Skladišče aldehidov, ki budova. Fizikalne in kemijske moči aldehidov in ketonov. Nomenklatura in izomerija
Prva skupina avtoritet so odzivi adventa. V karbonilni skupini, med premogom in kislo, je osnovna povezava, ki je, kot se spomnite, tvorjena iz sigma-veze in p-povezave. Pri reakcijah se raztrga prihod pi-povezav in vzpostavita dve sigma povezavi - ena s premogom, druga s kislo. Na premogu je delni pozitiven naboj, na kislini delni negativni naboj. Pri tem je del reagenta, anion, negativno nabit na ogljik, del molekule pa je pozitivno nabit na kislo.
Perche moč - oskrba z vodo, oskrba z vodo.
Reakcija poteka med segrevanjem. Zastosovuєtsya vzhe vіdomy katalіzator gidrovannya - nikelj. Aldehidi vključujejo primarne alkohole, ketone pa sekundarne.
V sekundarnih alkoholih je hidroksoskupina vezana na sekundarni ogljikov atom.
prijatelj moč - hidracija, pojav vode. Ta reakcija je možna samo za formaldehid in acetaldehid. Ketoni so poklicani, da ne reagirajo z vodo.
Vse reakcije pridejo tako, da gre plus v minus in na plus minus.
Kot se spomnite iz videoposnetka o alkoholih, prisotnost dveh hidroksoskupin v enem atomu morda ni mogoča, zato so govori zelo nedosledni. Torej, os istih dveh ciklov depresije - formaldehid hidrat in oktoični aldehid - je lahko, če želite in uporabite samo v maloprodaji.
Same reakcije plemstva so neobov'yazkovo. Bolje za vse, hrana v sanjah lahko zveni kot izjava o dejstvu, recimo z vodo, na katero reagira pererakhovanie govora. V sredini lahko uporabite metanal chi etanal.
Tretjič moč - pojav cianovodikove kisline.
Znovu plus gredo v minus, minus pa na plus. Obstajajo govori, ki se imenujejo hidroksintrili. No, vem, sama reakcija se sliši redko, vendar je treba vedeti o moči.
četrtletje moč - prihod alkohola.
Tudi tukaj se ni treba spomniti enake reakcije, preprosto je treba razumeti, da je takšna interakcija možna.
Praviloma v reakcijah napreduje v karbonilno skupino plus na minus in minus na plus.
P'yate moč - reakcija z natrijevim hidrosulfitom.
In spet je reakcija na dosit zložljiva, malo je verjetno, da boste obupali, vendar je to ena od akіsnih reakcij na aldehide, tako da je bila sila natrija odrezana in pade v obleganje. Plemstvo je krivo, da aldehidi reagirajo z natrijevim hidrosulfitom, kar bo zadostovalo.
Končamo s prvo skupino reakcij. Druga skupina so reakcije polimerizacije in polikondenzacije.
2. Polimerizacija in polikondenzacija aldehidov
Poznamo polimerizacijo: polietilen, butadien in izopren gume, polivinilklorid - produkti združitve neosebnih molekul (monomerov) v eno veliko, eno samo polimerno stezo. Tobto, vnesite en izdelek. Ko pride do polikondenzacije, enako, vendar polimer vsebuje tudi izdelke z nizko molekulsko maso, na primer vodo. Tobto ven dva izdelka.
Otzhe, shoste moč - polimerizacija. Ketoni in reakcije ne vstopajo, pomen besede je le polimerizacija formaldehida.
Pi-vez se raztrga in s sucidnimi monomeri nastaneta dve sigma vezi. Izhodni poliformaldehid, naslovi paraform. Nayimovіrnіshe, prehrana na іspitі lahko zveni takole: reakcije polimerizacije vstopijo v govor. I je narejen seznam govorov, med katerimi je lahko formaldehid.
Soma power - polikondenzacija. Še enkrat: ko polikondenzacija, kremni polimer, pojdi ven bolj nizko molekulsko maso, na primer voda. V takšni reakciji s fenolom sodeluje formaldehid. Zaradi jasnosti bomo zapisali izenačitev obeh z molekulami fenola.
Posledično nastane tak dimer in molekula vode se razcepi. Zdaj pa zapišimo enak odziv razvpitega gledalca.
Produkt polikondenzacije je fenol-formaldehidna smola. Obstaja širok spekter uporabe - vrste lepil in lakov za plastične dele ivernih plošč.
Zdaj je tretja skupina moči oksidacijske reakcije.
3. Oksidacija aldehidov in ketonov
osmi reakcija na prvem seznamu je podobna reakcija aldehidne skupine - oksidacija z amonijevim oksidom v srbilni oksid. Reakcija srebrnega ogledala. Še enkrat bom rekel, da v to reakcijo ne vstopajo ketoni, ampak le aldehidi.
Aldehidna skupina se oksidira v karboksilno, kislo skupino, vendar v prisotnosti amoniaka, ki je baza, takoj opazimo nevtralizacijsko reakcijo in sprosti se amonijev acetat. Padel je v obleganje, epruveto je zasukal na sredini in ustvaril zrcalno površino. Tsya reakcija zustrichaetsya na ЄDI postіyno.
Pred govorom je ta reakcija kisla na drugi govor, ki ima lahko aldehidno skupino, na primer na mravljinčno kislino in njene soli, pa tudi na glukozo.
Dev'yata reakcija tezh yakіsna na aldehidno skupino - oksidacija s sveže oborjenim hidroksidom midi dva. Tu tudi spoštujem, da ketoni ne vstopijo v to reakcijo.
Vizualno je mogoče opazovati začetek rumenega obleganja, ki nato postane chervonim. V nekaterih pomočnikih je podatek, da je hidroksid midi one bolj ali manj usedel, ima rumeno barvo, ki se nato razpade na črni oksid midi one in vodo. Os je torej napačna - za preostanek poklona v procesu obleganja se spremeni širitev delcev oksida midi, kot da je mogoče doseči razširitve, ki so bile obarvane v rdečo barvo. Aldehid se oksidira v dvojno karboksilno kislino. Reakcija na jogo je zelo pogosta.
Deseta reakcija - oksidacija aldehidov z nakisanjem kalijevega permanganata med segrevanjem.
Vіdbuvaєtsya znebarvlennya rozchinu. Aldehidna skupina se oksidira v karboksil, tako da se aldehid oksidira v vodno kislino. Za ketone reakcija nima praktičnega smisla, ampak opazimo uničenje molekule in rezultat je vsota produktov.
Pomembno je omeniti, da murašinski aldehid, formaldehid, oksidira v ogljikov dioksid, ker murašinska kislina ni odporna na močna oksidanta.
Za prehod skozi vojni premog iz stopnje oksidacije 0 stopenj oksidacije +4. Predvidevam, da se metanol praviloma v takih glavah maksimalno oksidira do CO 2, pri čemer preskoči stopnjo in aldehid, in kislino. Tsyu sooblivіst slid zapomniti.
Enajst reakcija je gora, zunanja oksidacija. I aldehidi in ketoni gorijo v ogljikov dioksid in vodo.
Zapišimo enak odziv razvpitega pogleda.
Za zakonom o ohranjanju so mase atomov zlobne, vendar jih je mogoče oblikovati, koliko atomov je desničarjev. Aje pri kemijskih reakcijah atomi ne gredo nikamor, ampak preprosto spremenijo vrstni red vezi med njimi. Torej bo os molekul ogljikovega dioksida stilki zh, skіlki і atomi ogljika v molekulah karbonilne verige, drobci do skladišča molekule vključujejo en atom ogljika. Torej obstaja n molekul CO2. Molekul vode bo dvakrat manj, nižji atomi vode, torej 2n / 2, potem samo n.
