite, quindi acetali e naivecetali sono facilmente idrolizzati in eccesso di acqua nel mezzo acido. Nel mezzo della pozzanghera, gambo napivecetale, poiché l'alcossidio è il gruppo più importante, lo ione idrossido inferiore.
Le soluzioni di acetal spesso vicorist come timchasovy zahist del gruppo aldeidico.
Vieni a guidare. Portalo al gruppo carbonile - idratazione- reazione inversa. Le fasi di idratazione dell'aldeide o del chetone nella distribuzione dell'acqua devono essere depositate nel substrato.
Il prodotto dell'idratazione, di regola, non è visibile per un'ulteriore distillazione, le schegge di vino sono disposte sui componenti esterni. La formaldeide nell'idratazione acquosa è più bassa del 99,9%, l'acetaldeide è circa la metà, l'acetone non è praticamente idratato.
La formaldeide (aldeide murashiny) può causare la digestione delle proteine. Yogo 40% acqua ranghi, ranghi formalina, zastosovuetsya in medicina come zasib disinfettante e conservante di preparazioni anatomiche.
Aldeide tricloroacetica (cloralio) completamente idratata. Il gruppo triclorometilico del pavimento che ritira gli elettroni stabilizza l'idrato di cloralio, che rende l'acqua cristallina del discorso solo durante la distillazione in presenza di discorsi disidratanti - acido solforico e altro.
Sulla base dell'effetto farmacologico di CC1 cloralio idrato s CH (VIN) 2 stendere una specifica iniezione sul corpo del gruppo aldeidico, memore del potere disinfettante. Gli atomi dell'alogeno aiutano a ridurre la tossicità del discorso e l'idratazione del gruppo carbonile riduce la tossicità del discorso bruciando.
L'avvento degli aminos e dei loro morti. Amminoacidi e altri composti azotati dalla formula seminale NH 2 X (X = R, NHR) reagisce con aldeidi e chetoni in due fasi. I prodotti della miscela nucleofila vengono digeriti sul dorso e quindi, a causa dell'instabilità, rilasciano acqua. In connessione con questo processo, lo classificano come una reazione. arrivo-disconnessione.
Diversi aminoacidi primari hanno sostituzioni nome(sono anche chiamati sottostazioni di Schiff).
Imeni - prodotti intermedi di ricchi processi enzimatici. Otrimannya iminiv per passare attraverso la fase di conversione dell'amino alcol, come se diventassero efficaci, ad esempio, quando la formaldeide interagisce con gli α-aminoacidi (Div. 12.1.4).
Іmini є da prodotti industriali il possesso di ammine con aldeidi e chetoni in un certo senso dnovlyuvalnogo amіnuvannya. Questo metodo ardente si basa sull'innovazione della somma del composto carbonilico con l'ammoniaca (o l'ammina). Il processo procede secondo lo schema dell'avvento-scissione dall'approvazione dell'imin, che è confermato nell'amin.
Quando aldeidi e chetoni interagiscono con un'idrazina simile, idrazone. Questa reazione può essere vittoriosa per vedere aldeidi e chetoni con somme e identificazione cromatografica.
Sostanziato Schiff e altre varietà simili sono facilmente idrolizzate da gradi di acqua di acidi minerali dalla base di prodotti per esterni.
Molto spesso per le reazioni di aldeidi e chetoni con basi azotate è necessaria la catalisi acida, che accelererà la disidratazione del prodotto. Tuttavia, se si aumenta l'acidità del mezzo troppo presto, la reazione avverrà come risultato della conversione della base azotata nell'acido non reattivo XNH 3+.
Reazione di polimerizzazione. La reazione del potere è più importante delle aldeidi. Quando riscaldati dagli acidi minerali, i polimeri delle aldeidi si disintegrano nei prodotti.
La soluzione dei polimeri è possibile a seguito dell'attacco nucleofilo dell'atomo acido di una molecola dell'atomo di aldeide carbonilica sull'altra molecola. Quindi, quando la formalina è in piedi, cade in una precipitazione bianca del polimero formaldeide - paraform.
5.4. Reazioni di condensazione
La presenza del centro acido CH nella molecola dell'aldeide o chetone dovrebbe essere portata al punto in cui gli atomi α dell'acqua di queste metà carboniliche possono causare friabilità protonica al dio. Secondo il principio di tali protoni, i protoni possono essere aggiunti ai carbanioni approvati. I carbanioni svolgono il ruolo di nucleofili in relazione al substrato carbonilico. Il motivo è la possibilità di reazioni, in cui una molecola, come un nucleofilo, si unisce al gruppo carbonilico di un'altra molecola di un'unità carbonilica neutra. Tali processi possono essere visti prima della reazione di condensazione.
