Будовагийн альдегидийн агуулах. Альдегид ба кетонуудын физик, химийн хүч. Нэршил ба изомерия

Эрх баригчдын эхний бүлэг бол ирэлтийн хариу үйлдэл юм. Нүүрс ба исгэлэн хоёрын хооронд карбонилийн бүлэгт үндсэн холбоос байдаг бөгөөд энэ нь таны санаж байгаагаар сигма-холбоос ба p-холбоосоос үүсдэг. Урвалын үед пи-холбоосууд урагдаж, хоёр сигма холбоос үүсдэг - нэг нь нүүрстэй, нөгөө нь исгэлэнтэй. Нүүрсэн дээр хэсэгчилсэн эерэг цэнэгтэй, хүчил дээр хэсэгчилсэн сөрөг цэнэгтэй байдаг. Үүний тулд урвалжийн нэг хэсэг болох анион нь нүүрстөрөгчийн сөрөг цэнэгтэй, молекулын нэг хэсэг нь исгэлэн эерэг цэнэгтэй байдаг.

Перчеэрчим хүч - усан хангамж, усан хангамж.

Халаах явцад урвал явагдана. Zastosovuєtsya vzhe vіdomy katalіzator gidrovannya - никель. Альдегид нь анхдагч спиртүүд, кетонууд нь хоёрдогч бодисууд орно.

Хоёрдогч спиртүүдэд гидроксогрупп нь хоёрдогч нүүрстөрөгчийн атомаас холбогддог.

найзхүч - усжилт, ус гарч ирэх. Энэ урвал нь зөвхөн формальдегид ба ацетальдегид л боломжтой. Кетонуудыг устай урвалд орохгүй гэж нэрлэдэг.

Бүх хариу үйлдэл нь нэмэх нь хасах, нэмэх нь хасах гэсэн байдлаар ирдэг.

Согтууруулах ундааны тухай видео бичлэгээс санаж байгаагаар нэг атомд хоёр гидроксогрупп байх боломжгүй байж магадгүй тул яриа нь маш зөрчилтэй байдаг. Формальдегид гидрат болон октоик альдегид - - Тэгэхээр хотгор ижил хоёр мөчлөгийн тэнхлэг нь та хүсэж байгаа бөгөөд зөвхөн жижиглэнгийн худалдаанд ашиглах бол байж болно.

Язгууртнуудын маш их хариу үйлдэл нь neobov'yazkovo юм. Бүх зүйл дээр, зүүдэндээ хооллох нь ярианы хариу урвалыг усаар илэрхийлдэг бодит баримт мэт сонсогдож магадгүй юм. Үүний дундуур та метанал чи этанал хэрэглэж болно.

Гуравдугаартхүч - гидроцианы хүчил бий болсон.

Znovu нэмэх нь хасах руу, хасах руу нэмэх. Гидрокситрил гэж нэрлэгддэг яриа байдаг. За, би мэднэ, хариу үйлдэл нь өөрөө ховор сонсогддог, гэхдээ хүч чадлын талаар мэдэх шаардлагатай.

улиралхүч чадал - архины ирэлт.

Энд дахин ижил төстэй урвалыг санах шаардлагагүй, ийм харилцан үйлчлэл боломжтой гэдгийг ойлгоход л хангалттай.

Дүрмээр бол, урвалд карбонил бүлэгт нэмэх нь хасах, хасах нь нэмэх рүү шилждэг.

Пьятехүч - натрийн гидросульфиттэй урвал.

Дахин хэлэхэд, dosit-ийн урвал нь эвхэгддэг, та бууж өгөх нь юу л бол, гэхдээ энэ нь альдегидтэй холбоотой хариу урвалуудын нэг бөгөөд натрийн хүч тасарч, бүслэлтэнд ордог. Альдегид нь натрийн гидросульфиттэй урвалд ордог нь язгууртнуудын буруу бөгөөд энэ нь хангалттай байх болно.

Эхний бүлгийн хариу үйлдлийг дуусгая. Өөр нэг бүлэг нь полимержилт ба поликонденсацийн урвал юм.

2. Альдегидийн полимержилт ба поликонденсаци

Полимержилтийн талаар бид мэднэ: полиэтилен, бутадиен ба изопрен резин, поливинил хлорид - хувийн бус молекулуудын (мономер) нэг том, нэг полимер эгнээнд нэгтгэсэн бүтээгдэхүүн. Тобто, нэг бүтээгдэхүүн оруулна уу. Поликонденсаци үүсэх үед ижилхэн боловч полимер нь бага молекул жинтэй бүтээгдэхүүн, жишээлбэл, ус агуулдаг. Тобто хоёр бүтээгдэхүүн гарч байна.

Отже, шостехүч - полимержилт. Кетонууд ба урвалууд ордоггүй, энэ үгийн утга нь зөвхөн формальдегидийн полимержилт юм.

Пи холбоос тасарч, суцид мономеруудтай хоёр сигма холбоо үүсдэг. Гарах полиформальдегид, параформуудын гарчиг. Nayimovіrnіshe, іspitі дээр хоол тэжээл нь иймэрхүү сонсогдож болно: полимержих урвалууд ярианд ордог. І илтгэлүүдийн жагсаалтыг гаргасан бөгөөд тэдгээрийн дотор формальдегид байж болно.

Сома хүч - поликонденсац. Дахин нэг удаа: поликонденсаци хийх үед цөцгий полимер, илүү бага молекул жинтэй, жишээлбэл, ус гарч ирдэг. Формальдегид нь фенолтой ийм урвалд оролцдог. Ойлгомжтой болгохын тулд бид фенолын молекулуудаар энэ хоёрыг тэнцүүлэхийг бичих болно.

Үүний үр дүнд ийм димер гарч ирж, усны молекул хуваагдана. Одоо нөгөө муу нэрт харагчийн ижил хариу үйлдлийг бичье.

Поликонденсацийн бүтээгдэхүүн нь фенол формальдегидийн давирхай юм. Өргөн хүрээний хэрэглээ байдаг - бөөмийн хавтангийн хуванцар эд ангиудын наалдамхай бодис, лакны төрлүүд.

Одоо гурав дахь бүлэг хүч бол исэлдэлтийн урвал юм.

3. Альдегид ба кетоныг исэлдүүлэх

найм дахьЭхний жагсаалтын урвал нь альдегидийн бүлэгтэй ижил төстэй урвал юм - аммонийн ислээр исэлдэлт нь srible исэл. Мөнгөн толины хариу үйлдэл. Би дахин хэлье, кетонууд энэ урвалд ордоггүй, зөвхөн альдегид ордог.

Альдегидийн бүлэг нь карбоксил, хүчиллэг бүлэгт исэлддэг боловч суурь болох аммиакийн дэргэд саармагжуулах урвал нэн даруй ажиглагдаж, аммонийн ацетат ялгардаг. Энэ нь бүслэлтэнд унаж, туршилтын хоолойг дундуур нь мушгиж, толин тусгал гадаргуу үүсгэв. ЄDI postыyno дээр Tsya урвал zustrichaetsya.

Үг хэлэхээс өмнө энэ урвал нь альдегидийн бүлэгтэй байж болох бусад ярианд исгэлэн байдаг, жишээлбэл, шоргоолжны хүчил, її давс, мөн глюкоз дээр.

Девьятаальдегидийн бүлэг дээр урвал tezh yakіsna - шинэхэн тунадасжуулсан гидроксидын исэлдэлт midi хоёр. Энд би бас кетонууд энэ урвалд ордоггүй гэдгийг хүндэтгэж байна.

Харааны хувьд шар бүслэлтийн эхлэлийг харж, дараа нь червоним болж хувирдаг. Зарим туслахуудад миди гидроксид нь их бага хэмжээгээр тогтсон, шар өнгөтэй, дараа нь хар исэл миди нэг ба ус болж задардаг гэсэн мэдээлэл байдаг. Тиймээс тэнхлэг буруу байна - бүслэлтэд унах явцад хүндэтгэлийн үлдсэн хэсэг нь улаан өнгөтэй болсон тэлэлтүүдэд хүрэх боломжтой мэт исэл мидигийн хэсгүүдийн тэлэлт өөрчлөгддөг. Альдегид нь давхар карбоксилын хүчил болж исэлддэг. Иогт үзүүлэх хариу үйлдэл нь маш түгээмэл байдаг.

Арав дахь урвал - халаах явцад калийн перманганатыг хүчиллэгжүүлэх замаар альдегидийн исэлдэлт.

Vіdbuvaєtsya znebarvlennya rozchinu. Альдегидийн бүлэг нь карбоксил болж исэлддэг тул альдегид нь исэлдэж, усан хүчил болдог. Кетонуудын хувьд урвал нь практик утгагүй боловч молекулын сүйрэл ажиглагдаж, үр дүн нь бүтээгдэхүүний нийлбэр юм.

Мурашины хүчил нь хүчтэй исэлдүүлэгч бодисуудад тэсвэртэй байдаггүй тул мурашины альдегид, формальдегид нь нүүрстөрөгчийн давхар исэлд исэлддэг гэдгийг анхаарах нь чухал юм.

Дайны нүүрсийг исэлдүүлэх шатнаас 0 исэлдэлтийн шат дамжлага +4. Метанол нь дүрмээр бол ийм оюун ухаанд хамгийн их хэмжээгээр исэлддэг гэж би бодож байна CO 2 , үе шат, альдегид, хүчил алгасах. Tsyu sooblivіst слайд цээжлэх.

Арван нэгэнурвал нь уул, гаднах исэлдэлт юм. Би альдегид, кетонууд нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус руу шатдаг.

Гутамшигтай харагдахын адил хариу үйлдлийг бичье.