Atomіv kisnyu lіvoruch i pravoruch isti kіlkіst. Na desni strani jih 2n iz ogljikovega dioksida, tako da sta v molekuli kože dva atoma kisika, plus n vode, hkrati 3n. Livoruch atomіv kisnyu stіlki w - 3n, vendar se eden od atomov nahaja v molekuli aldehida, kar pomeni, da ga je treba obravnavati kot veliko število, tako da je treba število atomov odvzeti, tako da padejo na molekularni kisen. Za zamenjavo molekularne kisline vstopi 3n-1 atoma, zato je molekul 2-krat manj, tako da 2 atoma vstopita v skladišče ene molekule. Tobto (3n-1)/2 kisli molekuli.
V tem rangu smo na divjaški pogled položili ogenj ogljikovih školjk.
jaz npr. dvanajst moč, ki pride do reakcij substitucije - halogeniranja z alfa ogljikovim atomom. Še enkrat bomo dobili molekulo aldehida. Oksid na sebi izvaja elektronski naboj, ki ustvarja delni pozitiven naboj na ogljiku. Metilna skupina je magnetizirana za kompenzacijo pozitivnega naboja in se premakne na nov elektron v vodi z lanceto sigma zvezdo. Zvok vode iz premoga postane bolj polarni in vodo je lažje dihati v času napada z reagentom. Tak učinek je možen samo za alfa atom ogljika, ker je atom, ki sledi aldehidni skupini, neodvisen od ogljikovega hidrata.
V tem rangu lahko odvzamete na primer 2-kloroacetaldehid. Atome v vodi je mogoče zamenjati s trikloroetan dlje.
Pred razredom okso spojin so organski govori, ki se maščujejo skupini >C=O, Jaz ji pravim karbonilna skupina ali karbonil.
Ker sta dve valenci ogljikovega atoma zasedeni z alkilnimi radikali, se okso hemisfere imenujejo ketoni:
Ker sta dve valenci ogljikovega atoma in karbonila zasedeni z alkilnim radikalom in vodnim atomom, se okso polobli imenujemo aldehidi.
Ketoni in aldehidi se imenujejo tudi karbonilne spojine.
Reakcije aldehidov in ketonov so podobne, kar jim omogoča, da jih vidimo v običajnem razredu okso spojin. Splošna formula homolognega niza največjih širin mejnih alifatskih aldehidov in ketonov je enaka: Z n H 2p.
1. Nomenklatura
a) Trivialna imena aldehidov so širša, smrad je povezan s trivialnimi imeni kislin z enakim ogljičnim skeletom, pri oksidaciji se zlahka pretvorijo v aldehide: mravljinčni aldehid (formaldehid), acetalni aldehid (acetaldehid), propion .
V skladu z nomenklaturo IUPAC je prisotnost aldehidne skupine označena s pripono -al(-al):
Ker aldehidna skupina zaradi prisotnosti starejših skupin ni vključena v glavne sulice, je označena s predpono obrazci:
b) Imena preprostih ketonov se seštejejo z imeni radikalov, povezanih s karbonilno skupino, da besede keton:
Za imena folding ketones vicorist uporabite pripono -Zmaga(IUPAC):
Za prisotnost starejše skupine je ketonska skupina označena s predpono okso-:
2. Fizična moč
V molekuli, pa naj bo to aldehid ali keton, je vez z večjo elektronegativnostjo kislinskega atoma enaka atomu ogljika, razpadajoči elektroni in π-vez v skupini >C=0 so povezani s kislinskim atomom . Razlog za to je pojav odvečne elektronske vrzeli na ogljikovih atomih (δ-) in bistvena sprememba elektronske vrzeli na karbonilnem atomu ogljika (δ+), kar povzroči premik ogljika σ-elektrona v ogljiku. atomi:
V tem vrstnem redu so aldehidi in ketoni polarni govor z elektronskim ščitom nad svetom na atomu kisline. Praktično vse kemijske reakcije okso spojin so vezane na takšno porazdelitev elektronske gostote v molekuli.
Spodnji člen С=0 є eno uro in bolj reakcionarni in bolj mіtsnoy, spodnji člen С=С. Torej je energija C=O vezi več kot 750 kJ/mol, kar je veliko več, nižja energija C-O vezi je 360 2 = 720 kJ/mol. Število zv'yazkiv Z=Z і Z-Z zvorotne spіvvіdnoshennia. Energija C=C vezi (612 kJ/mol) je nekoliko manjša, nižja je nižja energija vezi C-C (339 2 = 678 kJ/mol). Povečana reakcija C=O vezi v polarnosti C=Z se razlikuje v elektronegativnosti Pro in C atomov.
Delci molekul aldehidov in ketonov na alkoholih in številni nevzdržni atomi v vodi, njihove molekule niso povezane in njihovo vrelišče je bistveno nižje, nižje pri alkoholih. Zagalom je vrelišče ketonov trohivischa, nižjih izomernih aldehidov. Razgaluzhennya lansyuga viklikaє redno znižanje temperature vrelišča. Nižji člani so nizki - aceton, formaldehid, acetaldehid - maloprodaja v pitni vodi, drugi aldehidi in ketoni so pomembnejši od največjih organskih trgovcev na drobno (alkohol, eter tanko.). Nižji aldehidi imajo oster vonj, aldehidi 3 -3 6 imajo nesprejemljiv vonj, višji aldehidi imajo cvetlične vonjave in se ponavadi zataknejo v parfumeriji.
Aldehidi in njihove kemične moči
Aldehidi so takšen organski govor, v molekulah katerega je karbonilna skupina vezana vsaj na en atom vode in ogljikov hidrat.
Kemična moč aldehidov je določena s prisotnostjo karbonilne skupine v molekuli. Povezava s cym pri molekuli karbonilne skupine lahko kaže na naključno reakcijo.
Torej, na primer, če vzamete in preskočite stavo formaldehida naenkrat z vodo nad segretim nikljevim katalizatorjem, se bo dodajanje vode in formaldehida spremenilo v metilni alkohol. Krіm tsgogo, polarni značaj tsy zv'yazku drsti in taka reakcija aldehidov, kot je pojav vode.
In zdaj si oglejmo vse značilnosti reakcij v obliki vode. Naslednji korak je dodajanje hidroksilne skupine karbonilnemu atomu karbonilne skupine, ki nosi delni pozitiven naboj, elektronsko paro kislinskega atoma.
S tako naključno značilno žaljivo reakcijo:
Najprej se izvede hidrogenacija in primarni alkohol RCH2OH se raztopi.
Na drugačen način je treba dodati alkohole in alkohole raztopiti R-CH (OH) - OR. In v prisotnosti klorove vode HCl, ki deluje kot katalizator, in s presežkom alkohola je mogoče raztopiti acetal RCH (OR) 2;
Tretjič, natrijevemu hidrosulfitu je treba dodati NaHSO3 in raztopiti podobne hidrosulfitne aldehide. Ko se aldehidi oksidirajo, lahko opazimo takšne posebne reakcije, kot so interakcije z amonijevim oksidom sribl (I) in z midi (II) hidroksidom ter izločanje karboksilnih kislin.
Pri polimerizaciji aldehidov so značilne posebne reakcije, kot sta linearna in ciklična polimerizacija.
Kako govoriti o kemični moči aldehidov, poleg tega uganiti oksidacijsko reakcijo. Pred takšnimi reakcijami lahko dodamo reakcijo srebrnega dzerkala in reakcijo svetloforja.