La condensazione è chiamata reazione, che porta alla formazione di un nuovo legame carbonio-carbone, inoltre, per due o più molecole apparentemente semplici, si stabilisce una nuova molecola collassante.
Quindi, nel mezzo della pozzanghera, due molecole di acetaldeide sono disciolte idrossialdeide con un numero doppio di atomi di carbonio.
Viene chiamato il prodotto della reazione, che sostituisce i gruppi idrossile e aldeide aldo(incl. righe ald egida quell'alcol ol), e la reazione stessa è stata nominata condensazione aldolica, o avvento aldolico.
Il meccanismo della condensazione aldolica. Quando si divide la base nel sito carbonilico, un protone dalla posizione α viene diviso e il carbanione (I) viene sciolto, in cui la carica negativa viene delocalizzata attraverso la partecipazione del gruppo carbonile.
L'anione (I) è un nucleofilo forte (allo stadio avanzato del meccanismo delle indicazioni cromatiche), che si unisce ad un'altra molecola carbonilica (unionizzata). Come risultato di questa interazione, si forma un nuovo legame CC e lo ione alcossido intermedio (II) viene sciolto. In un mezzo acquoso, l'anione si stabilizza, scindendo un protone in una molecola d'acqua e trasformandosi in un prodotto terminale: un aldolo.
La reazione di addizione aldolica è mostrata sull'esempio del propanale (la molecola è vista a colori, che si unisce al gruppo C=Pro dell'altra molecola); una reazione simile è stata indotta con il calcio di acetone.
Il prodotto della condensazione - aldolico - che si accumula fino alla scissione dell'acqua con soluzioni di composto carbonilico α,β-insaturo. Zvuchay tse v_dbuvaєtsya per la temperatura di podvischenoї. E qui la reazione si chiama fuoco condensazione del crotone.
Le reazioni di condensazione possono procedere in una variante diversa, con diverse metà carboniliche, inoltre, una di esse potrebbe non vendicare il centro acido CH, come ad esempio la formaldeide e la benzaldeide nelle reazioni offensive:
Condensazione aldolica - reazione inversa; viene chiamato il processo inverso Aldolni si divide(o reazione retroaldolica). Le reazioni offensive si verificano in molti processi biochimici.
5.5. Rinforzo e ossidazione
Reinvenzionealdeidi e chetoni sono usati per ulteriori idruri metallici complessi LiAlH 4 , NaBH 4 . La reazione include un attacco nucleofilo dell'atomo di carbonile con lo ione idruro di carbonio.
Con una leggera idrolisi dell'alcol, dopo essersi stabilizzato, esce il primo o il secondo alcol.
Ossidazionele aldeidi negli acidi carbossilici sono influenzate da un maggior numero di agenti ossidanti, compreso l'acido. I chetoni nelle menti molli non si ossidano.
L'ossido srіbla come un complesso amminico 2 OH (reagente di Tollens) ossida le aldeidi negli acidi carbossilici, il metallo srіblo è visto di per sé. Suona come un nome - reazione "Specchio siberiano".
Inoltre, le aldeidi sono facilmente ossidate dall'idrossido di midi(II) nel mezzo della pozzanghera.
Le reazioni offensive sono spesso visive come se fossero per la manifestazione del gruppo aldeidico, sebbene gli odori siano aspecifici rispetto alle aldeidi: ossidazione con reagenti significativi, ad esempio ricchi di fenoli atomici, aminofenoli, ammine aromatiche, chetoni idrossido e facilmente ossidabili con.
1. Aldeidi e chetoni: budova, isomeria, nomenclatura. Potenza chimica. Basicità. Reazioni della miscela nucleofila. Revisione ad alcoli e carboidrati. Reazioni di aldeidi e chetoni aromatici per la partecipazione del nucleo aromatico.
Aldeidi e chetoni sono presenti fino a carbonile raccolte organiche.
Le metà carboniliche sono chiamate discorso organico, nelle molecole di cui esiste un gruppo C=O (carbonile o oxogruppo).
La formula generale dei germogli di carbonile:
Il gruppo funzionale -CH \u003d Pro è chiamato aldeide.
Chetoni- discorso organico, le cui molecole sostituiscono il gruppo carbonile, ottenuto da due radicali carboidrati. Formule globali: R 2 C \u003d O, R - CO - R ' o
Star C=Pro è fortemente polare. Її il momento di dipolo (2.6-2.8D) è significativamente più alto, più basso nel legame С–О negli alcoli (0.70D). Gli elettroni che sono un multiplo del legame C=O, in particolare gli elettroni p più distruttivi, vengono spostati in un atomo elettronegativo di acidità, che porta alla comparsa di una nuova carica negativa parziale. Il carbonio carbonilico è caricato con una carica positiva parziale.