Хадгаламжийн хуулийн цаана атомын масс нь хорон муу, гэхдээ тэдгээрийг загварчлах боломжтой, хэдэн атом баруун гартай байдаг. Химийн урвалын хувьд атомууд хаашаа ч очдоггүй, харин тэдгээрийн хоорондох холбоосын дарааллыг өөрчилдөг. Тиймээс нүүрстөрөгчийн давхар ислийн молекулуудын тэнхлэг нь karbonyl гинжин хэлхээний молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомууд, skіlki і нүүрстөрөгчийн атомууд байх болно, молекулын агуулахад нэг нүүрстөрөгчийн атом орно. Тиймээс CO2 молекулууд n байна. Усны молекулууд хоёр дахин бага, усны атомууд бага байх тул 2n / 2, дараа нь зүгээр л n болно.

Atomіv kisnyu lіvoruch би ижил kіlkіst pravoruch. Баруун талд, нүүрстөрөгчийн давхар ислээс їх 2n, тиймээс арьсны молекулд хүчилтөрөгчийн хоёр атом, дээр нь n ус, нэг удаад 3n байна. Livoruch atomіv kisnyu stіlki w - 3n, гэхдээ атомын нэг нь альдегид молекулаас олддог бөгөөд энэ нь том тоо гэж үзэх шаардлагатай гэсэн үг бөгөөд ингэснээр атомын тоог авч хаях хэрэгтэй бөгөөд ингэснээр тэдгээр нь дээр унах болно. молекул кисен. Молекулын хүчлийг орлуулахын тулд 3n-1 атом орж ирдэг тул 2 дахин бага молекулууд байдаг тул нэг молекулын агуулахад 2 атом ордог. Тобто (3n-1)/2 исгэлэн молекул.

Энэ зэрэглэлд бид зэрлэг харцаар нүүрстөрөгчийн бүрхүүлийн галыг тавьсан.

би жишээ нь, арван хоёрорлуулах урвалуудад ирдэг хүч - альфа нүүрстөрөгчийн атомаар галогенжих. Дахин нэг удаа бид альдегидийн молекулыг олж авах болно. Оксид нь өөр дээрээ электрон цэнэг үүсгэж, нүүрстөрөгчийн хэсэгчилсэн эерэг цэнэгийг үүсгэдэг. Метилийн бүлэг нь эерэг цэнэгийг нөхөхийн тулд соронзлогдож, ланцет сигма одтой усан дахь шинэ электрон руу шилждэг. Нүүрсний усны чимээ илүү туйлширч, урвалжаар довтолж байгаа цагт ус амьсгалахад хялбар болно. Ийм нөлөө нь зөвхөн нүүрстөрөгчийн альфа атомд л боломжтой, учир нь альдегидийн бүлгийг дагасан атом нь нүүрс усны радикалаас хамааралгүй байдаг.

Энэ зэрэглэлд та жишээ нь 2-хлорацетальдегидийг авч болно. Усан дахь атомыг трихлорэтан болгон солих боломжтой.

Оксо нэгдлүүдийн ангийн өмнө бүлгийн өшөөг авдаг органик яриа байдаг >C=O,Би үүнийг карбонил бүлэг эсвэл карбонил гэж нэрлэдэг.

Нүүрстөрөгчийн атомын хоёр валентыг алкил радикалууд эзэлдэг тул оксо хагас бөмбөрцгийг кетон гэж нэрлэдэг.

Нүүрстөрөгчийн атом ба карбонилийн хоёр валентыг алкил радикал ба усны атом эзэлдэг тул оксо хагас бөмбөрцгийг альдегид гэж нэрлэдэг.

Кетон ба альдегидийг мөн карбонилийн нэгдлүүд гэж нэрлэдэг.

Альдегид ба кетонуудын урвал нь ижил төстэй бөгөөд энэ нь тэдгээрийг оксо нэгдлүүдийн нийтлэг ангилалд харуулах боломжийг олгодог. Хилийн алифатик альдегид ба кетонуудын хамгийн том өргөнүүдийн гомолог цувралын ерөнхий томъёо нь ижил байна: Z n H 2p.

1. Нэршил

а) Альдегидийн өчүүхэн нэр нь илүү өргөн, өмхий үнэр нь ижил нүүрстөрөгчийн араг ястай хүчлүүдийн өчүүхэн нэртэй холбоотой бөгөөд исэлдэхэд амархан альдегид болж хувирдаг: формальдегид (формальдегид), ацетальдегид (ацетальдегид), пропион.

IUPAC-ийн нэр томъёоны дагуу альдегидийн бүлэг байгаа эсэхийг дагавараар зааж өгдөг. -al(-al):

Альдегидийн бүлэг нь хуучин бүлгүүдийн оролцоотойгоор толгойн хошуунд ороогүй тул угтвараар тэмдэглэнэ. хэлбэрүүд:

б) Энгийн кетонуудын нэрсийг карбонил бүлэгтэй холбоотой радикалуудын нэрээр нэмдэг. кетон:

Эвхэгддэг кетон використуудын нэрсийн хувьд дагаварыг ашиглана уу -Ялалт(IUPAC):

Хуучин бүлэг байгаа тохиолдолд кетон бүлгийг угтвараар тэмдэглэнэ оксо-:

2. Биеийн хүч

Альдегид ч бай, кетон ч бай молекул дахь хүчлийн атомын цахилгаан сөрөг чанар ихтэй холбоо нь нүүрстөрөгчийн атомтай тэнцүү, задрах электронууд ба >C=0 бүлгийн π холбоос нь хүчил атомтай холбогддог. . Үүний шалтгаан нь нүүрстөрөгчийн атомууд (δ-) дээр илүүдэл электрон цоорхой үүсч, нүүрстөрөгчийн карбонил атом (δ+) дээр электрон цоорхой мэдэгдэхүйц өөрчлөгдсөн нь нүүрстөрөгч дэх σ-электрон нүүрстөрөгчийн шилжилтийг үүсгэдэг. атомууд:

Энэ дарааллаар альдегид ба кетонууд нь хүчлийн атом дээрх дэлхийн электрон бамбай бүхий туйлын яриа юм. Оксо нэгдлүүдийн бараг бүх химийн урвалууд нь молекул дахь электрон нягтын ийм хуваарилалтаар холбогддог.

Доод холбоос С=0 є нэг цаг ба түүнээс дээш урвалт ба түүнээс дээш mіtsnoy, доод холбоос С=С. Тэгэхээр C=O бондын энерги 750 кЖ/моль-ээс их байгаа нь хамаагүй өндөр, С-О бондын бага энерги нь 360 2 = 720 кЖ/моль байна. Хэд хэдэн zv'yazkiv Z=Z і Z-Z zvorotne spіvvіdnoshennia. С=С бондын энерги (612 кЖ/моль) арай бага, С-С бондын бага энерги бага (339 2 = 678 кЖ/моль). C=Z-ийн туйлшрал дахь C=O бондын нэмэгдсэн урвал нь Pro ба С атомуудын электрон сөрөг чанараар ялгаатай.

Спирт дээрх альдегид ба кетон молекулуудын хэлтэрхийнүүд, усан дахь тогтворгүй олон атомууд, тэдгээрийн молекулууд хоорондоо холбоогүй, буцалгах цэг нь мэдэгдэхүйц бага, спиртэнд бага байдаг. Загалом нь трохи вишагийн кетонууд, альдегидийн доод изомеруудын буцлах цэг юм. Razgaluzhennya lansyuga viklikaє буцалгах температурын тогтмол бууралт. доод гишүүд бага байна - ацетон, формальдегид, ацетальдегид - ундны усанд жижиглэн худалдаа, бусад альдегид болон кетон хамгийн том органик жижиглэнгийн худалдаачид илүү чухал юм (архи, эфир нимгэн.). Доод альдегид нь хурц үнэртэй, альдегид 3 -3 6 нь хүлээн зөвшөөрөгдөхгүй үнэртэй, өндөр альдегид нь цэцгийн үнэртэй, үнэртэй устай гацах хандлагатай байдаг.

Альдегид ба тэдгээрийн химийн хүч

Альдегид нь ийм органик яриа бөгөөд тэдгээрийн молекулуудад карбонил бүлэг нь дор хаяж нэг атом ус, нүүрс усны радикалтай холбогддог.

Альдегидийн химийн хүчийг молекул дахь карбонилийн бүлэг байгаагаар тодорхойлдог. Карбонил бүлгийн молекул дахь цимтэй холбоотой байх нь гэнэтийн урвалын шинж тэмдэг байж болно.

Жишээлбэл, хэрэв та формальдегидийг халаасан никель катализатор дээр нэг удаа усаар ууж, алгасах юм бол ус, формальдегид нэмбэл метилийн спирт болж хувирна. Krіm tsgogo, tsy zv'yazku өндгөвчний туйлын шинж чанар, ус гарч ирэх шиг альдегидийн ийм урвал.

Тэгээд одоо усны хэлбэрийн урвалын бүх шинж чанарыг харцгаая. Дараагийн алхам бол хүчил атомын электрон уур болох хэсэгчилсэн эерэг цэнэгийг агуулсан карбонил бүлгийн карбонилийн атомд гидроксил бүлгийг нэмэх явдал юм.

Ийм гэнэтийн шинж чанартай довтолгооны урвалаар:

Нэгдүгээрт, устөрөгчжүүлэлт хийж, анхдагч спирт RCH2OH-ийг уусгана.
Өөр аргаар архи нэмж, R-CH (OH) - OR спиртийг уусгах шаардлагатай. Мөн катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг хлорын ус HCl, илүүдэл спирт байгаа тохиолдолд ацетал RCH (OR) 2-ыг уусгах боломжтой;
Гуравдугаарт, натрийн гидросульфитэд NaHSO3 нэмж, ижил төстэй гидросульфит альдегидийг уусгах шаардлагатай. Альдегидийг исэлдүүлэх үед аммонийн исэл sribl (I) ба midi (II) гидроксидтэй харилцан үйлчлэлцэх, карбоксилын хүчлийг арилгах зэрэг онцгой урвал ажиглагдаж болно.