Nenavadno reakcijo sibirskega dzerkala lahko spremljate tako, da v razredu preverite cicavius dosvid. Za kar potrebujete epruveto iz čistega vimita, v kozarec nalijte majhno količino amonijevega oksida in nato dodajte nekaj čotirija ali pet kapljic formalina. Na naslednji stopnji, pri izvajanju testa, je treba epruveto postaviti v bučko z vročo vodo, hkrati pa boste lahko naredili, da bo videti, kot da se na stenah testa pojavi peneča kroglica. cev. Tse pokrittya є siege metal srіbl.
In os se imenuje reakcija "svetlofor":
Fizična moč aldehidov
Zdaj pa se lotimo pogleda na fizične moči aldehidov. Kako lahko moči, ki znajo govoriti? Bodite pozorni na tiste, da so številni preprosti aldehidi plin brez palic, zložene predstave v očeh domovine, os glavnih aldehidov pa je trdota govora. Večja kot je molekulska masa aldehidov, višje je vrelišče. Tako na primer propionski aldehid doseže vrelišče pri 488 stopinjah, os propil alkohola pa vre pri 978 0C.
Če govorite o obilici aldehidov, potem je za enega manj. Tako so na primer aldehidi ostovi in murašini lahko nemočni, da se spreminjajo pod vplivom vode, in zloženi aldehidi lahko oslabijo zgradbo do rozchinennya.
Aldehidi, ki so vidni do najnižje ravni, imajo oster in nesprejemljiv vonj, trdne snovi, ki so v vodi nerazločne, pa je značilen prijeten cvetlični vonj.
Poznavanje aldehidov v naravi
V naravi se povsod pojavljajo predstavniki različnih skupin aldehidov. Smrad je prisoten v zelenih delih roslin. To je ena najpreprostejših skupin aldehidov, ki ji najdemo mravljinčni aldehid CH2O.
Aldehide predelamo tudi z zloženim skladiščem. Pred takšnimi pogledi ležita vanilin in grozdni cukor.
Ker pa aldehidi zlahka vstopajo v najrazličnejše interakcije, lahko podležejo oksidaciji in obnavljanju, potem lahko z gotovostjo trdimo, da so aldehidi še bolj zdravi do redkih reakcij in da je pri čistem videzu smrad bolj izrazit. In os njihovega pokhіdnі je mogoče videti povsod, kot v rastoči sredini, tako so bitja.
Zastoj aldehidov
Aldehidna skupina je prisotna v številnih nizkih naravnih govorih. Їx značilen riž, vzemite od njih bagate, є vonj. Tako se na primer predstavniki višjih aldehidov napolnijo z različnimi aromami in vstopijo v skladišče eteričnih olj. No, kot že veste, so takšni olisi prisotni v cvetočih, pikantnih in pikantnih vrtnicah, sadju in sadju. Smrdi so poznali obseg izbora rokodelskih izdelkov in izbora parfumov.
Alifatski aldehid CH3(CH2)7C(H)=Pro lahko najdemo v eteričnih oljih citrusov. Tako lahko aldehidi dišijo po pomaranči in stagnirajo v živilski industriji, kot aroma, pa tudi v kozmetiki, parfumeriji in butovi kemiji, kot parfum.
Murašinski aldehid je plin brez sodov, ki ima lahko oster specifičen vonj, ki se zlahka razprši v vodi. Takšna vodna raztopina formaldehida se imenuje tudi formalin. Formaldehid je bolj strupen, vendar v medicini stagnira v odrasli obliki kot razkužilo zasib. Yogo vikoristovuyut za dezinfekcijo orodja in yogo šibko rozchiny vikorivuyut za pranje kož za močno pitno.
Poleg tega je formaldehid nadomestljiv s strojenim shkirijem, tako da je stavba lahko prekrita z belim govorom, kot je skladiščni shkiri.
V kmetijski državi se je formaldehid čudežno izkazal kot ura žetve žit pred zadnjimi roboti. Yogo zastosovuyut za proizvodnjo plastike, saj je tako potrebna za tehniko in potrebe zadnjice.
Ost aldehid je pusta domovina, saj diši po sladkih jabolkih in se zlahka razprši z vodo. Zastosovuєtsya vina za odstranjevanje očesne kisline in drugih govorov. Ale, drobci vina s krhkim govorom, potem lahko vibrira uničenje telesa, ali vnetje sluznice oči in divje poti.
5.1. Zagalna značilnost
Kontroverzni razredi aldehidov in ketonov bi morali nadomestiti funkcionalno karbonilno skupino in jih upoštevati do karbonil spoluk. Zanje je tudi ime zmagovalno oksopolki, skupina oskіlki \u003d O se imenuje okso skupina.
Aldehidi se imenujejo polovične lupine, v katerih je karbonilna skupina vezana na organski radikal in vodni atom; ketoni - karbonilne polovice z dvema organskima radikaloma.
Skupina -CH=O, ki vstopi v skladišče aldehidov, se imenuje aldehid, vidpovidno skupino v ketonih - keton, oz ketoskupina.
Odpad zaradi narave organskih radikalov aldehidi in ketoni lahko ležijo do alifatske oz aromatičen vrstica; ketoni buvajo zmishanimi(Tabela 5.1).
Aldehidi in ketoni imajo dnevno interakcijo z atomi kislega rukhlija in vode na površini alkoholov. V vezi s cim aldehidi in ketoni niso povezani z vodotopnimi vezmi, ampak manj, dokler se vodne vezi ne raztopijo z molekulami vode in se v njej ločijo (zlasti prvi člani homologne serija).
Tabela 5.1.Aldehidi in ketoni
5.2. Reakcijski centri za aldehide in ketone
sp 2 -Hibridizacija ogljikovega atoma karbonilne skupine ustvari tri σ-vezi, ki ležijo v isti ravnini, in π-vezi z atomom kislo za rahunok nehibridizirane p-orbitale. Posledično sta elektronegativnost ogljikovih atomov in kislost π-vezi med njimi močno polarizirana (slika 5.1). Posledično imajo atomi ogljika karbonilne skupine delni pozitiven naboj δ+, medtem ko imajo atomi kisline delni negativni naboj δ-. Oskilki atom ogljika ima pomanjkanje elektronov, vino je središče nukleofilnega napada.
Rozpodil elektronska moč v molekulah aldehidov in ketonov z izboljšanjem prenosa elektronskega vbrizgavanja elektronskih
riž. 5.1.Elektronska Budova karbonilna skupina
pomanjkljivi ogljikov atom karbonilne skupine iz σ-povezav je prikazan na shemi 5.1.
Shema 5.1.Reakcijski centri v molekulah aldehidov in ketonov
Molekule aldehidov in ketonov imajo nekaj reakcijskih centrov:
Elektrolitski center - ogljikov atom karbonilne skupine - označuje možnost nukleofilnega napada;
Glavno središče - kislinski atom - omogoča napad s protonom;
CH-kislinski center, atom vode, ki ima lahko šibko protonsko krhkost in ga, zocrema, lahko napade močna baza.
Na splošno so aldehidi in ketoni lahko zelo reaktivni.
5.3. Nukleofilni pojav
Za aldehide in ketone so najbolj značilne reakcije nukleofilnega dodajanja. A N.
Popoln opis mehanizma nukleofilne adsorpcije A N
Enostavnost nukleofilnega napada na ogljikov atom karbonilne skupine aldehida ali ketona je določena z vrednostjo parciala.
pozitiven naboj na atomih ogljika, jogo odprtost in kislinsko-bazne moči medija.