Ecco perché il carbone viene attaccato dai reagenti nucleofili e dall'ossicombustibile - da quelli elettrochimici, incluso H +.
Le molecole di aldeidi e chetoni hanno atomi giornalieri e acqua, che durano fino a quando i legami dell'acqua non si dissolvono. Ecco perché il punto di ebollizione è più basso, più basso negli alcolici. Metanale (formaldeide) - gas, aldeidi C 2 -C 5 e chetoni C 3 -C 4 - rіdini, vischi - discorso duro. Gli omologhi inferiori sono diversi in acqua, si formano legami idrosolubili tra molecole d'acqua, molecole d'acqua e atomi di carbonio acido. Con l'aumento del radicale carboidrato, la versatilità dell'acqua diminuisce.
Nomi sistematici aldeidi Prenderò il nome del carboidrato vodpovidny e l'aggiunta del suffisso -al. La numerazione della lancetta inizia dall'atomo di carbonile del carbonio. I nomi banali vengono vibrati sotto forma di nomi banali di questi acidi, poiché le aldeidi si trasformano durante l'ossidazione.
Nomi sistematici chetoni vibrando incoerentemente in nome dei radicali (in ordine di incremento) con l'aggiunta della parola chetone. Per esempio:
CH 3 -CO-CH 3 - dimetil chetone(Acetone);
CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - metilpropil chetone.
Nel wild type il nome del chetone sarà seguito dal nome del tipo di carboidrato e dal suffisso -Vincita; La numerazione della lancetta parte dal rango della lancetta più vicina al gruppo carbonile (nomenclatura sostitutiva IUPAC).
Applicare:
CH 3 -CO-CH 3 - propano vino(Acetone);
CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - pentano vino- 2;
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CO-CH 3 - pentene-4 - vino- 2.
Nomenclatura di aldeidi e chetoni.
Aldeidi e chetoni sono caratterizzati da isomeria strutturale.
Isomeria aldeidi:
isomeria interclasse (simile all'aldeide).
Reazioni della miscela nucleofila.
Aldeidi e chetoni sono facili da aggiungere ai reagenti nucleofili C=Pro link. Il processo inizia con l'attacco del nucleofilo sull'atomo di carbonio carbonilico. Prendiamo un intermedio tetraedrico, che si stabilizza al primo stadio, aggiungendo un protone e dando il prodotto:
L'attività dei composti carbonilici nelle reazioni Ad N (reazioni di addizione nucleofila) dipende dall'entità della carica positiva effettiva sull'atomo di carbonio carbonilico e dalla dipendenza dei sostituti dal gruppo carbonilico. Gli intercessori di elettroni donatori e di volume facilitano la reazione, gli intercessori di accettori di elettroni promuovono la costruzione della reazione della pianta del carbonio. Pertanto, le aldeidi nelle reazioni Ad N sono attive, chetoni inferiori.
Ammissione di alcoli e tioli.
Le aldeidi aggiungono l'alcol alle decisioni bere acetali. Con un eccesso di alcol e in presenza di un catalizzatore acido, la reazione è andata lontano - fino a acetali
Non dare chetali per menti simili.
I tioli, in quanto nucleofili forti, alcoli inferiori, dissolvono i prodotti della miscela con aldeidi e chetoni.
Ammissione di acido cianidrico
L'acido cianidrico sale alla metà carbonilica nelle menti dei principali catalizzatori delle cianidrine disciolte.
Aggiunta di bisolfito di sodio.
Aldeide e metilchetonio aggiungono bisolfito di sodio NaHSO 3 con soluzioni di composti di bisolfito.
Vieni a guidare.
Aldeidi e chetoni aggiungono acqua alle soluzioni di idrati. La reazione procede al contrario. Gli idrati che si depositano non sono termodinamicamente stabili. Rivnovagu è cambiato in bik produktіv priednannya meno in diverse lumache di carbonile attivo.
Reazioni di addizione nucleofila di basi azotate.
Prima di queste reazioni si trovano:
a) illuminazione dell'imina (azometina) - le basi di Schiff
c) l'adozione di idrazoni
d) sintesi di semicarbazoni
Revisione ad alcoli e carboidrati.
L'aggiunta di acqua alle molecole di aldeide si trova dietro il collegamento inferiore del gruppo carbonile. Il prodotto dell'idrogenazione delle aldeidi è l'alcol primario, i chetoni sono secondari.
a) ispirato da Clemmensen.