Альдегидийн полимержих явцад шугаман ба циклик полимержилт гэх мэт тусгай урвалууд нь онцлог шинж чанартай байдаг.

Исэлдэлтийн урвалыг таахын тулд альдегидийн химийн хүчийг хэрхэн ярих вэ. Ийм урвалын өмнө мөнгөн дзеркалагийн урвал ба гэрлийн урвалыг нэмж болно.

Та ангид cicavius ​​dosvid-тэй танилцах замаар сибирийн дзеркалагийн ер бусын хариу үйлдлийг ажиглаж болно. Үүний тулд танд цэвэр вимитын туршилтын хоолой хэрэгтэй бөгөөд шилэнд бага хэмжээний аммонийн исэл асгаж, дараа нь бага зэрэг chotiri эсвэл таван дусал формалин нэмнэ. Дараагийн шатанд туршилт хийхдээ туршилтын хоолойг халуун устай колбонд хийх шаардлагатай бөгөөд үүнтэй зэрэгцэн та туршилтын ханан дээр гялалзсан бөмбөг гарч ирсэн мэт харагдуулах боломжтой болно. хоолой. Tse pokrittya є siege metal srіbl.

Мөн тэнхлэгийг "светлофор" урвал гэж нэрлэдэг.

Альдегидийн физик хүч

Одоо альдегидийн физик хүчийг авч үзье. Тэр эрх мэдэлтнүүд яаж үг хэлж чадах юм бэ? Хэд хэдэн энгийн альдегид нь барзгар хий, эх орныхоо нүдэн дээр атираат дүрслэл, гол альдегидийн тэнхлэг нь хэл ярианы хатуулаг гэдгийг анхаарч үзээрэй. Альдегидийн молекулын жин их байх тусам буцлах цэг их болно. Жишээлбэл, пропионик альдегид 488 градусын температурт буцалгах цэгт хүрч, пропилийн спиртийн тэнхлэг нь 978 0С-т буцалгана.

Хэрэв та альдегидийн элбэг дэлбэг байдлын талаар ярих юм бол энэ нь нэгээс бага юм. Тиймээс, жишээ нь, ostovy болон murashiny альдегид нь ус өөр өөр хүч чадалгүй байж болох бөгөөд атираат альдегид rozchinennya нь барилгын сулруулж болно.

Хамгийн доод түвшинд хүртэл харагдах альдегид нь хурц бөгөөд хүлээн зөвшөөрөгдөөгүй үнэртэй, харин усанд тодорхойгүй хатуу бодисууд нь цэцгийн тааламжтай үнэрээр тодорхойлогддог.

Байгаль дахь альдегидийн талаархи мэдлэг

Байгальд альдегидийн янз бүрийн бүлгийн төлөөлөгчид хаа сайгүй байдаг. Өмхий үнэр нь roslins-ийн ногоон хэсгүүдэд байдаг. Энэ бол альдегидийн хамгийн энгийн бүлгүүдийн нэг бөгөөд CH2O формацын альдегидийг олж болно.

Альдегидийг мөн атираат агуулахаар боловсруулдаг. Ийм үзэл бодлын өмнө ванилин, усан үзмийн цукор хэвтэж байна.

Гэсэн хэдий ч альдегид нь бүх төрлийн харилцан үйлчлэлд амархан ордог тул исэлдэлт, шинэчлэгдэж чаддаг тул альдегид нь ердийнхөөс илүү ховор урвалд ордог бөгөөд цэвэр харагдахуйц үнэр нь илүү тод илэрдэг гэж бид итгэлтэйгээр хэлж чадна. Мөн тэдний pokhіdnі-ийн тэнхлэгийг хаа сайгүй харж болно, өсөн нэмэгдэж буй дунд зэрэг, амьтад ч мөн адил.

Альдегидийн зогсонги байдал

Альдегидна бүлэг нь байгалийн ярианы нам дор газарт байдаг. Їx шинж чанартай будаа, тэднээс багат авах, є үнэр. Тиймээс, жишээлбэл, өндөр альдегидийн төлөөлөгчид өөр өөр үнэрээр дүүрч, эфирийн тосны агуулахад ордог. За, та аль хэдийн мэдэж байгаачлан ийм олис нь цэцэг, халуун ногоотой, халуун ногоотой сарнай, жимс жимсгэнэ, жимс жимсгэнэ зэрэгт байдаг. Өмхий хүмүүс гар урлалын сонголт, сүрчигний сонголтын цар хүрээг мэддэг байсан.

Алифатик альдегид CH3(CH2)7C(H)=Pro нь чухал цитрусын тосонд агуулагддаг. Тиймээс альдегид нь жүржийн үнэртэй бөгөөд хүнсний үйлдвэрт амтлагч бодис, түүнчлэн гоо сайхны бүтээгдэхүүн, үнэртэй ус, бутови хими зэрэгт үнэртэй ус шиг зогсонги байдалд ордог.

Мурашины альдегид нь баррель бус хий бөгөөд усанд амархан тархдаг хурц өвөрмөц үнэртэй байж болно. Формальдегидийн ийм усан уусмалыг формалин гэж нэрлэдэг. Формальдегид нь илүү хортой боловч анагаах ухаанд энэ нь халдваргүйжүүлэгч засиб шиг том хүмүүст зогсонги байдалд ордог. Yogo vikoristovuyut багаж хэрэгслийг халдваргүйжүүлэх, Yogo сул rozchiny vikorivuyut хүчтэй уух нь арьсыг угаах.

Үүнээс гадна, формальдегид нь идээлсэн shkir нь vicarious, ингэснээр барилга агуулах shkir шиг цагаан хэлээр хучигдсан байж болно.

Хөдөө аж ахуйн мужид формальдегид нь сүүлчийн роботуудын өмнө нэг цагийн үр тариа хураах цаг болох нь гайхамшигтайгаар нотлогдсон. Энэ нь техник, өгзөгний хэрэгцээнд маш их шаардлагатай байдаг тул хуванцар үйлдвэрлэх зориулалттай Yogo zastosovuyut.

Остын альдегид нь амтат алимны үнэртэй, усанд амархан тараагддаг тул үржил шимгүй нутаг юм. Zastosovuєtsya дарс нь нүдний хүчил болон бусад илтгэлүүдийг арилгах. Ale, хэврэг яриа нь дарсны хэлтэрхий, дараа нь энэ нь биеийн устгах чичиргээ, эсвэл нүд, зэрлэг арга салст бүрхэвчийн үрэвсэл болно.

5.1. Загалын онцлог

Альдегид ба кетонуудын маргаантай ангиуд нь функциональ карбонилийн бүлгийг орлуулах ёстой бөгөөд энэ хүртэл авч үзэх ёстой. карбонил сполук.Тэдний хувьд нэр нь бас ялалт юм оксосполки, oskіlki бүлэг \u003d O-г оксо бүлэг гэж нэрлэдэг.

Альдегидийг хагас бүрхүүл гэж нэрлэдэг бөгөөд үүнд карбонил бүлэг нь органик радикал ба усны атомтай холбогддог; кетонууд - хоёр органик радикал бүхий карбонилийн хагас.

Альдегидийн агуулахад ордог -CH=O бүлгийг нэрлэнэ альдегид,кетон дахь видповидно бүлэг - кетон,эсвэл кетогрупп.

Органик радикалуудын шинж чанараас шалтгаалан уринш нь альдегид ба кетон хүртэл хэвтэж чаддаг алифатикэсвэл үнэртэгнээ; кетони бувают zmіshanimi(Хүснэгт 5.1).

Альдегид ба кетонууд нь архины гадаргуу дээрх исгэлэн рукли, устай атомуудтай өдөр бүр харилцан үйлчилдэг. Цим альдегид ба кетонуудтай холбоо тогтооход тэдгээр нь усанд уусдаг бондтой холбоогүй, харин усны холбоо нь усны молекулуудтай уусахаас өмнө бага байдаг бөгөөд тэдгээр нь тэдгээрийн дотор (ялангуяа гомологийн анхны гишүүд) тусгаарлагддаг. цуврал).

Хүснэгт 5.1.Альдегид ба кетонууд

5.2. Альдегид ба кетонуудын урвалын төвүүд

sp 2 -карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомын эрлийзжүүлснээр нэг хавтгайд орших гурван σ-бонд, эрлийзжээгүй p-орбиталийн rahunok-ийн хувьд исгэлэн атомтай π-бонд үүсдэг. Үүний үр дүнд нүүрстөрөгчийн атомуудын электрон сөрөг чанар, тэдгээрийн хоорондох π-бондын хүчиллэг байдал нь хүчтэй туйлширсан (Зураг 5.1). Үүний үр дүнд карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомууд хэсэгчилсэн эерэг цэнэгтэй δ+, хүчиллэг атомууд хэсэгчилсэн сөрөг цэнэгтэй δ- байна. Оскилки нүүрстөрөгчийн атом нь электрон дутагдалтай, дарс нь нуклеофилийн халдлагын төв юм.

Розподил альдегид ба кетонуудын молекул дахь электрон хүч чадал нь электрон тарилгын дамжуулалтыг сайжруулсан.

Цагаан будаа. 5.1.Электрон Будова карбонил бүлэг

σ-холбоосоос карбонилийн бүлгийн дутагдалтай нүүрстөрөгчийн атомыг схем 5.1-д үзүүлэв.

Схем 5.1.Альдегид ба кетонуудын молекул дахь урвалын төвүүд

Альдегид ба кетонуудын молекулууд нь хэд хэдэн урвалын төвтэй байдаг.