Zaradi odprave elektronskih učinkov skupin, vezanih na karbonilni atom ogljika, se vrednost delnega pozitivnega naboja δ+ na nth v aldehidih in ketonih spremeni v naslednji vrstici:
Prostorska razpoložljivost karbonilnega ogljikovega atoma se spremeni, ko se voda nadomesti z več organskimi radikali, zato so aldehidi bolj reaktivni, manj ketonov.
Splošna shema nukleofilnih adicijskih reakcij A N karbonilni skupini vključuje nukleofilni napad na karbonilni atom ogljika, čemur sledi dodajanje elektrotrofila kislinskemu atomu.
V kislem mediju se aktivnost karbonilne skupine praviloma poveča, drobci po protonaciji kislinskega atoma na atomu ogljika povzročijo pozitiven naboj. Kislinska kataliza vikornih zvokov le, če ima napadalni nukleofil nizko aktivnost.
Za indukcijskim mehanizmom potekajo številne pomembne reakcije aldehidov in ketonov.
Veliko moči v aldehidnih in ketonskih reakcijah se pojavi v glavah telesa, reakcije pa so predstavljene v sprednjih delih robčka. V tej delitvi bomo upoštevali najpomembnejše reakcije aldehidov in ketonov, kot je na kratko prikazano na shemi 5.2.
Sprejem alkohola. Alkoholi se pri interakciji z aldehidi zlahka raztopijo napivecetal. Napivacetali ne zvenijo zaradi svoje nezdružljivosti. Ko je v kislem mediju preveč alkohola, se napivecetali spremenijo v acetali.
Stagnacija kislinskega katalizatorja med pretvorbo acetala v acetal postane jasna iz reakcijskega mehanizma, ki je povzročen spodaj. Osrednje mesto v novem posojilu je prevzem karbokationa (I), stabiliziranega za del nedeljenega para elektronske atomske kisline (+M-učinek skupine C2H5O).
Reakcije pretvorbe napivecetalov in acetalov so bile pretvorjene, tako da se acetali in napivecetali zlahka hidrolizirajo v presežku vode v kislem mediju. V lužnem mediju je napivecetalno steblo, saj je alkoksidacija najpomembnejša skupina, nižji hidroksid-ion.
Raztopine acetalov se pogosto uporabljajo kot timchasovy zahist aldehidne skupine.
Pridi vozi. Pripeljite ga do karbonilne skupine - hidracijo- povratna reakcija. Stopnje hidratacije aldehida ali ketona v distribuciji vode je treba odložiti v substrat.
Produkt hidracije praviloma ni viden za dodatno destilacijo, drobci vina so položeni na zunanje komponente. Formaldehida v vodni hidrataciji je manj za 99,9%, acetaldehida je približno polovica, aceton praktično ni hidriran.
Formaldehid (murašin aldehid) lahko povzroči prebavo beljakovin. Yogo 40% voda uvršča, uvršča formalin, zastosovuetsya v medicini kot razkužilo zasib in konzervans anatomskih pripravkov.
Trikloroocetni aldehid (kloral) v celoti hidriran. Elektronsko-odvzemna triklorometilna skupina talne obloge stabilizira kloralhidrat, zaradi česar kristalni govor postane voda samo med destilacijo ob prisotnosti dehidrirajočih govorov - žveplove kisline in drugih.
V osnovi farmakološkega učinka CC1 kloralhidrata s CH (VIN) 2 leži posebna injekcija na telo aldehidne skupine, ki se zaveda dezinfekcijske moči. Atomi halogena pomagajo zmanjšati strupenost govora, hidratacija karbonilne skupine pa zmanjša toksičnost govora s gorenjem.
Pojav amino in njihovih mrtvih. Amino in druge dušikove spojine iz semenske formule NH 2 X (X = R, NHR) reagira z aldehidi in ketoni v dveh korakih. Produkti nukleofilne primesi se prebavijo na hrbtni strani, nato pa zaradi nestabilnosti sproščajo vodo. V zvezi s tem procesom ga uvrščajo med reakcije. prihod-odklop.
Različne primarne aminokisline imajo substitucije ime(ime se tudi Schiffove postaje).
Imeni - vmesni produkti bogatih encimskih procesov. Otrimannya iminiv preiti skozi stopnjo pretvorbe amino alkohola, kot da postanejo učinkoviti, na primer, ko formaldehid interagira z α-aminokislinami (razdelek 12.1.4).
Mini je pri industrijskih izdelkih posedovanje aminov z aldehidi in ketoni na nek način dnovlyuvalnogo amіnuvannya. Ta goreča metoda temelji na inovaciji vsote karbonilne spojine z amoniakom (ali aminom). Postopek poteka po shemi advent-split od odobritve imina, kar je potrjeno v aminu.
Ko aldehidi in ketoni medsebojno delujejo s podobnim hidrazinom, hidrazona. Ta reakcija je lahko zmagovita, če vidimo aldehide in ketone z vsotami in kromatografsko identifikacijo.
Substantiate Schiff in druge podobne sorte se zlahka hidrolizirajo z vodnimi razredi mineralnih kislin iz baze izdelkov za zunanjo uporabo.
Najpogosteje je za reakcije aldehidov in ketonov z dušikovimi bazami potrebna kislinska kataliza, ki bo pospešila dehidracijo produkta. Če pa povečate kislost medija prezgodaj, bo reakcija nastala kot posledica pretvorbe dušikove baze v nereaktivno kislino XNH. 3+.
Reakcija polimerizacije. Reakcija moči je pomembnejša od aldehidov. Pri segrevanju iz mineralnih kislin polimeri aldehidov razpadejo v produkte.
Raztopina polimerov je možna kot posledica nukleofilnega napada kislinskega atoma ene molekule atoma karbonil aldehida na drugo molekulo. Torej, ko formalin stoji, odpade v beli oborini polimernega formaldehida - paraforma.
5.4. Kondenzacijske reakcije
Prisotnost CH-kislinskega središča v molekuli aldehida ali ketona je treba pripeljati do točke, kjer lahko α-atomi vode teh karbonilnih polovic povzročijo protonsko krhkost dvojke. Po načelu takih protonov se lahko protoni dodajo odobrenim karbanionom. Karbanioni igrajo vlogo nukleofilov v odnosu do karbonilnega substrata. Razlog je možnost reakcij, pri katerih se ena molekula, tako kot nukleofil, pridruži karbonilni skupini druge molekule nevtralne karbonilne enote. Takšne procese lahko vidimo pred kondenzacijsko reakcijo.
Kondenzacija je reakcija, ki vodi do tvorbe nove vezi ogljik-ogljik in za dve ali več na videz preprostih molekul se vzpostavi nova, kolapsirajoča molekula.
Torej, v mediju luže sta dve molekuli acetaldehida raztopljeni v hidroksildehidu z dvojnim številom ogljikovih atomov.
Produkt reakcije, ki nadomesti hidroksilno in aldehidno skupino, se imenuje aldol(vključno s črtami ald egid tisti alkohol ol), in sama reakcija je bila poimenovana aldolna kondenzacija, ali advent aldola.
Mehanizem aldolne kondenzacije. Pri delitvi baze na karbonilnem mestu se proton iz α-položaja razcepi in karbanion (I) se raztopi, v katerem se negativni naboj delokalizira s sodelovanjem karbonilne skupine.
Anion (I) je močan nukleofil (v napredni fazi mehanizma barvnih indikacij), ki se pridruži drugi (unionizirani) karbonilni molekuli. Kot rezultat te interakcije nastane nova vez C-C in vmesni alkoksidni ion (II) se raztopi. V vodnem mediju se anion stabilizira, razcepi proton v molekulo vode in se pretvori v končni produkt - aldol.