Come mezzo carbonile a diacidi, quindi vicorist questo tipo di rinnovamento
b) rinnovo secondo Kizhner-Wolf
Questo tipo di ispirazione è vittorioso nelle valli tranquille, se l'oggetto dell'ispirazione è stabile alle fondamenta
L'ossidazione ammica dell'idrossido srіbl OH quando leggermente riscaldata con aldeidi (ma non chetoni) le ossida in acido e dissolve il metallo libero srіbl. Come una provetta, in una specie di reazione, la bula era sparsa frontalmente nel mezzo, cadeva come una pallina sottile sulla superficie interna - uno specchio d'argento si stava depositando:
I chetoni non entrano in tali reazioni. Hanno una "ossidazione zhorstke" - avendo aperto il collegamento C-C
La reazione di alogenazione. Aldeidi e chetoni reagiscono prontamente con gli alogeni per dissolvere gli a-halogenovirus:
Reazioni di aldeidi e chetoni aromatici per la partecipazione del nucleo aromatico.
Ci sono questi tipi di semiarene carboniche.
Nella reazione di sostituzione elettrotrofica, le aldeidi aromatiche entrano normalmente fino alle regole di orientamento. Gruppo Aldehydna - gruppo di ritiro di elettroni, non mostrerà -I; -M-effetti e sono portati a metaorientamenti.
Per esempio:
L'azoto dell'acetofenone è facile da superare con una miscela irritante a una temperatura di 0 0 С:
m-nitroacetofenone
2. Carboidrati. Classificazione e nomenclatura. Budov, configurazione e conformazione.
Nella natura vivente, i carboidrati hanno le seguenti funzioni:
– approvvigionamento energetico nei processi metabolici (amido nei roslin, glicogeno negli organismi viventi);
- Componenti strutturali delle pareti di roslin (cellulosa); - conquistare il ruolo di substrati e regolatori di specifici processi biochimici;
є Magazzino elementi della vita discorsi importanti: acidi nucleici, coenzimi, vitamine e altro.
- I carboidrati fungono da componente principale di zhі ssavtsіv e le persone si prenderanno cura anche dei vestiti e della vita.
Prima dei carboidrati, viene aggiunto il 60-70% della dieta delle larve. Il fetore è importante nella coltivazione dei prodotti, in quanto componenti principali di pane, cereali, pasta, dolciumi, per servire come sirovina nell'industria della fermentazione, nella produzione di acidi archici: ottoico, lattico, citrico.
Tilki roslin zdatnі zdіysnyuvat povny sintesi nei carboidrati nel percorso della fotosintesi, nel processo in cui acqua e anidride carbonica vengono convertiti in carboidrati sotto l'azione della luce sony come l'energia dzherel. Le creature degli organismi non sono in grado di sintetizzare i carboidrati e prenderli dal gerel in crescita:
3. Budova, isomeria, nomenclatura degli acidi carbossilici monobasici. Potenza chimica. Reazioni con reagenti nucleofili. Abbattimento degli alogenuri acidi. Reinvenzione. Reazioni di decarbossilazione. Effetti funzionali degli acidi carbossilici. Acidi dicarbossilici, nomenclatura e autorità.
Zagalna formula limite uno. auto. acidi 
acidi carbossilici viaggio funzionale, fino al quale si possono vedere alogenuri acidi, eteri ripiegati, anidridi, ammidi e nitrili di acidi. Anidridi, ammidi e nitrili senza la metà degli acidi sono spesso impossibili da rimuovere, questo viene fatto con metodi indiretti.
Aggiornare:
Gli acidi carbossilici possono essere utilizzati solo per l'aiuto di guide ancora più forti. Pertanto, con l'aggiunta di acidi, non contengono aldeidi, ma solo alcoli primari.
Puoi vicorate diborane (BH3) 2 .
Decarbossilazione- l'eliminazione della CO2 dagli acidi carbossilici o loro sali. La decarbossilazione avviene per riscaldamento in presenza di acidi o basi. Allo stesso tempo, si sente la sostituzione del gruppo carbossilico per l'atomo d'acqua.
Gli acidi monocarbossilici non sostituiti decarbossilano nelle menti dure.
La decarbossilazione è più facile per la presenza di sostituti che ritirano gli elettroni in posizione a.
Decarbossilazione mediante riscaldamento (distillazione a secco) dei sali di calcio e bario degli acidi carbossilici - il metodo per rimuovere i chetoni.