Электролитийн төв - карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь нуклеофилийн дайралт үүсэх боломжийг илэрхийлдэг;

Гол төв - хүчиллэг атом нь протоноор довтлох боломжийг олгодог;

Усны атом болох CH-хүчлийн төв нь сул дорой протонтой байж болох ба зокрема нь хүчтэй суурийн халдлагад өртөж болзошгүй.

Ерөнхийдөө альдегид ба кетонууд нь өндөр урвалд ордог.

5.3. Нуклеофилийн илрэл

Альдегид ба кетонуудын хувьд нуклеофилийн нэмэлт урвал нь хамгийн онцлог шинж чанартай байдаг. А Н.

Нуклеофилийн шингээлтийн механизмын бүрэн тайлбар А Н

Альдегид эсвэл кетоны карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомд нуклеофилийн халдлагын хялбар байдлыг хэсэгчилсэн утгаараа тодорхойлно.

нүүрстөрөгчийн атомуудын эерэг цэнэг, його нээлттэй байдал, орчны хүчил-суурь хүч.

Нүүрстөрөгчийн карбонилийн атомд холбогдсон бүлгүүдийн электрон нөлөөллийг арилгаснаар альдегид ба кетон дахь хэсэгчилсэн эерэг цэнэгийн δ+ n-ийн утга дараагийн эгнээнд өөрчлөгдөнө.

Ус илүү их хэмжээний органик радикалуудаар солигдох үед карбонил нүүрстөрөгчийн атомын орон зай өөрчлөгддөг тул альдегид нь илүү идэвхтэй, кетон багатай байдаг.

Нуклеофилийн нэмэлт урвалын ерөнхий схем А Нкарбонил бүлэгт энэ нь нүүрстөрөгчийн карбонилийн атомд нуклеофилийн довтолгоо, дараа нь хүчлийн атомд электротрофил нэмдэг.

Хүчиллэг орчинд карбонил бүлгийн идэвхжил нь дүрмээр нэмэгдэж, нүүрстөрөгчийн атом дээр хүчиллэг атомын протонжуулалтын дараа хэлтэрхийнүүд эерэг цэнэгийг үүсгэдэг. Зөвхөн довтолж буй нуклеофилийн идэвхжил багатай тохиолдолд л ялгуусан дууны хүчлийн катализ.

Индукцийн механизмын цаана альдегид ба кетонуудын хэд хэдэн чухал урвал явагддаг.

Альдегид, кетон урвалын асар их хүч нь биеийн оюун ухаанд тохиолддог бөгөөд урвалыг алчуурын урд хэсэгт үзүүлэв. Энэ хэсэгт альдегид ба кетонуудын хамгийн чухал урвалуудыг авч үзэх болно, үүнийг 5.2-р схемд үзүүлэв.

Согтууруулах ундаа хэрэглэх. Архи нь альдегидтэй харьцахдаа амархан уусдаг napivecetal. Napіvacetals нь тэдний үл нийцэлд хүргэдэггүй. Хүчиллэг орчинд хэт их спирт байгаа тохиолдолд напивцеталууд хувирдаг ацеталууд.

Ацеталыг ацетал болгон хувиргах явцад хүчиллэг катализаторын зогсонги байдал нь доор үүссэн урвалын механизмаас тодорхой харагдаж байна. Шинэ зээлийн гол байр нь хүчлийн атом дахь хуваагдаагүй электрон хосын хэсэгт тогтворжсон карбокатион (I)-ийг нэвтрүүлэх явдал юм (+ C2H5O бүлгийн M-үр нөлөө).

Напивцетал ба ацеталыг хувиргах урвал нь метаболит байсан тул хүчиллэг орчинд ацетал ба напицетал нь илүүдэл усаар амархан гидролиз болдог. Шалбагар орчинд напивцетал иш, учир нь алкоксид нь хамгийн чухал бүлэг, доод гидроксид-ион юм.

Ацеталуудын уусмалууд нь альдегидийн бүлгийн timchasovy zahist гэж ихэвчлэн vicorist байдаг.

Машинаар ир. Үүнийг карбонил бүлэгт аваач - чийгшүүлэх- урвуу урвал. Усны тархалт дахь альдегид эсвэл кетоныг чийгшүүлэх үе шатуудыг субстрат дээр байрлуулах ёстой.

Усжуулалтын бүтээгдэхүүн нь дүрмээр бол нэмэлт нэрэлт хийхэд харагдахгүй, дарсны хэлтэрхий нь гаднах бүрэлдэхүүн хэсгүүдэд тавигддаг. Усан дахь формальдегид нь 99.9% -иар бага, ацетальдегид нь хагас орчим, ацетон нь бараг усгүй байдаг.

Формальдегид (мурашин альдегид) нь уургийн задралд хүргэдэг. Його 40% ус зэрэглэл, зэрэглэл формалин, zastosovuetsya анатомийн бэлдмэл нь ариутгагч zasib болон хадгалалтын хувьд анагаах ухаанд.

Трихлорацетик альдегид (хлорал) бүрэн хэмжээгээр усжуулна. Шалны электрон татдаг трихлорметил бүлэг нь хлорын гидратыг тогтворжуулдаг бөгөөд энэ нь зөвхөн усгүйжүүлсэн яриа - хүхрийн хүчил болон бусад үед нэрэх үед болор хэллэгийг ус болгодог.

CC1 хлоралгидратын фармакологийн нөлөөний үндсэн дээр s CH (VIN) 2 халдваргүйжүүлэх хүчийг анхаарч үздэг альдегидийн бүлгийн биед тусгай тарилга хийнэ. Галогенийн атомууд нь ярианы хордлогыг багасгахад тусалдаг ба карбонилийн бүлгийн чийгшил нь шатах замаар ярианы хордлогыг бууруулдаг.

Аминууд ба тэдгээрийн үхсэн хэсгүүдийн ирэлт. NH үрийн томъёоны амин болон бусад азотын нэгдлүүд 2 X (X = R, NHR) альдегид ба кетонуудтай хоёр үе шаттайгаар урвалд ордог. Нуклеофилийн хольцын бүтээгдэхүүн нь нуруундаа шингэж, дараа нь тогтворгүй байдлаас болж ус ялгаруулдаг. Энэ үйл явцтай холбоотойгоор тэд үүнийг урвал гэж ангилдаг. ирэх-таслах.

Янз бүрийн анхдагч аминууд орлуулалттай байдаг нэр(тэдгээрийг бас нэрлэдэг Шиффийн дэд станцууд).

Imeni - баялаг ферментийн процессын завсрын бүтээгдэхүүн. Otrimannya iminiv амин спиртийг амтлах үе шатыг дамжин өнгөрч, жишээлбэл, формальдегид нь α-амин хүчлүүдтэй харилцан үйлчлэлцэх үед үр дүнтэй болох мэт (12.1.4-р хэсэг).

Аж үйлдвэрийн бүтээгдэхүүн нь альдегид ба кетон бүхий аминуудыг тодорхой хэмжээгээр эзэмшдэг dnovlyuvalnogo amіnuvannya.Энэхүү шаргуу арга нь аммиак (эсвэл амин) бүхий карбонилийн нэгдлүүдийн нийлбэрийн шинэлэг зүйл дээр суурилдаг. Үйл явц нь аминд баталгаажсан имин батлагдсанаас ирэх-хуваах схемийн дагуу явагдана.

Альдегид ба кетонууд ижил төстэй гидразинтэй харилцан үйлчлэх үед гидразон.Энэ урвал нь альдегид ба кетонуудын нийлбэр, хроматографийн тодорхойлолтыг олж харвал ялалт болно.

Substantiate Schiff болон бусад ижил төстэй сортууд нь гадаа бүтээгдэхүүний суурийн эрдэс хүчлийн усны агуулгаар амархан гидролиз болдог.

Ихэнх тохиолдолд альдегид ба кетонуудын азотын суурьтай урвалд орохын тулд хүчиллэг катализ шаардлагатай байдаг бөгөөд энэ нь бүтээгдэхүүний шингэн алдалтыг хурдасгах болно. Гэсэн хэдий ч хэрэв та орчны хүчиллэгийг хэт эрт нэмэгдүүлбэл азотын суурийг урвалд ордоггүй хүчил XNH болгон хувиргасны үр дүнд урвал явагдана. 3+.

Полимержих урвал. Хүчний урвал нь альдегидээс илүү чухал юм. Ашигт малтмалын хүчлээс халах үед альдегидийн полимерүүд бүтээгдэхүүнд задардаг.

Полимерүүдийн уусмал нь карбонил альдегидийн атомын нэг молекулын хүчил атомын нөгөө молекул дээр нуклеофилийн халдлагын үр дүнд боломжтой юм. Тиймээс формалин зогсож байх үед энэ нь полимер формальдегид - параформын цагаан тунадас руу унадаг.

5.4. Конденсацийн урвал

Альдегид эсвэл кетоны молекул дахь CH-хүчлийн төв байгаа нь эдгээр карбонилийн хагасын усны α-атомууд нь протоны уян хатан байдлыг үүсгэж болохуйц хэмжээнд хүргэх ёстой. Ийм протоны зарчмын дагуу протоныг батлагдсан карбанионуудад нэмж болно. Карбанионууд нь карбонил субстраттай холбоотой нуклеофилийн үүрэг гүйцэтгэдэг. Үүний шалтгаан нь нэг молекул нь нуклеофил шиг төвийг сахисан карбонилийн нэгжийн өөр молекулын карбонил бүлэгт нэгдэх урвалын боломж юм. Ийм процессыг конденсацийн урвалаас өмнө харж болно.

Конденсацийг урвал гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн нүүрсний шинэ холбоо үүсэхэд хүргэдэг бөгөөд үүнээс гадна хоёр ба түүнээс дээш энгийн молекулуудын хувьд шинэ, нурж буй молекул үүсдэг.