Reakcija dodajanja aldola je prikazana na primeru propanala (molekula je vidna v barvi, ki se pridruži skupini C=Pro druge molekule); podobna reakcija je bila inducirana z acetonom.
Produkt kondenzacije - aldol - nastajanje do cepitve vode z raztopinami α,β-nenasičene karbonilne spojine. Zvuchay tse v_dbuvaєtsya za temperaturo podvischenoї. In tukaj se reakcija imenuje požar krotonska kondenzacija.
Kondenzacijske reakcije lahko potekajo v drugačni varianti, z različnimi karbonilnimi polovicami, poleg tega ena od njih morda ne maščuje CH-kislinskega centra, kot sta na primer formaldehid in benzaldehid v žaljivih reakcijah:
Aldolna kondenzacija - povratna reakcija; se imenuje obratni proces aldolni razcepi(ali retroaldolna reakcija). Žaljive reakcije se pojavljajo v številnih biokemičnih procesih.
5.5. Ojačitev in oksidacija
Ponovna izumitevaldehidi in ketoni se uporabljajo za dodatne kompleksne kovinske hidride LiAlH 4 , NaBH 4 . Reakcija vključuje nukleofilni napad karbonilnega atoma z ogljikovim hidridnim ionom.
Z rahlo hidrolizo alkohola, ko se usede, izstopi prvi ali drugi alkohol.
Oksidacijana aldehide v karboksilnih kislinah vpliva večje število oksidantov, vključno s kislimi. Ketoni v mehkih glavah ne oksidirajo.
Oksid srіbla kot amino kompleks 2 OH (Tollensov reagent) oksidira aldehide v karboksilnih kislinah, kovinski srіblo se vidi sam po sebi. Sliši se kot ime - reakcija "Sibirsko ogledalo".
Prav tako se aldehidi zlahka oksidirajo z midi(II) hidroksidom v lužnem mediju.
Žaljive reakcije so pogosto vikorne, kot da bi bile za manifestacijo aldehidne skupine, čeprav so vonjave nespecifične glede na aldehide: oksidacija s pomembnimi reagenti, na primer bogati atomski fenoli, aminofenoli, aromatični amini, hidroksidni ketoni in se zlahka oksidirajo z.
1. Aldehidi in ketoni: budova, izomerija, nomenklatura. Kemična moč. Osnovnost. Reakcije nukleofilne primesi. Revizija na alkohole in ogljikove hidrate. Reakcije aromatskih aldehidov in ketonov za sodelovanje aromatičnega jedra.
Aldehidi in ketoni so prisotni do karbonil ekološke zbirke.
Karbonilne polovice imenujemo organski govor, v molekulah katerega je skupina C=O (karbonil ali oksoskupina).
Splošna formula karbonilnih kalčkov:
Funkcionalna skupina -CH \u003d Pro se imenuje aldehid.
ketoni- organski govor, katerega molekule nadomestijo karbonilno skupino, pridobljeno iz dveh ogljikovih hidratov. Globalne formule: R 2 C \u003d O, R - CO - R ' oz
Zvezda C=Pro je močno polarna. Njen dipolni moment (2,6-2,8D) je bistveno višji, nižji je pri S–О vezi v alkoholih (0,70D). Elektroni, ki so večkratnik vezi C=O, predvsem najbolj destruktivni p-elektroni, se premaknejo v elektronegativni atom kislosti, kar vodi do pojava novega delnega negativnega naboja. Karbonilni ogljik je nabit z delnim pozitivnim nabojem.
Zato premog napadajo nukleofilni reagenti, oksigorivo pa elektrokemični, vključno s H +.
Molekule aldehidov in ketonov imajo dnevne atome in vodo, ki trajajo, dokler se vodne vezi ne raztopijo. Zato je v alkoholnih žganih pijačah vrelišče nižje, nižje. Metanal (formaldehid) - plin, aldehidi C 2 -C 5 in ketoni C 3 -C 4 - rіdini, vischi - trdi govor. Nižji homologi so v vodi različni, med molekulami vode, molekulami vode in atomi ogljikove kisline nastanejo vodotopne vezi. S povečanjem ogljikovih hidratov se vsestranskost vode zmanjša.
Sistematična imena aldehidi Bom po imenu vodpovidnega ogljikovega hidrata in dodatku končnice -al. Številčenje lancete se začne od karbonilnega atoma ogljika. Trivialna imena so vibrirana v obliki trivialnih imen teh kislin, saj se aldehidi med oksidacijo preoblikujejo.
Sistematična imena ketoni nepovezano vibriranje v imenu radikalov (po naraščajočem vrstnem redu) z dodatkom besede keton. Na primer:
CH 3 -CO-CH 3 - dimetil keton(aceton);
CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - metilpropil keton.
Pri divjem tipu bo imenu ketona sledilo ime vrste ogljikovih hidratov in pripona -Zmaga; Številčenje lancete se začne od ranga lancete, ki je najbližja karbonilni skupini (nadomestna nomenklatura IUPAC).
Prijavite se:
CH 3 -CO-CH 3 - propan vino(aceton);
CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - pentan vino- 2;
CH 2 \u003d CH-CH 2 -CO-CH 3 - penten-4 - vino- 2.
Nomenklatura aldehidov in ketonov.
Za aldehide in ketone je značilna strukturna izomerija.
Izomerija aldehidi:
medrazredna izomerija (podobna aldehidu).
Reakcije nukleofilne primesi.
Aldehide in ketone je enostavno dodati nukleofilne reagente C=Pro link. Proces se začne z napadom nukleofila na karbonil ogljikov atom. Vzemimo tetraedrski vmesni produkt, ki ga poravnamo na prvi stopnji, dodamo proton in damo produkt:
Aktivnost karbonilnih spojin v Ad N-reakcijah (reakcijah nukleofilnega adicije) je odvisna od velikosti efektivnega pozitivnega naboja na karbonilnem ogljikovem atomu in odvisnosti nadomestkov od karbonilne skupine. Priprošnjiki za dajalce elektronov in prostornine olajšajo reakcijo, elektron-akceptorski priprošnjiki spodbujajo reakcijsko izgradnjo ogljične rastline. Zato so aldehidi v Ad N-reakcijah aktivni, nižji ketoni.
Sprejem alkoholov in tiolov.
Aldehidi dodajajo alkohol odločitvam pijte acetale. S presežkom alkohola in v prisotnosti kislega katalizatorja je reakcija šla daleč - dokler acetali
Ne dajajte ketalov za podobne ume.
Tioli kot močni nukleofili, nižji alkoholi, raztopijo produkte primesi z aldehidi in ketoni.
Sprejem cianovodikove kisline
Cianovodikova kislina se dvigne do karbonilne polovice v glavah glavnih katalizatorjev raztopljenih ciangidrinov.
Dodatek natrijevega bisulfita.
Aldehid in metil ketonij dodata natrijev bisulfit NaHSO 3 z raztopinami bisulfitnih spojin.
Pridi vozi.
Aldehidi in ketoni dodajajo vodo raztopinam hidratov. Reakcija poteka v obratni smeri. Hidrati, ki se usedejo, niso termodinamično stabilni. Rivnovagu spremenil v bik produktіv priednannya manj v različnih aktivnih karbonilnih polži.
Reakcije nukleofilnega dodajanja dušikovih baz.
Pred temi reakcijami ležijo:
a) razsvetljenje imina (azometina) - osnove Schiffa
c) prevzem hidrazonov
d) sinteza semikarbazonov
Revizija na alkohole in ogljikove hidrate.