Acidi dicarbossilici. Nomenclatura e potere
4. Alcheni. Reazioni di addizione elettrotrofica di alcheni (reazioni Ade): regola e spiegazione di Markovnikov. Assunzione di radicali liberi di alogeni e acqua di bromo. Alogenazione allilenica. Idrogenazione omogenea ed eterogenea.
Alcheni (olefine). Nei carboidrati, che vendicano un sottovincolo di legami carbone-carbone, nel caso di una singola lancia, sono chiamati alcheni. Zagalna che formula lorda З n Н 2 n . Una serie, i cui membri sono divisi per (2H) n, è chiamata serie isologica. Il primo rappresentante di CH 2 \u003d CH 2 (etene - etilene), sp 2 - ibridazione.
Le reazioni Ad E sono il tipo principale di trasformazione degli alcheni. Alogeni, alogenuri di idrogeno, acido solforico, acqua e altri reagenti elettrochimici possono seguire il meccanismo elettrochimico degli alcheni.
Il meccanismo principale della reazione include un ultimo stadio basso:
Nella prima fase, l'elettrotrofilo forma un complesso p con un alchene, in cui il legame dipendente funge da donatore e l'elettrotrofilo funge da accettore di elettroni. Inoltre, il complesso p viene regolarmente riorganizzato in un carbocatione (complesso s). Nell'ultima fase si osserva l'interazione del carbocatione con il nucleofilo (Y -) con il prodotto approvato.
Gli alcheni reagiscono con bromo e cloro per sciogliere i prodotti e aggiungere un legame dipendente di una molecola a un alogeno con una resa prossima all'acido. Anche il fluoro è attivo e porta alla distruzione degli alcheni. L'avvento dello iodio negli alcheni nella maggior parte dei casi è invertito dalla reazione inversa, che è simile a quella degli altri reagenti.
Nelle reazioni che comportano l'aggiunta di molecole polari di tipo HX ad alcheni non simmetrici, l'acqua viene aggiunta a un atomo di carbonio idrogenato con un collegamento a catena (cioè un atomo di carbonio collegato con il maggior numero di atomi nell'acqua).
Avvento contro le regole di Markovnikovè assegnato alla vipadkah, se l'intercessore per il collegamento in ferretto è incaricato della potenza elettronica dei vini, allora. mostra la potenza dell'accettore di elettroni (– io quello/o - M-effetto).
Ad esempio, nella reazione del tricloropropene Cl 3 C-CH=CH 2 con HX, l'acqua sale a un atomo di carbonio meno idrogenato e X a uno più idrogenato. Ciò è dovuto al fatto che il gruppo CCl 3 mostra un effetto induttivo negativo e il legame p-elettronico del legame С=З viene spostato su un atomo di carbonio idrogenato più piccolo.
Inoltre, se la reazione non avviene per un meccanismo elettrochimico, ma per un meccanismo radicale, anche la regola di Markovnikov non viene applicata. Pertanto, la reazione di HBr con propilene in presenza di perossidi (H 2 O 2 o R 2 O 2 ) che formano porzioni radicaliche (HO o RO) segue un meccanismo radicalico e va contro le regole di Markovnikov.
Sostituzione allile con alogeni.
CH 2 \u003d CH-CH 3 + Cl 2 ® CH 2 \u003d CH-CH 2 Cl + HCl
Tale clorurazione diretta dei legami dovuta alla stabilità del radicale allile, che si ottiene durante l'implementazione del processo radical-lanceg:
Iniziazione:
Cl 2 + M ® 2 Cl + M
Idrogenazione omogenea ed eterogenea degli alcheni.
Una linea di idrogenazione catalitica eterogenea ed omogenea di alcheni. Nell'idrogenazione eterogenea sono presenti catalizzatori metallici finemente formati - platino, palladio, rutenio, rodio, osmio e nichel, sia in aspetto puro, sia depositati su un naso inerte - BaSO 4 CaCO 3 carbone attivo, Al 2 O 3 e così via. mezzi organici e agiscono come catalizzatori eterogenei. Il rutenio e il rodio sono i più attivi tra loro e il platino e il nichel sono i più utilizzati. Il platino suona come il biossido nero PtO 2 ampiamente noto con il nome di "catalizzatore di Adams". Altri metalli attivi del gruppo del platino vicorista su usura inerte, ad esempio Pd/C o Pd/BaSO 4 , Ru/Al 2 O 3 ; Rh/C e dentro. Il palladio, applicato al carbone, catalizza l'idrogenazione degli alcheni in alcani in alcool a 0-20 0°C e pressione normale. Il nichel vince alla vista del cosiddetto "Nichel di Raney".