Тиймээс, шалбааг орчинд ацетальдегидийн хоёр молекул нь давхар тооны нүүрстөрөгчийн атом бүхий гидроксиальдегид уусдаг.

Гидроксил ба альдегидийн бүлгийг орлуулж буй урвалын бүтээгдэхүүнийг нэрлэдэг алдол(мөр орно алд эгидтэр архиол), мөн хариу үйлдэл нь өөрөө нэрлэгдсэн альдол конденсац,эсвэл альдолын ирэлт.

Альдол конденсацийн механизм. Суурийг карбонилын талбайд хуваах үед α-байрлалаас гарсан протон хуваагдаж, карбанион (I) уусдаг бөгөөд үүнд карбонилийн бүлгийн оролцоотойгоор сөрөг цэнэгийг задалдаг.

Анион (I) нь өөр (нэгдмэл) карбонилийн молекултай нэгддэг хүчтэй нуклеофил (өнгөт заалтын механизмын дэвшилтэт үе шатанд) юм. Энэхүү харилцан үйлчлэлийн үр дүнд шинэ С-С холбоо үүсч, завсрын алкоксидын ион (II) уусдаг. Усан орчинд анион тогтворжиж, протоныг усны молекул болгон хувааж, эцсийн бүтээгдэхүүн болох альдол болж хувирдаг.

Альдол нэмэх урвалыг пропаналын жишээн дээр үзүүлэв (молекул нь өөр молекулын C=Pro бүлэгт нэгддэг өнгөөр ​​харагдана); ижил төстэй урвалыг ацетон өгзөгөөр үүсгэсэн.

Конденсацийн бүтээгдэхүүн - альдол - α,β-ханаагүй карбонилийн нэгдлүүдийн уусмалаар усыг задлах хүртэл үүсдэг. podvischenoї температурын хувьд Zvuchay tse v_dbuvaєtsya. Мөн энд хариу урвалыг гал гэж нэрлэдэг кротон конденсац.

Конденсацийн урвал нь өөр өөр хувилбараар, өөр өөр карбонилийн хагастай байж болох бөгөөд тэдгээрийн аль нэг нь CH-хүчиллэг төвөөс өшөө авахгүй байж болно, тухайлбал формальдегид, бензалдегид гэх мэт түрэмгий урвалд орно.

Aldol конденсаци - урвуу урвал; урвуу процесс гэж нэрлэдэг aldolni хуваагдана(эсвэл ретроальдолын урвал). Довтолгооны урвал нь биохимийн олон процесст тохиолддог.

5.5. Арматур ба исэлдэлт

Дахин зохион бүтээхальдегид ба кетоныг нэмэлт нийлмэл металл гидрид LiAlH 4, NaBH 4-д ашигладаг. Уг урвалд нүүрстөрөгчийн гидрид-ионтой карбонил атомын нуклеофилийн дайралт орно.

Архи, согтууруулах ундаа бага зэрэг гидролиз хийснээр тунаж, эхний эсвэл хоёр дахь архи гарч ирдэг.

Исэлдэлткарбоксилын хүчил дэх альдегид нь исгэлэн зэрэг олон тооны исэлдүүлэгч бодисуудад нөлөөлдөг. Зөөлөн оюун ухаанд кетонууд исэлддэггүй.

Амин цогцолбор 2 OH (Tollens-ийн урвалж) шиг исэл srіbla нь карбоксилын хүчил дэх альдегидийг исэлдүүлдэг, металл srіblo нь өөрөө харагддаг. Нэр шиг сонсогдож байна - хариу үйлдэл "Сибирийн толь".

Мөн альдегид нь шалбааг орчинд midi(II) гидроксид амархан исэлддэг.

Довтолгооны урвалууд нь альдегидийн бүлгийн илрэлтэй адил үр дүнтэй байдаг ч үнэр нь альдегидийн хувьд өвөрмөц бус байдаг: чухал урвалжууд, жишээлбэл, баялаг атомын фенолууд, аминофенолууд, үнэрт аминууд, гидроксидын кетонуудтай исэлдэж, амархан исэлддэг.

1. Альдегид ба кетонууд: будова, изомер, нэршил. Химийн хүч. Үндсэн байдал. Нуклеофилийн хольцын урвал. Согтууруулах ундаа, нүүрс усны хэрэглээг хянан үзэх. Ароматик цөмд оролцох ароматик альдегид ба кетонуудын урвал.

Альдегид ба кетонууд хүртэл байдаг карбонилорганик цуглуулгууд.
Карбонилийн хагасыг органик яриа гэж нэрлэдэг бөгөөд молекулуудад C=O бүлэг (карбонил эсвэл оксогрупп) байдаг.

Карбонил нахиалах ерөнхий томъёо:

-CH \u003d Pro функциональ бүлгийг альдегид гэж нэрлэдэг.
Кетони- органик яриа, молекулууд нь нүүрсустөрөгчийн хоёр радикалаас гаргаж авсан карбонил бүлгийг орлуулдаг. Глобал томъёо: R 2 C \u003d O, R - CO - R 'эсвэл

Star C=Pro нь туйлын туйлтай. Її диполь момент (2.6-2.8D) мэдэгдэхүйц өндөр, спирт дэх С–О холбоо бага байна (0.70D). C=O бондын олон тооны электронууд, ялангуяа хамгийн их сүйтгэгч p-электронууд исгэлэнгийн электрон сөрөг атом руу шилждэг бөгөөд энэ нь шинэ хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг үүсэхэд хүргэдэг. Карбонил нүүрстөрөгч нь хэсэгчилсэн эерэг цэнэгээр цэнэглэгддэг.

Тийм ч учраас нүүрсийг нуклеофилийн урвалжууд, хүчилтөрөгчийг цахилгаан химийн бодисууд, түүний дотор H + дайруулдаг.

Альдегид ба кетонуудын молекулууд нь усны холбоо уусах хүртэл үргэлжилдэг өдөр тутмын атом ба устай байдаг. Тийм ч учраас буцалгах цэг нь согтууруулах ундааны хувьд бага, бага байдаг. Метанал (формальдегид) - хий, альдегид C 2 -C 5 ба кетонууд C 3 -C 4 - rіdini, vischi - хатуу яриа. Доод гомологууд нь усанд өөр өөр байдаг, усны молекулууд, усны молекулууд, нүүрстөрөгчийн хүчлийн атомуудын хооронд усанд уусдаг холбоо үүсдэг. Нүүрс усны радикал ихсэх тусам усны олон талт байдал буурдаг.

Системчилсэн нэрс альдегидБи vodpovidny нүүрсустөрөгчийн нэр, дагавар нэмэлтийн дараа байх болно -ал. Ланцетыг дугаарлах нь нүүрстөрөгчийн карбонил атомаас эхэлдэг. Исэлдэлтийн явцад альдегид хувирдаг тул өчүүхэн нэрс нь эдгээр хүчлүүдийн өчүүхэн нэр хэлбэрээр чичирдэг.

Системчилсэн нэрс кетонуудүгийн нэмэлтээр радикалуудын нэрээр (өсөх дарааллаар) уялдаа холбоогүй доргио кетон. Жишээлбэл:
CH 3 -CO-CH 3 - диметил кетон(ацетон);

CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - метилпропил кетон.

Зэрлэг төрөлд кетон нэрийн дараа нүүрс усны төрлийн нэр, дагавар бичигдэнэ. -Ялалт; Ланцетыг дугаарлах нь карбонил бүлэгт хамгийн ойр байгаа ланцетийн зэрэглэлээс эхэлдэг (IUPAC орлуулах нэршил).

Өргөдөл гаргах:
CH 3 -CO-CH 3 - пропан дарс(ацетон);

CH 3 CH 2 CH 2 -CO-CH 3 - пентан дарс- 2;

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CO-CH 3 - пентен-4 - дарс- 2.

Альдегид ба кетонуудын нэршил.

Альдегид ба кетонууд нь тодорхойлогддог бүтцийн изомеризм.

Изомеризм альдегид:

анги хоорондын изомеризм (альдегидтэй төстэй).

Нуклеофилийн хольцын урвал.

Альдегид ба кетонууд нь нуклеофилийн урвалжуудыг нэмэхэд хялбар байдаг C = Pro холбоос. Уг процесс нь карбонил нүүрстөрөгчийн атом руу нуклеофилийн дайралтаас эхэлдэг. Эхний шатанд тунаж, протон нэмээд бүтээгдэхүүнийг өгдөг тетраэдр завсрын бүтээгдэхүүнийг авч үзье.

Ad N-урвал дахь карбонилийн нэгдлүүдийн идэвхжил (нуклеофилийн нэмэлт урвал) нь карбонилийн нүүрстөрөгчийн атомын үр дүнтэй эерэг цэнэгийн хэмжээ, орлуулагчдын карбонилийн бүлгээс хамаарах хамаарлаас хамаарна. Электрон-донор ба эзэлхүүний хөндлөнгийн оролцоо нь урвалыг хөнгөвчлөх, электрон-хүлээн авагчид нь нүүрстөрөгчийн үйлдвэрийн урвалыг бий болгоход тусалдаг. Тиймээс Ad N-урвал дахь альдегид нь идэвхтэй, бага кетон юм.

Согтууруулах ундаа, тиолыг хүлээн авах.

Альдегид нь шийдвэрт архи нэмдэг ацетал уух. Илүүдэл архи, хүчиллэг катализатор байгаа тохиолдолд урвал хол явлаа - хүртэл ацеталууд

Ижил төстэй оюун ухаанд кетал өгч болохгүй.

Тиолууд нь хүчтэй нуклеофилийн хувьд бага хэмжээний спирт тул альдегид ба кетонтой холилдсон бүтээгдэхүүнийг уусгана.