Dodatek vode molekulam aldehida najdemo za spodnjim členom pri karbonilni skupini. Produkt hidrogeniranja aldehidov je primarni alkohol, ketoni pa sekundarni.
a) po navdihu Clemmensena.
Kot karbonil polovično združite z dikislinami, nato pa vikoristite to vrsto obnove
b) obnova po Kizhner-Wolf
Ta vrsta navdiha zmaga v tihih dolinah, če je predmet navdiha stabilen do temeljev
Amoniak oksidira hidroksid plošče OH pri rahlem segrevanju z aldehidi (vendar ne ketoni), oksidira v kislino in raztopi prosto kovinsko ploščo. Kot epruveta je bila v nekakšni reakciji bula čelno redka na sredini, padala je kot tanka kroglica na notranjo površino - srebrno zrcalo se je usedlo:
Ketoni ne vstopajo v takšne reakcije. Imajo "zhortke oksidacijo" - ko so odprli povezavo C-C
Reakcija halogeniranja. Aldehidi in ketoni zlahka reagirajo s halogeni, da raztopijo a-halogenoviruse:
Reakcije aromatskih aldehidov in ketonov za sodelovanje aromatičnega jedra.
Obstajajo takšne vrste karbonskih polovičnih aren.
V reakciji elektrotrofne substitucije aromatični aldehidi vstopijo normalno po pravilih orientacije. Aldehidna skupina - skupina, ki odvzema elektrone, ne bo pokazala -I; -M-učinki in se pripeljejo do metaorientacij.
Na primer:
Nitrogenacijo acetofenona je enostavno premagati z dražilno mešanico pri temperaturi 0 0 С:
m-nitroacetofenon
2. Ogljikovi hidrati. Klasifikacija in nomenklatura. Budov, konfiguracija in konformacija.
V živi naravi imajo ogljikovi hidrati naslednje funkcije:
– oskrba z energijo v presnovnih procesih (škrob v roslinih, glikogen v živih organizmih);
- strukturne komponente sten roslina (celuloza); - osvojiti vlogo substratov in regulatorjev specifičnih biokemičnih procesov;
je skladišče elementov življenja pomembnih govorov: nukleinske kisline, koencimi, vitamini in drugo.
- Ogljikovi hidrati služijo kot glavna sestavina zhі ssavtsіv, za ljudi pa bo poskrbljeno tudi za oblačila in življenje.
Pred ogljikovimi hidrati se doda 60-70 % prehrane z živino. Smrad je pomemben pri gojenju izdelkov, saj je glavna sestavina kruha, žitaric, testenin, slaščic, služi kot sirovin v fermentacijski industriji, pri proizvodnji harhičnih kislin: oktoične, mlečne, citronske.
Tilki roslini zdatnі zdіysnyuvat povny sintezo v ogljikovih hidratih na poti fotosinteze, v procesu katere se voda in ogljikov dioksid pretvorita v ogljikove hidrate pod delovanjem sončne svetlobe, kot je energija dzherel. Bitja organizmov niso sposobna sintetizirati ogljikovih hidratov in jih vzeti iz rastočega gerela:
3. Budova, izomerija, nomenklatura enobaznih karboksilnih kislin. Kemična moč. Reakcije z nukleofilnimi reagenti. Zmanjšanje kislinskih halogenidov. Ponovna izumitev. Reakcije dekarboksilacije. Funkcionalni učinki karboksilnih kislin. Dikarboksilne kisline, nomenklatura in avtoriteta.
Zagalna formula ena meja. avto. kisline 
Karboksilne kisline funkcionalno potovanje, do katerega lahko vidimo kislinske halogenide, zložene etre, anhidride, amide in nitrile kislin. Anhidride, amide in nitrile brez sredine kislin je najpogosteje nemogoče odstraniti, to se naredi s posrednimi metodami.
Nadgradnja:
Na karboksilne kisline se lahko zanesemo le na pomoč še močnejših vodil. Zato z dodatkom kislin ne vsebujejo aldehidov, temveč le primarne alkohole.
Lahko vikorirate diboran (BH3) 2 .
Dekarboksilacija- izločanje CO2 iz karboksilnih kislin ali njihovih soli. Dekarboksilacija se izvaja s segrevanjem v prisotnosti kislin ali baz. Hkrati se sliši zamenjava karboksilne skupine za atom vode.
Nesubstituirane monokarboksilne kisline se v trdih glavah dekarboksilirajo.
Dekarboksilacija je lažja zaradi prisotnosti nadomestkov, ki odvzemajo elektrone v položaju a.
Dekarboksilacija s segrevanjem (suha destilacija) kalcijevih in barijevih soli karboksilnih kislin - metoda odstranjevanja ketonov.
Dikarboksilne kisline. Nomenklatura in moč
4. Alkeni. Reakcije elektrotrofičnega dodajanja alkenov (reakcije Ade): Markovnikovo pravilo in razlaga. Vnos prostih radikalov halogenov in bromove vode. Alilensko halogeniranje. Homogena in heterogena hidrogenacija.
Alkeni (olefini). V ogljikovih hidratih, ki maščujejo eno podvrsto oglje-ogljičnih vezi, se v primeru ene same sulice imenujejo alkeni. Zagalna ta bruto formula З n Н 2 n . Niz, katerega člani so deljeni z (2H) n, se imenujejo izološki nizi. Prvi predstavnik CH 2 \u003d CH 2 (eten - etilen), sp 2 - hibridizacija.
Ad E reakcije so glavna vrsta transformacije alkena. Halogeni, vodikovi halogenidi, žveplova kislina, voda in drugi elektrokemični reagenti lahko sledijo elektrokemičnemu mehanizmu do alkenov.
Glavni mehanizem reakcije vključuje nizko zadnjo stopnjo:
Na prvi stopnji elektrotrofil z alkenom tvori p-kompleks, v katerem odvisna vez deluje kot darovalec, elektrotrofil pa kot akceptor elektronov. Nadalje se p-kompleks redno preuredi v karbokation (s-kompleks). Na zadnji stopnji opazimo interakcijo karbokationa z nukleofilom (Y -) z odobrenim izdelkom.
Alkeni reagirajo z bromom in klorom, da raztopijo produkte in dodajo odvisno vez ene molekule halogenu z donosom blizu kislega. Fluor je tudi aktiven in vodi v uničenje alkenov. Pojav joda v alkene se v večini primerov obrne z obratno reakcijo, ki je podobna tisti pri drugih reagentih.
Pri reakcijah, ki vključujejo dodajanje polarnih molekul tipa HX nesimetričnim alkenom, se hidrogeniranemu ogljikovemu atomu z verižno povezavo (to je atom ogljika, ki je povezan z največjim številom atomov v vodi) doda voda.
Advent proti Markovnikovim pravilom je dodeljena vipadkah, če je priprošnjik za podžični priključek napolnjen z elektronsko močjo vin, potem. prikazuje moč akceptorja elektronov (– jaz to/ali - M- učinek).
Na primer, pri reakciji trikloropropena Cl 3 C-CH=CH 2 s HX se voda dvigne do manj hidrogeniranega ogljikovega atoma, X pa do bolj hidrogeniranega. To je posledica dejstva, da ima skupina СCl 3 negativen induktivni učinek in je p-elektronska vez vezi С=З premaknjena na manjši hidrogenirani ogljikov atom.
Poleg tega, če reakcija ne pride zaradi elektrokemičnega, ampak zaradi radikalnega mehanizma, potem tudi Markovnikovo pravilo ne velja. Tako reakcija HBr s propilenom v prisotnosti peroksidov (H 2 O 2 ali R 2 O 2 ), ki tvorijo dele prostih radikalov (HO ali RO), poteka po radikalnem mehanizmu in je v nasprotju z Markovnikovimi pravili.