Il legame sospeso negli alcheni viene idrogenato con un maggior grado di idrogenazione con altri gruppi funzionali (С=О, COOR, CN ecc.) e quindi l'idrogenazione del legame dipendente C=C è spesso un processo selettivo, il che significa che l'idrolisi viene effettuato in menti molli (0-20 0 C e con pressione atmosferica).
L'idrogenazione eterogenea sulla superficie dei catalizzatori metallici può contenere un numero di piccole frazioni, come l'isomerizzazione degli alcheni e la scissione di singoli legami carbonio-carbonio (idrogenolisi). Idrogenazione omogenea alleviata da questi nedolіkіv. I catalizzatori di idrogenazione omogenei più corti sono i complessi di cloruri di rodio (I) e rutenio (III) con trifenilfosfina - tris(trifenilfosfina) cloruro di rodio (Ph 3 P) 3 RhCl (catalizzatore Wilkinson) e tris(trifenilfosfina) rutenio cloridrato (Ph 3H3) .
L'importanza di catalizzatori omogenei influenza la possibilità di sostituzione selettiva di mono o entrambe le sostituzioni di sub-link in presenza di tre e tetra-sostituzioni di sub-link a causa delle grandi differenze in presenza di doppi legami.
5. Alkin. Reazioni degli alchini. CH-acidità. Acetilene, budova quel dominio. Reazioni di reazioni elettrotrofiche e nucleofile, loro meccanismi. Ossidazione, riqualificazione, idrogenazione di alchini.
Alchini (acetileni). Nei carboidrati, che vendicano una perdita di legame carbonioso-carbonaceo, nel caso dei lanceolati, sono chiamati alchini o acetileni. Zahalna è la formula lorda З n Н 2 n -2 . Il primo rappresentante di CHºCH (etina - acetilene).
Simili agli alcheni, gli alchini sono meno attivi nelle reazioni di addizione elettrotrofica e più attivi nelle reazioni con nucleofili, ad esempio con ammine e alcolati. Tim non è da meno, alchino, yak e alcheni, è più facile reagire con i reagenti elettrochimici, inferiore con quelli nucleofili. Molto in fretta per ottenere reazioni spivvіdnoshnja shvidkosty di alkenіv e alkіnіv nadaє nature rozchinnіv.
Nell'acciaio per ibridazione sp, l'atomo di carbonio può avere il massimo orientamento elettrico, quindi può portare a un forte Acidità C-H gruppi terminali acetilenici. L'atomo d'acqua, che si trova in presenza di un legame pozione carbonioso, ha una maggiore acidità, l'atomo d'acqua inferiore è alcheni e alcani. È spiegato dal fatto che gli atomi di C attraggono gli elettroni più fortemente, quindi il legame CH di polarizzazione e gli atomi elettropositivi dell'acqua mostrano una grande acidità in essi. L'acidità dell'acetilene e dell'a-alchinio si manifesta nelle seguenti reazioni:
L'ammide-anione ha un'elevata basicità, che rende possibile che l'acetileniuro sia più stabile. Acqua di Vodnochas, acidità volodyuschy porosa con acetilene, con il resto degli acetilenidi: 
Sodio, potassio e altri acetileniuri di metalli di pozzanghera e sali veri, che sono formati dal catione metallico e dagli anioni acetileniuro. Sali di acetilene con metalli importanti (Ag, Cu, Hg) - soprattutto sali di rosa. Tse covalentemente zbudovani z'ednannya, indistinto vicino all'acqua. Le puzze si depositano dalla linea di galleggiamento.
1. idratazione. L'acqua sale a vincolo trinario alla presenza del silenzio dei catalizzatori stessi, che spetta alla metropolitana:
2. Alogenazione. Ammissione a cloro, bromo e iodio ad alchinive per meccanismo elettrochimico, anche con minore fluidità, inferiore ad alchenitiva. I trans-dialoalcheni, che si dissolvono con il cioma, sono facilmente visibili, i frammenti sono più lontani dall'alogeno (cromo cloro) attraversando grandi difficoltà:
3. Idroalogenazione. Le acque alogene vengono aggiunte agli alchini dal meccanismo elettrochimico. Ad esempio, quando si aggiunge acido cloridrico all'acetilene, clorovinile e 1,1-dicloroetano escono in sequenza. L'avvento degli alogeni e degli alogeni agli alchini può procedere con un meccanismo radicale. In caso di approccio elettrostatico si applica la regola di Markovnikov, in caso di meccanismo radicale si osserva un approccio diretto.