Гидроцианы хүчлийг нэвтрүүлэх

Ууссан циангидринуудын үндсэн катализаторын оюун ухаанд гидроцианийн хүчил нь карбонилийн хагас хүртэл нэмэгддэг.

Натрийн бисульфит нэмэх.

Альдегид ба метил кетони нь бисульфитын нэгдлүүдийн уусмалаар натрийн бисульфит NaHSO 3 нэмнэ.

Машинаар ир.

Альдегид ба кетонууд нь гидратуудын уусмалд ус нэмдэг. Урвал нь эсрэгээрээ явагдана. Тунах гидратууд нь термодинамикийн хувьд тогтвортой биш байдаг. Rivnovagu өөр өөр идэвхтэй карбонил slugs-д bik produktіv priednannya бага өөрчлөгдсөн.

Азотын суурийн нуклеофилийн нэмэлтийн урвал.

Эдгээр хариу үйлдэл үзүүлэхээс өмнө:

a) imine-ийн гэгээрэл (азометин) - Шиффийн үндэс

в) гидразоны хэрэглээ

г) хагас карбазонуудын нийлэгжилт

Согтууруулах ундаа, нүүрс усны хэрэглээг хянан үзэх.

Альдегидийн молекулуудад ус нэмэх нь карбонил бүлгийн доод холбоосын ард байдаг. Альдегидийн устөрөгчжүүлэлтийн бүтээгдэхүүн нь анхдагч спирт, кетон нь хоёрдогч юм.

a) Клемменсенээс санаа авсан.

Ди хүчилд карбонилийн хагас стекийн хувьд энэ төрлийн шинэчлэлтийг vicorist

б) Кижнер-Вольфын дагуу шинэчлэх

Хэрэв урам зориг өгөх зүйл нь сууринд тогтвортой байвал энэ төрлийн онгод нь нам гүм хөндийд ялдаг.

Аммиак нь альдегид (гэхдээ кетон биш) бага зэрэг халаахад хавтангийн OH-ийн гидроксидыг исэлдүүлж, хүчилд исэлдүүлж, чөлөөт металл хавтанг уусгана. Туршилтын хоолой шиг, нэг төрлийн урвалаар була нь дунд хэсэгтээ сийрэг, дотоод гадаргуу дээр нимгэн бөмбөлөг шиг унасан - мөнгөн толь суув.

Кетонууд ийм урвалд ордоггүй. Тэд "zhorstke исэлдэлт" байна - C-C холбоосыг нээсэн байна

Галогенжих урвал. Альдегид ба кетонууд нь галогентэй амархан урвалд орж, a-галогеновирүсийг уусгана.

Ароматик цөмд оролцох ароматик альдегид ба кетонуудын урвал.

Ийм төрлийн нүүрстөрөгчийн хагас талбайнууд байдаг.

Электротрофийн орлуулалтын урвалын үед анхилуун үнэрт альдегид нь чиг баримжаа олгох дүрэм хүртэл хэвийн байдлаар ордог. Aldehydna бүлэг - электрон татах бүлэг, харуулахгүй -I; -М-эффект ба мета баримжаа руу авчирдаг.

Жишээлбэл:

Ацетофеноны азотжилтыг 0 0 С температурт цочроох хольцоор даван туулахад хялбар байдаг.

м- нитроацетофенон

2. Нүүрс ус. Ангилал ба нэршил. Будов, тохиргоо ба тохируулга.

Амьд байгальд нүүрс ус нь дараахь үүргийг гүйцэтгэдэг.

- бодисын солилцооны үйл явцад эрчим хүчний хангамж (роллин дахь цардуул, амьд организм дахь гликоген);

- Ролин (целлюлоз) -ын хананы бүтцийн бүрэлдэхүүн хэсгүүд; - биохимийн тодорхой үйл явцын субстрат, зохицуулагчийн үүргийг ялах;

є агуулахын элементүүд нь амьдралын чухал илтгэлүүд: нуклейн хүчил, коэнзим, витамин болон бусад.

- Нүүрс ус нь zhі ssavtsіv-ийн гол бүрэлдэхүүн хэсэг болж үйлчилдэг бөгөөд хүмүүсийг хувцас хунар, амьдралыг нь хүртэл халамжлах болно.

Нүүрс ус хэрэглэхээс өмнө хоолны дэглэмийн 60-70% -ийг нэмдэг. Өсөн нэмэгдэж буй бүтээгдэхүүн нь талх, үр тариа, гоймон, нарийн боовны гол бүрэлдэхүүн хэсэг болох исгэх үйлдвэрт сировин болж, хархины хүчил үйлдвэрлэхэд чухал ач холбогдолтой: октоик, сүүн, нимбэг.

Фотосинтезийн замд Tilki roslin zdatnі zdіysnyuvat povny нийлэгжилтийг нүүрс ус, үйл явцад ус болон нүүрстөрөгчийн давхар исэл dzherel эрчим хүч шиг Sony гэрлийн үйлчлэл дор нүүрс ус болж хувирдаг. Организмын амьтад нүүрс усыг нэгтгэх чадваргүй бөгөөд өсөн нэмэгдэж буй гэрлээс авдаг.

3. Будова, изомери, нэг суурьт карбоксилын хүчлүүдийн нэршил. Химийн хүч. Нуклеофилийн урвалжтай урвал. Хүчиллэг галогенийг бууруулах. Дахин зохион бүтээх. Декарбоксилжих урвал. Карбоксилын хүчлүүдийн функциональ нөлөө. Дикарбоксилын хүчил, нэршил, эрх мэдэл.

Загалын томъёо хилийн нэг. машин. хүчил

Карбоксилын хүчил функциональ аялал, энэ хүртэл нэг нь хүчил галогенид, атираат эфир, ангидрид, амид, хүчлийн нитрил харж болно. Дунд зэргийн хүчилгүй ангидрид, амид, нитрилийг арилгах нь ихэвчлэн боломжгүй байдаг тул үүнийг шууд бус аргаар хийдэг.

Шинэчлэлт:

Карбоксилын хүчлүүд нь зөвхөн илүү хүчтэй чиглүүлэгчийн тусламжид найдаж болно. Тиймээс хүчил нэмэхэд альдегид агуулаагүй, зөвхөн анхдагч спиртийг агуулдаг.

Та дибораныг (BH3) 2-ыг vicorate хийж болно.

Декарбоксилжилт- карбоксилын хүчил эсвэл тэдгээрийн давснаас СО2-ийг зайлуулах. Декарбоксиляци нь хүчил эсвэл суурьтай үед халаах замаар явагддаг. Үүний зэрэгцээ усны атомын карбоксил бүлгийн орлуулалт сонсогддог.

Орлуулагчгүй монокарбоксилын хүчил нь хатуу оюун ухаанд декарбоксил болдог.

a байрлалд электрон татах орлуулагч байгаа тул декарбоксилжилт илүү хялбар байдаг.

Карбоксилын хүчлүүдийн кальци, барийн давсыг халаах (хуурай нэрэх) аргаар декарбоксилжилт - кетоныг зайлуулах арга.

Дикарбоксилын хүчил. Нэршил ба хүч

4. Алкени. Алкены электротрофийн нэмэлтийн урвал (реакци Аде): Марковниковын дүрэм ба тайлбар. Галоген ба бромын усны чөлөөт радикал хэрэглээ. Аллиленийн галогенжилт. Нэг төрлийн ба гетероген устөрөгчжилт.

Алкенууд (олефинууд).Нүүрс-нүүрстөрөгчийн холбоосын нэг дэд хэсгийн өшөөг авдаг нүүрсустөрөгчид нэг ланцын хувьд тэдгээрийг алкен гэж нэрлэдэг. Загална тэр ерөнхий томъёо З n Н 2 n . Гишүүд нь (2H) n-д хуваагдсан цувралыг изологийн цуваа гэж нэрлэдэг. CH 2 \u003d CH 2 (этен - этилен), sp 2 - эрлийзжилтийн анхны төлөөлөгч.

Ad E урвалууд нь алкений хувирлын үндсэн төрөл юм. Галоген, галоген устөрөгч, хүхрийн хүчил, ус болон бусад цахилгаан химийн урвалжууд нь алкен руу цахилгаан химийн механизмыг дагаж чаддаг.

Урвалын үндсэн механизм нь хамгийн сүүлийн үе шатыг агуулдаг.

Эхний шатанд электротрофил нь алкентай p-нийлмэл бүрдэл үүсгэдэг бөгөөд үүнд хамааралтай холбоо нь донор, электротрофил нь электрон хүлээн авагчийн үүргийг гүйцэтгэдэг. Цаашилбал, p-цогцолборыг карбокаци (s-цогцолбор) болгон тогтмол зохион байгуулдаг. Эцсийн шатанд карбокатыг нуклеофил (Y -) -тай зөвшөөрөгдсөн бүтээгдэхүүнтэй харьцах нь ажиглагдаж байна.

Алкенууд нь бром, хлортой урвалд орж бүтээгдэхүүнийг уусгаж, нэг молекулын хамааралтай холбоосыг хүчиллэгтэй ойролцоо гарцтай галогенд нэмнэ. Фтор нь мөн идэвхтэй бөгөөд алкенуудыг устгахад хүргэдэг. Ихэнх тохиолдолд иодын алкенууд руу орох нь урвуу урвалаар өөрчлөгддөг бөгөөд энэ нь бусад урвалжуудтай төстэй байдаг.

Тэгш хэмтэй бус алкенуудад HX төрлийн туйлын молекулуудыг нэмэхтэй холбоотой урвалд устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомыг гинжин холбоосоор (өөрөөр хэлбэл усан дахь хамгийн олон атомтай холбогдсон нүүрстөрөгчийн атом) нэмнэ.