Alilna substitucija s halogeni.
CH 2 = CH-CH 3 + Cl 2 ® CH 2 \u003d CH-CH 2 Cl + HCl
Takšno neposredno kloriranje vezi zaradi stabilnosti alilnega radikala, ki ga dobimo pri izvajanju radikal-lanceg postopka:
Začetek:
Cl 2 + M ® 2Cl + M
Homogena in heterogena hidrogenacija alkenov.
Linija heterogenega in homogenega katalitičnega hidrogeniranja alkenov. Pri heterogenem hidrogeniranju so prisotni fino oblikovani kovinski katalizatorji - platina, paladij, rutenij, rodij, osmij in nikelj, bodisi v čistem videzu ali naneseni na inertni nos - BaSO 4 CaCO 3 aktivno oglje, Al 2 O 3 itd. organskih medijev in delujejo kot heterogeni katalizatorji. Med njimi sta najbolj aktivna rutenij in rodij, najpogosteje uporabljena pa platina in nikelj. Platina zveni kot črni dioksid PtO 2, ki je splošno znan pod imenom "Adamsov katalizator". Druge aktivne kovine platinaste skupine vikorist na inertnih obrabah, na primer Pd/C ali Pd/BaSO 4 , Ru/Al 2 O 3 ; Rh/C in v. Paladij, ki ga nanesemo na premog, katalizira hidrogenacijo alkenov v alkane v alkoholu pri 0-20 0 C in normalnem tlaku. Nikelj zmaga ob pogledu na tako imenovani "Raneyjev nikelj".
Viseča vez v alkenih je hidrogenirana z večjo stopnjo hidrogeniranja z drugimi funkcionalnimi skupinami (С=О, COOR, CN itd.), zato je hidrogeniranje odvisne povezave C=C pogosto selektiven proces, kar pomeni, da hidroliza se izvaja v mehkih glavah (0-20 0 C in pri atmosferskem tlaku).
Heterogeno hidrogeniranje na površini kovinskih katalizatorjev ima lahko številne majhne frakcije, kot sta izomerizacija alkenov in cepitev enojnih vezi ogljik-ogljik (hidrogenoliza). Homogeno hidrogeniranje razbremeniti teh nedolіkіv. Najkrajši homogeni katalizatorji hidrogenacije so kompleksi rodijevega (I) in rutenijevega (III) klorida s trifenilfosfinom - tris(trifenilfosfin)rodijev klorid (Ph 3 P) 3 RhCl (Wilkinsonov katalizator) in tris(trifenilfosfin)rodijev klorid (Ph 3 P) 3 RhCl (Wilkinsonov katalizator) in tris(trifenilfosfin)klorid ruthenif3P .
Pomen homogenih katalizatorjev vpliva na možnost selektivne zamenjave mono- ali obeh substitucij podpovezav ob prisotnosti treh in tetra-substitucij podpovezav zaradi velikih razlik v prisotnosti dvojnih vezi.
5. Alkin. Reakcije alkinov. CH-kislost. Acetilen, budova to gospostvo. Reakcije elektrotrofnih in nukleofilnih reakcij, njihovi mehanizmi. Oksidacija, ponovni razvoj, hidrogenacija alkinov.
Alkini (acetileni). V ogljikovih hidratih, ki maščujejo eno izgubo ogljično-ogljične vezi, se pri suličastih imenujejo alkini ali acetileni. Zahalna je bruto formula З n Н 2 n -2 . Prvi predstavnik CHºCH (etin - acetilen).
Podobno kot alkeni so alkini manj aktivni v reakcijah elektrotrofnega adicije in bolj aktivni pri reakcijah z nukleofili, na primer z amini in alkoholati. Tim ni manj, alkin, jak in alkeni, lažje reagira z elektrokemičnimi reagenti, nižje z nukleofilnimi. Zelo v naglici, da bi dobili spivvіdnoshnja shvidkosty reakcije alkenіv in alkіnіv nadaє narave rozchinnіv.
V sp-hibridizacijskem jeklu ima lahko ogljikov atom največjo električno orientacijo, tako da lahko vodi do močne C-H kislost terminalne acetilenske skupine. Atom vode, ki ga najdemo v prisotnosti vezi z ogljikovim napojem, ima večjo kislost, nižji atom vode so alkeni in alkani. Pojasnjuje se z dejstvom, da atomi C močneje privlačijo elektrone, zato vez C-H polarizacije ter elektropozitivni atomi in voda v njih kažejo veliko kislost. Kislost acetilena in a-alkinija se kaže v naslednjih reakcijah:
Amid-anion ima visoko bazičnost, kar omogoča, da je acetilenid stabilnejši. Vodnochas voda, volodyuschy kislost porejena z acetilenom, s preostalimi acetilenidi: 
Natrijevi, kalijevi in drugi acetilenidi lužnih kovin in prave soli, ki nastanejo iz kovinskega kationa in acetilenidnih anionov. Acetilenske soli s pomembnimi kovinami (Ag, Cu, Hg) - predvsem rožnate soli. Tse kovalentno zbudovani z'ednannya, nerazločno blizu vode. Smrad se usede iz vodne črte.
1. hidracijo. Voda se dvigne do trinarne vezi ob prisotnosti tišine samih katalizatorjev, kar je do podzemne železnice:
2. Halogenacija. Dostop do klora, broma in joda v alkiniv po elektrokemičnem mehanizmu, tudi z manj pretočnosti, nižji v alkeniv. Trans-dihaloalkeni, ki se raztopijo s ciomom, so zlahka vidni, drobci so bolj oddaljeni od halogena (kromovega klora), ki se sooča z velikimi težavami:
3. Hidrohalogenacija. Halogene vode se alkinom dodajajo po elektrokemičnem mehanizmu. Na primer, ko acetilenu dodamo vodikov klorid, izideta zaporedoma klorovinil in 1,1-dikloroetan. Pojav halogenov in halogenov v alkine lahko poteka po radikalnem mehanizmu. Pri elektrostatičnem pristopu se uporablja Markovnikovo pravilo, pri radikalnem mehanizmu pa se opazi neposreden pristop.
4. Hidracija. Vodo dodajamo v prisotnosti živosrebrovega sulfata (Kucherovljeva reakcija) ali preko heterogenih katalizatorjev, s katerimi iz acetilena izstopa aldehid, z drugimi acetilenskimi ogljikovimi hidrati - ketoni pa zaradi pregrupiranja enolov, ki se raztopijo:
5. Sprejem alkoholnih pijač. Pojav alkoholov v prisotnosti alkoholov je reakcija pojava nukleofilije. Posledično se raztopijo vinil etri in acetali:
6. Sprejem HCN. Cianovodična kislina se prilega acetilenu v prisotnosti midi(I) soli, kar povzroči raztapljanje nitrila akrilne kisline (akrilonitrila):
7. Oksidacija.
Alkini se oksidirajo s kalijevim permanganatom v nevtralnem mediju vzdolž plemenske povezave, pri čemer se raztopijo karboksilne kisline (kalijeve soli se raztopijo v možganih reakcije):
Acetilen v urinu se oksidira v kalijevo sol oksalne kisline - kalijev oksalat.