4. Idratazione. L'acqua viene aggiunta in presenza di solfato di mercurio (reazione di Kucherov), o su catalizzatori eterogenei, con i quali l'acetilene esce aldeide, e con altri carboidrati acetilenici - chetoni dovuti al raggruppamento degli enoli, che si dissolvono:
5. Ammissione di alcolici. L'avvento degli alcoli in presenza di alcoli è la reazione dell'avvento della nucleofilia. Di conseguenza, gli eteri vinilici e gli acetali vengono sciolti:
6. Ammissione di HCN. L'acido cianoidrico confina con l'acetilene in presenza di sali midi(I), determinando la dissoluzione dell'acido acrilico nitrile (acrilonitrile):
7. Ossidazione.
Gli alchini vengono ossidati dal permanganato di potassio in un mezzo neutro con un legame potionico, dissolvendo gli acidi carbossilici (i sali di potassio vengono sciolti nell'acqua di reazione):
L'acetilene nelle urine viene ossidato a sale di potassio dell'acido ossalico - ossalato di potassio.
8. Educazione degli acetilenidi. Allo stesso tempo, gli atomi dell'acqua sono sostituiti da atomi del metallo:
altrimenti, per metalli diversi:
9. Sostituzione dell'acqua con alogeni. In caso di ipoalogenità, gli atomi d'acqua nel legame potrino possono essere sostituiti da atomi di alogeno:
10. Polimerizzazione. Il maggese nelle menti della reazione e la polimerizzazione zastosovuvanny kalizator di acetilene possono percorrere strade diverse:
dimerizzazione viene utilizzato per la diluizione del cloruro di ammonio e del midi(I)cloruro in acqua, a cui si scioglie il butin-3-en-1 (vinilacetilene):
trimerizzazione procede a 500-600 pro 3 in presenza di carbone attivo, il prodotto di reazione è il benzene (reazione di Zelinsky):
tetramerizzazioneè usato sotto l'influenza di composti complessi al nichel, principalmente cyclooctatetraen-1,3,5,7 è disciolto:
10. Adozione di scaffali magnesio-organico. La miscela di acetileniuro di magnesio (reattivo di Jocic), vittoriosa per varie sintesi, riduce la proporzione di ioduro di metilmagnesio in alchina, che contiene un atomo di acqua in perdita di legame:
6. Carboidrati alogenati. Reazioni di sostituzione nucleofila e scissione. Aromatico alogenato.
Per i carboidrati alogeni si possono vedere metà, in modo che uno o più atomi possano essere sostituiti da atomi di alogeno.
I carboidrati alogenati sono classificati in base alla natura del radicale carboidrato (alifatico, aliciclico e aromatico), al numero di atomi nell'alogeno nella molecola (mono-, di-, tri- e polialogenovirus), alla natura dell'alogeno (fluoro-, cloro-, bromo-, iodio). ), la natura dell'atomo di carbonio, con il quale lega l'atomo all'alogeno (alogenato primario, secondario e terziario).
Nomenclatura. Secondo la nomenclatura IUPAC, i nomi dei carboidrati alogenati vengono aggiunti in modo simile ai nomi di carboidrati simili. Sulla parte posteriore della testa, indicare la posizione della sostituzione con un numero (come è necessario), quindi nominare l'alogeno (come è necessario - ci sono un numero di atomi davanti ad esso) e aggiungere il nome del struttura madre (nelle catene alogene alifatiche, la lancia carbonacea della testa, in quelle alicicliche e aromatiche - il ciclo).
La numerazione inizia dal più vicino all'estremità alogena della lancia carboniosa.
1 - bromopropano 1,2 - clorocicloesano clorobenzene
Reazioni di sostituzione nucleofila
Aromatico alogenato con un alogeno nel nucleo (alogenaril) - per completare la linea del discorso inerte con righe alifatiche che producono alogeno. Pertanto, il fetore è costretto a entrare nella reazione di sostituzione nucleofila. Tale inattività dell'atomo di alogeno negli alogenarili è spiegata dal parziale raddoppio di yogo con l'anello benzenico:
Tse indovina il comportamento degli alogeni non carboidrati, in cui l'atomo di alogeno si trova con il carbonio, che è associato a un legame inferiore. Pertanto, per eseguire le reazioni degli alogenarili con i reagenti nucleofili, è necessaria una mente rapida (alta temperatura e pressione):
Gli atomi di alogeni possono essere sostituiti da spazzatura e possono essere sostituiti da diversi nucleofili, che sono vittoriosi per la sintesi di diversi:
Reazioni di eliminazione (disintegrazione) – deidroalogenazione
Come risultato della reazione di eliminazione, l'alchenite e l'acido alogenuro vengono disciolti in diversi alogenuri alchilici.