Марковниковын дүрмийн эсрэг ирэлт vipadkah оноосон байна, underwire холболтын зуучлагч нь дарсны электрон хүчээр цэнэглэгдсэн бол, дараа нь. электрон хүлээн авагч хүчийг харуулдаг (- Iтэр/эсвэл - М- нөлөө).

Жишээлбэл, трихлоропропен Cl 3 C-CH=CH 2-ийг HX-тэй урвалд оруулахад ус бага устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атом, X нь илүү устөрөгчжүүлсэн атом болж нэмэгддэг. Энэ нь СCl 3 бүлэг сөрөг индуктив нөлөө үзүүлж, С=З бондын p-электрон холбоо нь жижиг устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атом руу шилжсэнтэй холбоотой юм.

Нэмж дурдахад, хэрэв урвал нь цахилгаан химийн хувьд биш, харин радикал механизмын хувьд ирдэг бол Марковниковын дүрмийг бас ашигладаггүй. Тиймээс чөлөөт радикал хэсгүүдийг (HO эсвэл RO) үүсгэдэг хэт исэл (H 2 O 2 эсвэл R 2 O 2) -ийн дэргэд HBr-ийн пропилентэй урвал нь радикал механизмыг дагаж, Марковниковын дүрмийн эсрэг явагддаг.

Галогенээр аллилийг орлуулах.

CH 2 \u003d CH-CH 3 + Cl 2 ® CH 2 \u003d CH-CH 2 Cl + HCl

Радикал-лансег процессыг хэрэгжүүлэх явцад олж авсан аллил радикалын тогтвортой байдлын улмаас ийм шууд холбоосыг хлоржуулах нь:

Эхлэл:

Cl 2 + M ® 2Cl + M

Алкенуудын нэгэн төрлийн ба гетероген устөрөгчжилт.

Алкенуудын гетероген ба нэгэн төрлийн каталитик устөрөгчжүүлэлтийн шугам. Нэг төрлийн бус устөрөгчжүүлэлтийн үед нарийн хэлбэртэй металл катализаторууд байдаг - цагаан алт, палладий, рутени, родий, осми, никель нь цэвэр хэлбэрээр эсвэл идэвхгүй хамар дээр хуримтлагддаг - BaSO 4 CaCO 3 идэвхжүүлсэн нүүрс, Al 2 O 3 гэх мэт. органик орчин ба гетероген катализаторын үүрэг гүйцэтгэдэг. Тэдний дунд хамгийн идэвхтэй нь рутений, родий, харин цагаан алт, никель нь хамгийн өргөн хэрэглэгддэг. Платинум нь "Адамс катализатор" нэрээр алдартай PtO 2 хар давхар исэл шиг сонсогддог. Инерцийн элэгдэл дээр цагаан алтны бүлгийн vicorist-ийн бусад идэвхтэй металлууд, жишээлбэл, Pd/C эсвэл Pd/BaSO 4, Ru/Al 2 O 3; Rh/C ба in. Нүүрсэнд түрхсэн палладий нь 0-20 0 С, хэвийн даралттай спирт дэх алкенуудыг алкануудад устөрөгчжүүлэн хувиргах үйл явцыг хурдасгадаг. Никель "Рэнейн никель" гэж нэрлэгддэг зүйлийг хараад ялж байна.

Алкен дахь өлгөөтэй холбоос нь бусад функциональ бүлгүүд (C=O, COOR, CN гэх мэт) оюун ухаантай (0-20 0 С ба атмосферийн даралттай) илүү их хэмжээний устөрөгчжүүлж устөрөгчжүүлдэг.

Металл катализаторын гадаргуу дээрх гетероген устөрөгчжилт нь алкенуудын изомержилт, нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо (гидрогенолиз) хуваагдах зэрэг хэд хэдэн жижиг фракцуудыг агуулж болно. Эдгээр nedolіkіv чөлөөлөгдсөн нэгэн төрлийн устөрөгч. Нэг төрлийн устөрөгчжүүлэлтийн хамгийн богино катализаторууд нь трифенилфосфин - трис(трифенилфосфин) родийн хлорид (Ph 3 P) 3 RhCl (Уилкинсоны катализатор) ба трисфенилфосфин (Rh 3 P) ба трисфенилфосфин ба трис (I) хлорид ба рутени (III) хлоридын цогцолборууд юм. ).

Нэг төрлийн катализаторын ач холбогдол нь давхар бондын ялгаа их байгаа тул дэд холбоосын гурав ба тетра орлуулалт байгаа тохиолдолд дэд холбоосын моно- эсвэл хоёуланг нь сонгон орлуулах боломжид нөлөөлдөг.

5. Алкин. Алкины урвал. CH-хүчиллэг. Ацетилен, будова тэр ноёрхол. Электротроф ба нуклеофилийн урвалын урвал, тэдгээрийн механизм. Алкиныг исэлдүүлэх, дахин боловсруулах, устөрөгчжүүлэх.

Алкин (ацетилен).Нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо алдагдсаны өшөөг авдаг нүүрс усны хувьд юлдэн хэлбэрийн хувьд тэдгээрийг алкин эсвэл ацетилен гэж нэрлэдэг. Захална нь ерөнхий томьёо З n Н 2 n -2 . CHºCH-ийн анхны төлөөлөгч (этин - ацетилен).

Алкенүүдтэй адил алкинууд нь электротрофийн нэмэлт урвалд бага идэвхтэй байдаг ба нуклеофиль, жишээлбэл, амин, спирттэй урвалд илүү идэвхтэй байдаг. Тим нь бага биш, алкин, сарлаг, алкенууд нь цахилгаан химийн урвалжуудтай, нуклеофильтэй урвалд ороход хялбар байдаг. Маш их яарах нь alkenіv болон alkіnіv nadaє байгаль rozchinnіv нь spivvіdnoshnja shvidkosty урвал авах.

Sp-эрлийзжүүлсэн гангийн хувьд нүүрстөрөгчийн атом нь хамгийн их цахилгаан чиг баримжаатай байж болох тул энэ нь хүчтэй C-H хүчиллэгтерминал ацетилений бүлгүүд. Нүүрстөрөгчийн бодисын холбоо байгаа үед олддог усны атом нь илүү хүчиллэг, усны доод атом нь алкен ба алканууд юм. Энэ нь С атомууд электроныг илүү хүчтэй татдаг тул туйлшралын C-H холбоо ба цахилгаан эерэг атомууд болон ус нь тэдгээрт маш их хүчиллэг байдагтай холбон тайлбарладаг. Ацетилен ба алкинины хүчиллэг байдал нь дараахь урвалаар илэрдэг.

Амид-анион нь өндөр суурьтай бөгөөд энэ нь ацетиленийг илүү тогтвортой байлгах боломжийг олгодог. Vodnochas ус, ацетилен нь сүвэрхэг volodyuschyy хүчиллэг, үлдсэн ацетиленид нь:

Натри, кали болон бусад шалбааг металлын ацетиленид ба жинхэнэ давсууд нь металлын катион ба ацетиленидын анионуудаас үүсдэг. Чухал металл (Ag, Cu, Hg) бүхий ацетилений давс - бүхнээс илүү сарнайн давс. Tse covalently zbudovani z'ednannya, усны ойролцоо тодорхойгүй. Усны шугамнаас өмхий үнэртэнэ.

1. чийгшүүлэх. Метро хүртэл байдаг катализаторууд өөрсдөө чимээгүй байх үед ус нь гурвалсан зангиа хүртэл нэмэгддэг.

2. Галогенжилт. Хлор, бром, иодыг электрохимийн механизмаар алкинивт оруулах, мөн шингэн багатай, бага алкенив. Циоматай уусдаг транс-дихалоалкенууд амархан харагддаг, хэлтэрхий нь галогенээс (хромын хлор) хол байдаг тул маш их бэрхшээлтэй тулгардаг.

3. Гидрогалогенжилт. Галоген усыг алкинд цахилгаан химийн механизмаар нэмдэг. Жишээлбэл, ацетиленд устөрөгчийн хлорид нэмэхэд хлоровинил ба 1,1-дихлорэтан дараалан гарч ирдэг. Галоген ба галогенийг алкин болгон хувиргах нь радикал механизмаар явагддаг. Электростатик хандалтын үед Марковниковын дүрмийг хэрэглэж, радикал механизмын хувьд шууд хандлагыг ажигладаг.

4. Чийгшүүлэх. Мөнгөн усны сульфат (Кучеровын урвал) эсвэл ацетилен нь альдегид ялгардаг гетероген катализаторууд, бусад ацетилен нүүрсустөрөгчтэй хамт энолуудыг дахин бүлэглэснээс болж кетонууд уусдаг бол ус нэмнэ.

5. Согтууруулах ундаа хэрэглэх. Архи согтууруулах ундааны дэргэд архи гарч ирэх нь нуклеофили үүсэх урвал юм. Үүний үр дүнд винил эфир ба ацеталууд уусдаг.

6. HCN-ийн элсэлт. Цианогтрийн хүчил нь миди(I) давсны дэргэд ацетилентэй нийлж, нийлэг хүчлийн нитрил (акрилонитрил) уусдаг:

7. Исэлдэлт.

Алкинууд нь овгийн холбоосын дагуу төвийг сахисан орчинд калийн перманганатаар исэлдэж, карбоксилын хүчлийг уусгадаг (калийн давс нь урвалын тархинд уусдаг):

Шээсэнд агуулагдах ацетилен нь оксалийн хүчлийн калийн давс - калийн оксалат болж исэлддэг.

8. Ацетилонидын боловсрол. Үүний зэрэгцээ усны атомууд металлын атомуудаар солигдоно.

өөрөөр хэлбэл өөр өөр металлын хувьд:

9. Усыг галогенээр солих. Гипогалогенийн тохиолдолд потрины холбоос дахь усны атомыг галоген атомаар сольж болно.