8. Izobraževanje acetilenidov. Hkrati se atomi vode nadomestijo z atomi kovine:
sicer za različne kovine:
9. Zamenjava vode s halogeni. V primeru hipohalogenosti lahko vodne atome v potrinski vezi nadomestimo z atomi halogenov:
10. Polimerizacija. Reakcija v mislih in zastosovuvani kalizator polimerizacija acetilena lahko poteka po različnih poteh:
dimerizacija uporablja se za redčenje amonijevega klorida in midi (I) klorida v vodi, pri kateri se raztopi butin-3-en-1 (vinilacetilen):
trimerizacija poteka pri 500-600 pro 3 v prisotnosti aktivnega oglja, reakcijski produkt je benzen (reakcija Zelinsky):
tetramerizacija uporablja se pod vplivom kompleksnih spojin do niklja, predvsem ciklooktatetraen-1,3,5,7 se raztopi:
10. Sprejetje magnezijevo-organskih polic. Zmes magnezijevega acetilenida (Jocičev reagent), ki je zmagovita pri različnih sintezah, zmanjša delež metilmagnezijevega jodida do alkina, ki vsebuje atom vode ob izgubi vezave:
6. Halogenirani ogljikovi hidrati. Reakcije nukleofilne substitucije in cepitve. Aromatično halogenirano.
Pri halogenom podobnih ogljikovih hidratih se vidijo polovice, tako da je mogoče enega ali več atomov nadomestiti z atomi halogenov.
Halogenirani ogljikovi hidrati so razvrščeni glede na naravo ogljikovega hidrata (alifatski, ali-ciklični in aromatični), število atomov v halogenu v molekuli (mono-, di-, tri- in polihalogenovirusi), naravo halogena (fluoro-, kloro-, bromo-, jod). ), narava ogljikovega atoma, s katerim veže atom na halogen (primarni, sekundarni in terciarni halogenirani).
Nomenklatura. Po nomenklaturi IUPAC so imena halogeniranih ogljikovih hidratov dodana podobno kot imena podobnih ogljikovih hidratov. Na zadnji strani glave označite položaj zamenjave s številko (kot je potrebno), nato poimenujte halogen (kot je potrebno - pred njim je več atomov) in dodajte ime matična struktura (v alifatskih halogenih podobnih verigah, glava ogljikasta sulica, v alicikličnih in aromatskih - cikel).
Številčenje se začne od najbližjega halogenskemu koncu ogljične sulice.
1 - bromopropan 1,2 - klorocikloheksan klorobenzen
Reakcije nukleofilne substitucije
Aromatično halogenirano s halogenom v jedru (halogenaril) - za dokončanje inertne govorne črte z alifatskimi vrstami, ki proizvajajo halogen. Zato je smrad prisiljen vstopiti v reakcijo nukleofilne substitucije. Takšno neaktivnost atoma halogena v halogenarilih je mogoče razložiti z delnim podvojitvijo joga z benzenskim obročem:
Tse ugibati obnašanje halogenom podobnih neogljikovih hidratov, v katerih se atom halogena nahaja z ogljikom, ki je povezan z nižjo vezjo. Zato za izvedbo reakcij halogenarilov z nukleofilnimi reagenti potrebujete hiter um (visoka temperatura in tlak):
Atome halogenov je mogoče nadomestiti s smeti in jih lahko nadomestimo z različnimi nukleofili, ki zmagajo pri sintezi različnih:
Reakcije eliminacije (razpad) – dehidrohalogenacija
Kot rezultat eliminacijske reakcije se alkenit in vodikov halogenid raztopita v več alkil halogenidih.
Na primer, ko se etil klorid segreje na travniku, alkohol odstrani HCl in raztopi etilen:
Če pazite, da to reakcijo izvedete v vodi in ne v alkoholu, potem bo glavni produkt alkohol in ne alken.
V več asimetričnih alkilhalogenidnih reakcijah dehidrohalogenacija poteka normalno do Zajcevovo pravilo: Razcep vodnega atoma v reakcijah cepitve HX spominja na najmanjši hidrogenirani ogljikov atom.
7. Aromatične polovice (areni). Aromatični značaj benzena. Energija dosežka, merila aromatičnosti. Reakcija elektrotrofne substitucije benzena. Budov π- in σ-kompleksi. Ko vlijemo priprošnjike pri benzenih kiltsі neposredno, da swidkіst reakcij elektrotrofne substitucije.
Glavna značilnost aromatskih ogljikovih hidratov in enaka porazdelitev π-elektronske spojine v molekuli. En sam regal je zaprt sistem π-elektronov v ciklični molekuli - glavni znak aromatičnosti. Potreben mentalni element za tako desničarizacijo π-elektronov je vzporednost osi 2p-orbital, ki sodelujejo pri osvetlitvi zaprtega π-elektronskega sistema. Zato molekule aromatičnega spoluka obov'yazkovo mučijo letalo Budov. Čeprav um ni premagan, je krožno zaporedje π-elektronov uničeno. Posledično tla niso aromatična. Za aromatične polovične lupine je značilno tudi majhno število π-elektronov v molekuli. Nemški kemik-teoretik E. Hückel viviv p r in v l o (1931): ravne ciklične plošče, ki lahko povzročijo sistem π-elektronov, so lahko aromatične, zato je število teh elektronov 4n + 2 (de p \u003d 0 , 1, 2, 3 itd.). Z drugimi besedami, 2, 6, 10, 14 elektronov itd. je mogoče shraniti v aromatičnih poljih. Enako pravilo velja samo za monociklične spoluke.
Molekule so kot kombinacija značilnih strukturnih, energetskih in kemičnih moči, prepletene z ravno ciklično strukturo s sistemom povezav, vzpostavljenim z delokalizacijo.str-elektroni se imenujejo aromatična tla.
Edine značilnosti, ki vam omogočajo, da ga razvrstite med aromatične ali nearomatske, niso bistvene. Glavne značilnosti aromatičnih spolukov so:
skhilnistst pred nadomestno reakcijo, ne pa prihod (preprosto lažje, zgodovinsko prva oznaka, zadnjica - benzen, ne razgradi bromove vode za etilen)
· Vigrash v energiji, v parih s sistemom nekonjugiranih podpovezav. Imenuje se tudi energijska resonanca (izboljšana metoda je Energy Resonance Dewar) (odlična talna obloga je odlična, da molekula pozna pomembno transformacijo, da doseže aromatično stanje, na primer, cikloheksadien se zlahka dehidrogenira v benzen, dva in triatomski fenoli so pomembna po obliki).
· Manifestacija obročaste magnetne strume;
· Prisotnost same ravnine (minimalno ustvarjene), v kateri ležijo vsi (ali ne vsi - homoaromatičnost) atomi, ki sestavljajo aromatski sistem. Na istem obroču p-elektronov, ki so hkrati vzpostavljeni pod vezmi (ali elektroni, ki vstopajo v obroč heteroatomov), ležijo nad in pod ravnino aromatičnega sistema.
· Praktično zavzhd dotremuetsya Hückelovo pravilo: aromatični sistem je manj verjetno maščeval (v kіltsi) 4n + 2 elektrona (de n = 0, 1, 2, ...). Sistem, ki maščuje 4n elektronov, je antiaromatičen (v preprostejšem smislu pomeni preveč energije v molekuli, neenakomernost vezi, nizko stabilnost - razširljivost na reakcije).
(klorobenzen) + H2O
Pokhіdnih benzen Z 6 N 5 X pod infuzijo priprošnjika X mirnost porazdelitve l-elektronske mračnosti je pokvarjena, tobto. ê področja promocije in zmanjšane elektronske moči. Zato je lahkotnost elektronapada neposredno v naravi priprošnjika.
Zagovorniki v benzenovem obroču lahko izvajajo substitucijske reakcije ( aktivni zagovorniki), in tako izboljšati hitrost reakcije ( deaktiviranje priprošnjikov).