Ad esempio, quando il cloruro di etile viene riscaldato in un prato, l'alcol rimuove l'HCl e dissolve l'etilene:
Se fai attenzione a eseguire questa reazione in acqua e non in alcol, il prodotto principale sarà l'alcol e non un alchene.
In diverse reazioni asimmetriche agli alogenuri alchilici, la deidroalogenazione procede normalmente fino a La regola di Zaitsev: La scissione dell'atomo d'acqua nelle reazioni di scissione di HX assomiglia al più piccolo atomo di carbonio idrogenato.
7. Mezze aromatiche (areni). Carattere aromatico del benzene. Energia di realizzazione, criteri di aromaticità. Reazione di sostituzione elettrotrofica del benzene. Budov π- e σ-complessi. Dopo aver versato direttamente gli intercessori sui kilt del benzene, quello swidkіst delle reazioni di sostituzione elettrotrofica.
La caratteristica principale dei carboidrati aromatici e l'equa distribuzione del composto π-elettronico nella molecola. Un singolo rack è un sistema chiuso di elettroni π in una molecola ciclica, il principale segno di aromaticità. Mentale necessario per tale destrezza di elettroni π è il parallelismo degli assi degli orbitali 2p, che prendono parte all'illuminazione di un sistema chiuso di elettroni π. Ecco perché le molecole dell'aromatico spoluk obov'yazkovo faticano sulla piana di Budov. Anche se la mente non viene sconfitta, la successione circolare degli elettroni π viene distrutta. Di conseguenza, il pavimento non è aromatico. I semigusci aromatici sono anche caratterizzati da un piccolo numero di elettroni π nella molecola. Il chimico-teorico tedesco E. Hückel viviv p r e v l o (1931): lastre cicliche piatte, che possono risultare in un sistema di elettroni π, possono essere aromatiche, quindi il numero di questi elettroni è 4n + 2 (de p \u003d 0 , 1 , 2, 3 ecc.). In altre parole, 2, 6, 10, 14 elettroni, ecc. possono essere immagazzinati in campi aromatici. La stessa regola si applica solo agli spoluk monociclici.
Le molecole, come una combinazione di poteri strutturali, energetici e chimici caratteristici, si intrecciano con una struttura ciclica piatta con un sistema di connessioni, stabilito dalla delocalizzazione.p-vengono chiamati gli elettroni pavimenti aromatici.
Le uniche caratteristiche che permettono di classificare superbamente come aromatiche o non aromatiche, non essenziali. Le principali caratteristiche degli spoluk aromatici sono:
skhilnistst prima della reazione di sostituzione, ma non dell'arrivo (semplicemente più facile, storicamente il primo segno, culo - benzene, non degrada l'acqua di bromo per l'etilene)
· Vigrash in energia, in coppia con un sistema di sub-link non coniugati. Si chiama anche Energy Resonance (il metodo migliorato è Energy Resonance Dewar) (la grande pavimentazione è grande, che la molecola conosce una trasformazione significativa per raggiungere lo stato aromatico, ad esempio il cicloesadiene è facilmente deidrogenato a benzene, due e i fenoli triatomici sono importante nella forma).
· Manifestazione di struma magnetico ad anello;
· La presenza del piano stesso (minimamente creato), in cui risiedono tutti (o non tutti - omoaromaticità) gli atomi che compongono il sistema aromatico. Nello stesso anello di elettroni p, che si stabiliscono contemporaneamente sotto i legami (o elettroni, che entrano nell'anello degli eteroatomi), si trovano sopra e sotto il piano del sistema aromatico.
· Praticamente zavzhd dotremuetsya Hückel: il sistema aromatico ha meno probabilità di vendicare (in kіltsi) 4n + 2 elettroni (de n = 0, 1, 2, ...). Un sistema che vendica 4n elettroni è antiaromatico (in un senso più semplice, significa troppa energia nella molecola, irregolarità dei legami, bassa stabilità - scalabilità alle reazioni).
(clorobenzene) + H2O
Pokhіdnih benzene Z 6 N 5 X sotto l'infusione dell'intercessore X l'equanimità della distribuzione dell'oscurità l-elettronica è rotta, tobto. є aree di promozione e riduzione della potenza elettronica. Ecco perché la leggerezza dell'attacco elettrico risiede direttamente nella natura dell'intercessore.
I sostenitori dell'anello benzenico possono assumere reazioni di sostituzione ( sostenitori attivi), e quindi migliorare la velocità della reazione ( disattivare gli intercessori).