10. Полимержилт. Ацетиленийн полимержих урвал ба кализататорын тархалт нь янз бүрийн замаар дамждаг.

димеризациЭнэ нь аммонийн хлорид ба миди (I) хлоридыг усанд шингэлэхэд хэрэглэгддэг бөгөөд үүнд бутин-3-эн-1 (винилацетилен) уусдаг.

тримеризациидэвхжүүлсэн нүүрс байгаа үед 500-600 pro 3-т үргэлжилдэг, урвалын бүтээгдэхүүн нь бензол (Зелинскийн урвал):

тетрамержилтЭнэ нь никелийн цогц нэгдлүүдийн нөлөөн дор ашиглагддаг, голчлон циклоктатетраен-1,3,5,7 нь уусдаг.

10. Магни-органик тавиуруудыг батлах. Төрөл бүрийн нийлэгжилтэнд ялсан магнийн ацетиленидийн (Жосикийн урвалж) холимог нь метилмагнийн иодидыг алкинд эзлэх хувь хэмжээг бууруулж, усны атомыг холбодог.

6. Галогенжүүлсэн нүүрс ус. Нуклеофилийн орлуулалт ба хуваагдлын урвал. Үнэрт галогенжүүлсэн.

Галогентэй төстэй нүүрс усны хувьд хагас хагасыг нь харж болох бөгөөд ингэснээр нэг буюу хэд хэдэн атомыг галоген атомаар сольж болно.

Галогенжүүлсэн нүүрс усыг нүүрсустөрөгчийн радикалын шинж чанар (алифатик, али-циклик ба үнэрт), молекул дахь галоген дахь атомын тоо (моно-, ди-, три- ба полигалогеновирүс), галогенийн шинж чанараар ангилдаг. (фтор-, хлоро-, бромо-, иод). ), атомыг галогентэй холбодог нүүрстөрөгчийн атомын шинж чанар (анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч галогенжүүлсэн).

Нэршил. IUPAC нэр томъёоны дагуу галогенжүүлсэн нүүрс усны нэрсийг ижил төстэй нүүрс усны нэртэй адил нэмдэг. Толгойн ар талд орлуулалтын байрлалыг тоогоор зааж өгнө (шаардлагатай бол), дараа нь галогенийг нэрлэнэ (шаардлагатай бол - өмнө нь олон тооны атомууд байдаг) нэрийг нь нэмнэ. эцэг эхийн бүтэц (алифатик галоген шиг гинж, толгойн нүүрстөрөгчийн ланц, алицикл ба үнэрт - мөчлөг).

Дугаарлалт нь нүүрстөрөгчийн ланцны галоген төгсгөлд хамгийн ойроос эхэлдэг.

1 - бромопропан 1,2 - хлороциклогексан хлорбензол

Нуклеофилийн орлуулалтын урвал

Үнэрт галогенжүүлсэнцөм дэх галогентэй (галогенарил) - галоген үүсгэдэг алифатик эгнээ бүхий идэвхгүй ярианы шугамыг дуусгах. Тиймээс өмхий үнэр нь нуклеофилийн орлуулах урвалд орохоос өөр аргагүй болдог. Галогенарил дахь галоген атомын ийм идэвхгүй байдлыг бензолын цагирагтай його хэсэгчлэн хоёр дахин нэмэгдүүлсэнтэй холбон тайлбарлаж байна.

Галогентэй төстэй нүүрсустөрөгчийн атом нь нүүрстөрөгчтэй байдаг бөгөөд энэ нь бага бондтой холбоотой байдаг гэдгийг Tse таамаглаж байна. Тиймээс галогенарилыг нуклеофилийн урвалжтай урвалд оруулахын тулд танд хурдан оюун ухаан (өндөр температур, даралт) хэрэгтэй:

Галогенийн атомуудыг хог хаягдлаар сольж, өөр өөр нуклеофилээр сольж болох бөгөөд тэдгээр нь өөр өөр нийлэгжилтэнд ялалт байгуулдаг.

Устгах (задлах) урвал - дегидрогалогенжилт

Арилгах урвалын үр дүнд алкенит ба устөрөгчийн галидыг хэд хэдэн алкил галидуудад уусгана.

Жишээлбэл, этил хлоридыг нугад халаахад спирт нь HCl-ийг зайлуулж, этиленийг уусгана.

Хэрэв та энэ урвалыг согтууруулах ундаагаар биш харин усанд хийхдээ анхаарвал гол бүтээгдэхүүн нь алкен биш харин архи байх болно.

Хэд хэдэн тэгш бус алкил галидын урвалын үед дегидрогалогенжилт хэвийн хэмжээнд хүртэл үргэлжилдэг Зайцевын дүрэм: HX задрах урвалын үед усны атомын хуваагдал нь устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн хамгийн жижиг атомтай төстэй.

7. Анхилуун үнэрт хагас (арени). Бензолын үнэрт шинж чанар. Амжилтын энерги, үнэрт чанарын шалгуур. Бензолыг электротрофоор орлуулах урвал. Будов π- ба σ-цогцолборууд. Бензолд шууд дамжуулагч бодисыг асгасны дараа электротрофийн орлуулалтын урвалыг харуулсан болно.

Анхилуун үнэрт нүүрсустөрөгчийн гол онцлог ба молекул дахь π-электрон нэгдлийн тэгш хуваарилалт. Нэг тавиур нь цикл молекул дахь π-электронуудын хаалттай систем бөгөөд үнэрт чанарын гол шинж тэмдэг юм. π-электроныг ийм баруун гарт шилжүүлэхэд зайлшгүй шаардлагатай оюун санаа бол хаалттай π-электрон системийг гэрэлтүүлэхэд оролцдог 2p-орбиталуудын тэнхлэгүүдийн параллелизм юм. Тийм ч учраас үнэрт spoluk obov'yazkovo молекулууд Будовын онгоцонд ажилладаг. Хэдийгээр оюун ухаан ялагдахгүй ч гэсэн π-электронуудын дугуй дараалал устаж үгүй ​​болдог. Үүний үр дүнд шал нь анхилуун үнэртэй биш юм. Үнэрт хагас бүрхүүл нь молекул дахь цөөн тооны π-электроноор тодорхойлогддог. Германы химич-онолч E. Hückel viviv p r and v l o (1931): π-электронуудын системийг үүсгэж болох хавтгай мөчлөгийн хагас гишүүнүүд нь үнэрт байж болох тул эдгээр электронуудын тоо 4n + 2 (de p \) u003d 0, 1, 2, 3 гэх мэт). Өөрөөр хэлбэл 2, 6, 10, 14 электрон гэх мэтийг үнэрт талбарт хадгалж болно. Үүнтэй ижил дүрэм нь зөвхөн моноциклик сполукуудад хамаарна.

Молекулууд нь бүтцийн, энергийн болон химийн шинж чанаруудын нэгдэл шиг, орон нутгийн задралын улмаас үүссэн холболтын систем бүхий хавтгай циклийн бүтэцтэй холбоотой байдаг.х- электрон гэж нэрлэдэг үнэрт шал.

Зөвхөн үнэрт болон үнэрт бус гэж ангилах боломжийг олгодог шинж чанарууд нь чухал биш юм. Үнэрт spoluks-ийн үндсэн шинж чанарууд нь:

орлуулах урвалд схилнист, гэхдээ гарч ирэхэд биш (энэ нь илүү хялбар, түүхэн дэх анхны шинж тэмдэг, өгзөг - бензол, vіdmіnu vіd этилен дээр бромын ус znebarvlyuє)

· Энерги дэх Vigrash, хосолсон бус дэд холбоосын системтэй. Үүнийг мөн Эрчим хүчний резонанс гэж нэрлэдэг (сайжруулсан арга нь Эрчим хүчний резонансын Дьюар) (маш сайн шалны дэвсгэр нь молекул нь үнэрт төлөвт хүрэхийн тулд мэдэгдэхүйц өөрчлөлтийг мэддэг, жишээлбэл, циклогексадиен нь бензолд амархан усгүйждэг, хоёр ба триатомт фенолууд байдаг. хэлбэрийн хувьд чухал).

· Цагираган соронзон струмын илрэл;

· Ароматик системийг бүрдүүлдэг бүх (эсвэл бүгд биш - гомоаромат чанар) атомууд оршдог хавтгай өөрөө (хамгийн бага хэмжээгээр бий болсон) байх. Нэг цагираг дээр нэгэн зэрэг холболтын дор тогтсон р-электронууд (эсвэл гетероатомын цагирагт ордог электронууд) үнэрт системийн хавтгайн дээр ба доор байрладаг.

· Бараг zavzhdim dotremuetsya Hückel-ийн дүрэм: үнэрт систем нь өшөө авах магадлал бага (kіltsi үед) 4n + 2 электрон (de n = 0, 1, 2, ...). 4n электроны өшөөг авдаг систем нь үнэрт эсрэг (илүү энгийнээр хэлбэл, энэ нь молекул дахь хэт их энерги, бондын тэгш бус байдал, тогтвортой байдал багатай - урвалын масштабтай гэсэн үг юм).

(хлорбензол) + H2O

Похідних бензол Z 6 N 5 Xзуучлагчийн дусаах дор X l-electronic gloom-ийн хуваарилалтын тэнцвэрт байдал эвдэрсэн, tobto. є сурталчилгааны талбарууд, цахим хүчийг бууруулдаг. Тийм ч учраас цахилгаан довтолгооны хөнгөн байдал нь зуучлагчийн мөн чанарт шууд хамаардаг.

Бензолын цагираг дахь хамгаалагчид орлуулах урвалд орж болно ( идэвхтэй өмгөөлөгчид), улмаар урвалын хурдыг сайжруулна ( зуучлагчдыг идэвхгүй болгох).